Struktura, syntéza, vlastnosti a použití kyseliny pikrové



kyselina pikrová je vysoce nitrovaná organická chemická sloučenina, jejíž název IUPAC je 2,4,6-trinitrofenol. Jeho molekulární vzorec je C6H2(NE2)3OH. Jedná se o velmi kyselý fenol, který lze nalézt jako pikrát sodný, amonný nebo draselný; to znamená ve své iontové formě C6H2(NE2)3ONa.

Je to pevná látka silné chuti hořké a odtud odvozuje svůj název z řeckého slova „prikos“, což znamená hořký. Najde se jako vlhké žluté krystaly. Jeho sušení nebo dehydratace je nebezpečná, protože zvyšuje nestabilní vlastnosti, které ji činí výbušnou.

Nahoře je molekula kyseliny pikrové. V obraze je obtížné rozpoznat vazby a atomy, protože to odpovídá reprezentaci jeho Van der Waalsovy plochy. Molekulární struktura je podrobněji popsána v následující části.

Některé meziprodukty, různé pikrátové soli a komplexy kyseliny pikrové se syntetizují z kyseliny pikrové..

Kyselina pikrová se používá jako základ pro syntézu žlutě zbarvených permanentních barviv. Někteří patologové a výzkumníci jej využívají při fixaci nebo barvení tkáňových řezů a dalších imunohistochemických procesů.

Je velmi užitečný při přípravě farmaceutických produktů. Kromě toho se používá při výrobě zápalek nebo zápalek a výbušnin. Používá se také pro gravírování kovů, výrobu barevného skla a kolorimetrické stanovení biologických parametrů, jako je kreatinin..

Na druhé straně kyselina pikrová dráždí, když přichází do styku s pokožkou, s dýchací, oční a trávicí sliznicí. Kromě poranění kůže může vážně ovlivnit ledviny, krev a játra, mezi jinými orgány.

Index

  • 1 Struktura
    • 1.1 Kyselý fenol
    • 1.2 Krystalová struktura
  • 2 Souhrn
    • 2.1 Přímá nitrace fenolu
  • 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 3.1 Molekulová hmotnost
    • 3.2 Fyzický vzhled
    • 3.3 Vůně
    • 3.4 Chuť
    • 3.5 Teplota tání
    • 3.6 Bod varu
    • 3.7 Hustota
    • 3.8 Rozpustnost
    • 3.9 Korozivita
    • 3,10 pKa
    • 3.11 Nestabilita
  • 4 Použití
    • 4.1 Výzkum
    • 4.2 Organická chemie
    • 4.3 V průmyslu
    • 4.4 Vojenské aplikace
  • 5 Toxicita
  • 6 Odkazy

Struktura

V horním obrázku jsou podrobněji znázorněny všechny vazby a samotná struktura molekuly kyseliny pikrové. Obsahuje fenol se třemi nitrosubstituenty.

Je vidět, že ve skupinách NO2 atom dusíku má kladný částečný náboj, a proto vyžaduje elektronickou hustotu svého okolí. Ale aromatický kruh také přitahuje elektrony k sobě a před třemi NO2 skončí tím, že se vzdá části své vlastní elektronické hustoty.

Jako důsledek tohoto, kyslík OH skupiny inklinuje více sdílet jeden z jeho volných elektronických párů dodávat elektronický nedostatek snášel prstenem; a tím se vytvoří C = O spojení+-H. Toto částečné částečné zatížení kyslíkem oslabuje vazbu O-H a zvyšuje kyselost; to znamená, že bude uvolněn jako vodíkový ion, H+.

Kyselý fenol

Z tohoto důvodu je tato sloučenina mimořádně silná (a reaktivní) kyselina, dokonce více než samotná kyselina octová. Sloučenina je však skutečně fenol, jehož kyselost převyšuje kyselost ostatních fenolů; jak je právě uvedeno, na NO substituenty2.

Vzhledem k tomu, že se jedná o fenol, má skupina OH prioritu a řídí výčet ve struktuře. Tři NO2 jsou umístěny v uhlících 2, 4 a 6 aromatického kruhu vzhledem k OH. Tudíž IUPAC názvosloví pro tuto sloučeninu: 2,4,6-Trinitrofenol (TNP, pro zkratku v angličtině).

Pokud skupiny nebyly2, nebo kdyby jich bylo v kruhu méně, O-H vazba by oslabila méně, a proto by sloučenina měla nižší kyselost.

Krystalická struktura

Molekuly kyseliny pikrové jsou uspořádány tak, aby podporovaly jejich intermolekulární interakce; buď pro tvorbu vodíkových můstků mezi skupinami OH a NO2, dipólové-dipólové síly, nebo elektrostatické odpuzování mezi deficitními oblastmi elektronů.

Lze očekávat, že skupiny NEPOUŽÍVAJÍ2 Odrazily se a byly orientovány na sousední aromatické kruhy. Také prstence nemohly být vyrovnány na sobě zvýšením elektrostatických odpuzování.

Produkt všech těchto interakcí, kyselina pikrová dokáže tvořit trojrozměrnou síť, která definuje krystal; jejichž jednotková buňka odpovídá krystalickému systému ortorombického typu.

Syntéza

Zpočátku byl syntetizován z přírodních sloučenin, jako jsou deriváty živočišného rohu, přírodní pryskyřice, mezi jinými. Od roku 1841 se fenol používá jako prekurzor kyseliny pikrové, po několika cestách nebo různými chemickými postupy.

Jak již bylo řečeno, je to jeden z nejkyselějších fenolů. Pro jeho syntézu je nejprve nutné, aby fenol prošel sulfonačním procesem, následovaným nitračním postupem.

