Sulfonamidy Mechanismus účinku, klasifikace a příklady



sulfonamidy jsou druhy, jejichž struktura je tvořena sulfonylovou funkční skupinou (R-S (= 0)2-R '), ve kterém jsou oba atomy kyslíku spojeny dvojnými vazbami k atomu síry a aminoskupina (R-NR'R "), kde R, R' a R" jsou atomy nebo substituční skupiny připojené pomocí jednoduché vazby na atom dusíku.

Tato funkční skupina také tvoří sloučeniny, které mají stejný název (jehož obecný vzorec je reprezentován jako R-S (= O)2-NH2), což jsou látky, které jsou prekurzory některých skupin léčiv.

V polovině roku 1935 našel německý vědec Gerhard Domagk, který se specializoval na oblasti patologie a bakteriologie, první druhy patřící k sulfonamidům..

Tato sloučenina byla pojmenována Prontosil rubrum a spolu s jeho výzkumem, vynesl jemu zásluhy Nobelovy ceny ve fyziologii nebo medicíně téměř pět roků po jeho objevu \ t.

Index

  • 1 Mechanismus působení
  • 2 Klasifikace
    • 2.1 Sultamy
    • 2.2 Sulfinamidy
    • 2.3 Disulfonimidy
    • 2.4 Jiné sulfonamidy
  • 3 Příklady
    • 3.1 Sulfadiazin
    • 3.2 Chlorpropamid
    • 3.3 Furosemid
    • 3.4 Brinzolamid
  • 4 Odkazy

Mechanismus působení

V případě léčiv vyráběných z těchto chemických látek mají bakteriostatické vlastnosti (které paralyzují růst bakterií) rozsáhlé použitelnosti, zejména pro eliminaci většiny organismů považovaných za grampozitivní a gramnegativní.

To znamená, že struktura sulfonamidů je velmi podobná para-aminobenzoové kyseliny (lépe známý jako PABA, pod zkratkou), který je považován za nezbytný pro biosyntézu kyseliny listové v bakteriálních organismů, pro které se sulfonamidy projevují selektivně toxické.

Z tohoto důvodu existuje konkurence mezi těmito dvěma sloučeninami inhibicí enzymu dihydrofolát syntázy druhů zvané, a produkovat blokuje syntézu dihydrofolátreduktázy kyseliny (DHFA), který je nezbytný pro syntézu nukleových kyselin.

Při blokování biosyntetického procesu koenzymových druhů folátu v bakteriálních organismech se vytváří inhibice růstu a reprodukce těchto organismů..

Navzdory tomu se klinická aplikace sulfonamidů upustila od mnoha léčebných postupů, takže je kombinována s trimethoprimem (patřícím k diaminopyrimidinům) pro výrobu velkého množství léčiv..

Klasifikace

Sulfonamidy mají různé vlastnosti a charakteristiky v závislosti na strukturní konfiguraci, kterou mají, což závisí na atomech, které tvoří R řetězce molekuly a jejich uspořádání. Je možné je zařadit do tří hlavních tříd:

Sultamy

Patří do skupiny sulfonamidů cyklické struktury, které jsou vyrobeny stejným způsobem jako jiné typy sulfonamidů, obvykle prostřednictvím oxidací thiolů nebo disulfidů vazeb vytvořených s aminy, v jedné nádobě.

Další způsob, jak získat tyto sloučeniny, které projevují biologickou aktivitu, zahrnuje předběžnou tvorbu sulfonamidu s přímým řetězcem, kde se následně vytvoří vazby mezi atomy uhlíku za vzniku cyklických druhů.

Mezi tyto druhy patří sulfanilamid (prekurzor sulfa léčiv), sultiame (s antikonvulzivními účinky) a ampiroxikam (protizánětlivé vlastnosti).

Sulfinamidy

Tyto látky mají strukturu reprezentovanou jako R (S = O) NHR), ve kterém je atom síry navázaný na kyslíku dvojnou vazbou, a prostřednictvím jednoduchých vazeb k atomu uhlíku skupiny R a atom dusíku skupiny NHR.

Kromě toho, tyto patří do skupiny amidů odvozené z jiných sloučenin známých sulfinové kyseliny, jejichž obecný vzorec je reprezentován jako R (S = O) OH, kde atom síry je vázán dvojnou vazbou na atom kyslíku, a odkazy jednoduché s R substituentem a OH skupinou.

Některé sulfinamidy, které mají vlastnosti chirality - jako například para-toluensulfinamida - jsou považovány za velmi důležité pro procesy syntézy asymetrického typu.

Disulfonimidy

Struktura disulfonimidů byla stanovena jako R-S (= O)2-N (H) S (= O)2-R ', ve kterém každý atom síry patří do sulfonylové skupiny, kde každá je vázána na dva atomy kyslíku dvojnými vazbami, jednoduchými vazbami na odpovídající R řetězec a obě jsou vázány na stejný atom dusíku. centrální amin.

Podobně jako sulfinamidy se tento typ chemických látek používá v procesech enantioselektivní syntézy (také známé jako asymetrická syntéza) pro jejich funkci katalýzy.

Jiné sulfonamidy

Tato klasifikace sulfonamidů se neřídí výše uvedené, ale zapisují z pohledu farmaceuticky: dětská antibakteriální látky, antimikrobiální látky, sulfonylmočoviny (perorální), diuretika, antikonvulziva, dermatologické léky, anti-retrovirové, anti-virová hepatitida C , mimo jiné.

Je třeba poznamenat, že mezi antimikrobiálními léky existuje subdivize, která klasifikuje sulfonamidy podle rychlosti, s jakou jsou tělem absorbovány.

Příklady

Existuje velké množství sulfonamidů, které lze nalézt komerčně. Zde je několik příkladů:

Sulfadiazin

To je široce používané pro jeho antibiotickou aktivitu, fungovat jako inhibitor enzymu volal dihydropteroate synthetase. Velmi často se používá ve spojení s pyrimethaminem při léčbě toxoplazmózy.

Chloropropamid

Je součástí skupiny sulfonylmočovin, která má za úkol zvýšit produkci inzulínu pro léčbu diabetes mellitus 2. typu, jeho užívání však bylo přerušeno z důvodu jeho vedlejších účinků..

Furosemid

Patří do skupiny diuretik a projevuje různé reakční mechanismy, jako je interference v procesu iontové výměny specifického proteinu a inhibice některých enzymů v určitých činnostech organismu. Používá se k léčbě edémů, hypertenze a dokonce i městnavého srdečního selhání.

Brinzolamid

Inhibice je enzym nazývaný karboanhydráza, který se nachází ve tkáních a buňkách, jako jsou červené krvinky. Působí při léčbě stavů, jako je oční hypertenze a glaukom s otevřeným úhlem.

Odkazy

  1. Wikipedia. (s.f.). Sulphonamid (lék). Zdroj: en.wikipedia.org
  2. Sriram. (2007). Lékařská chemie. Citováno z knih.google.co.ve
  3. Jeśman C., Młudzik A. a Cybulska, M. (2011). Historie antibiotik a objevů sulfonamidů. PubMed, 30 (179): 320-2. Zdroj: ncbi.nlm.nih.gov
  4. ScienceDirect. (s.f.). Sulfonamid. Zdroj: sciencedirect.com
  5. Chaudhary, A. Farmaceutická chemie - IV. Citováno z knih.google.co.ve