Sulfonace bezvodého fenolu se provádí zpracováním fenolu dýmavou kyselinou sírovou s aromatickými elektrofilními substitucemi H sulfonátovými skupinami, SO3H, v poloze -ort a -pro skupinu OH.

K tomuto produktu se provádí 2,4-fenoldisulfonová kyselina, nitrační proces, zpracováním koncentrovanou kyselinou dusičnou. Tímto způsobem obě skupiny SO3H jsou nahrazeny nitroskupinami, NO2, a třetí vstupuje do druhé nitro pozice. Následující chemická rovnice to ilustruje:

Přímá nitrace fenolu

Nitrační proces fenolu nemůže být prováděn přímo, protože jsou generovány dehty s vysokou molekulovou hmotností. Tato metoda syntézy vyžaduje velmi pečlivou kontrolu teploty, protože je velmi exotermní:

Kyselina pikrová může být získána přímým nitračním procesem 2,4-dinitrofenolu s kyselinou dusičnou.

Další formou syntézy je zpracování benzenu kyselinou dusičnou a dusičnanem rtuťnatým.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnost

229,104 g / mol.

Fyzický vzhled

Hmota nebo žlutá suspenze vlhkých krystalů.

Vůně

Je bez zápachu.

Chuť

Je velmi hořká.

Teplota tání

122,5 ° C.

Bod varu

300 ° C. Ale když se roztaví, exploduje.

Hustota

1,77 g / ml.

Rozpustnost

Je to sloučenina mírně rozpustná ve vodě. Je to proto, že jejich skupiny OH a NO2 mohou komunikovat s molekulami vody prostřednictvím vodíkových vazeb; ačkoliv aromatický kruh je hydrofobní, a proto je jeho rozpustnost narušena.

Korozivita

Kyselina pikrová je obecně korozivní pro kovy, s výjimkou cínu a hliníku.

pKa

0,38. Je to silná organická kyselina.

Nestabilita

Kyselina pikrová se vyznačuje nestabilními vlastnostmi. Představuje riziko pro životní prostředí, je nestabilní, výbušný a toxický.

Musí být skladován těsně uzavřený, aby se zabránilo dehydrataci, protože kyselina pikrová je velmi výbušná, pokud je ponechána vyschnout. Člověk musí být velmi opatrný ve své bezvodé formě, protože je velmi citlivý na tření, šok a teplo.

Kyselina pikrová by měla být skladována na větraném, chladném místě, mimo oxidovatelné materiály. Dráždí kůži a sliznice, nesmí být polknut a je toxický pro tělo.

Použití

Kyselina pikrová byla široce používána ve výzkumu, chemii, průmyslu a armádě.

Šetření

Když se používá jako fixační prostředek buněk a tkání, zlepšuje výsledky jejich zbarvení kyselými barvivy. Stává se to metodami trichromového barvení. Po fixaci tkáně formalinem se doporučuje nová fixace kyselinou pikrovou.

Tímto způsobem je zaručeno intenzivní a velmi jasné zabarvení tkání. Dobrých výsledků se nedají dosáhnout u základních barviv. Je však třeba učinit opatření, protože kyselina pikrová může hydrolyzovat DNA, pokud zbývá příliš mnoho času.

Organická chemie

-V organické chemii se používá jako alkalické pikráty k provádění identifikace a analýzy různých látek.

-Používá se v analytické chemii kovů.

-V klinických laboratořích se používá ke stanovení hladin kreatininu v séru a moči.

-Také se používá v některých činidlech, která se používají pro analýzu hladin glukózy.

V průmyslu

-Na úrovni fotografického průmyslu byla kyselina pikrová použita jako senzibilizátor ve fotografických emulzích. To bylo díl vývoje produktů takový jako pesticidy, silné insekticidy, mezi ostatními.

-Kyselina pikrová se používá k syntéze dalších intermediárních chemických sloučenin, jako je například chlorpikrin a kyselina pikramová. Z těchto sloučenin byly vyvinuty některé léky a barviva pro kožedělný průmysl.

-Kyselina pikrová se používá při léčbě popálenin, jako antiseptických a jiných stavů, než byla prokázána její toxicita..

-Důležitá součást díky své výbušné povaze při výrobě zápalek a baterií.

Vojenské aplikace

-Kvůli vysoké výbušnosti kyseliny pikrové, to bylo používáno ve vojenských zbraních munice rostliny.

-Lisovaná a roztavená kyselina pikrová se používá u dělostřeleckých granátů, granátů, bomb a dolů.

-Amonná sůl kyseliny pikrové se používá jako výbušnina, je velmi silná, ale méně stabilní než TNT. Na nějaký čas byl použit jako součást raketového paliva.

Toxicita

Bylo prokázáno, že je velmi toxické pro lidské tělo a obecně pro všechny živé bytosti.

Doporučuje se vyhnout se vdechování a požití v důsledku akutní orální toxicity. Způsobuje také mutaci v mikroorganismech. Představuje toxické účinky na volně žijící živočichy, savce a obecně v životním prostředí.

Odkazy

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Kyselina pikrová. Zdroj: en.wikipedia.org
  4. Univerzita Purdue. (2004). Výbuch kyseliny pikrové. Zdroj: chemed.chem.purdue.edu
  5. Projekt Crystallography 365. (10. února 2014). Méně než žlutá - struktura kyseliny pikrové. Zdroj: crystallography365.wordpress.com
  6.  PubChem. (2019). Kyselina pikrová Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Baker, J. R. (1958). Kyselina pikrová Methuen, Londýn, Velká Británie.