Struktura kyseliny benzoové, vlastnosti, produkce, použití



kyselina benzoová je nejjednodušší aromatická kyselina ze všech, která má molekulární vzorec C6H5COOH. Za svůj název vděčí svému hlavnímu zdroji dlouhodobého získávání benzoinu, pryskyřice získané z kůry několika stromů rodu Styrax.

To je nalezené v četných rostlinách, obzvláště ovoce, takový jako meruňky a brusinky. Vyskytuje se také v bakteriích jako vedlejší produkt metabolismu aminokyseliny fenylalaninu. Vzniká také ve střevě bakteriálním (oxidačním) zpracováním polyfenolů přítomných v některých potravinách.

Jak vidíte na obrázku výše, C6H5COOH je, na rozdíl od mnoha kyselin, pevná sloučenina. Jeho pevná látka se skládá z lehkých, bílých a filiformních krystalů, které vydávají aroma ve tvaru mandlí.

Tyto jehly jsou známy již od šestnáctého století; například Nostradamus v roce 1556 popisuje suchou destilaci z benzoinové gumy.

Jednou z hlavních schopností kyseliny benzoové je inhibovat růst kvasinek, plísní a některých bakterií; používá se jako konzervační prostředek pro potraviny. Tento účinek závisí na pH.

Kyselina benzoová má několik léčebných účinků, které se používají jako součást farmaceutických přípravků, které se používají při léčbě kožních onemocnění, jako je kožní onemocnění a noha sportovce. Používá se také jako inhalační, expektoranční a analgetický dekongestant.

Pro výrobu fenolu se používá vysoký podíl průmyslově vyráběné kyseliny benzoové. Podobně je jeho část určena k výrobě glykol benzoátů, používaných při výrobě změkčovadel.

Ačkoli kyselina benzoová není zvláště toxická sloučenina, má některé škodlivé účinky na zdraví. Z tohoto důvodu WHO doporučuje maximální dávku 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, což odpovídá dennímu příjmu 300 mg kyseliny benzoové..

Index

  • 1 Struktura kyseliny benzoové
    • 1.1 Krystalové a vodíkové mosty
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2.5 Vůně
    • 2.6 Chuť
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Bod tání
    • 2.9 Bod vzplanutí
    • 2.10 Sublimace
    • 2.11 Rozpustnost ve vodě
    • 2.12 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.13 Hustota
    • 2.14 Hustota par
    • 2.15 Tlak par
    • 2.16 Stabilita
    • 2.17 Rozklad
    • 2.18 Viskozita
    • 2.19 Teplo spalování
    • 2.20 Teplo odpařování
    • 2,21 pH
    • 2.22 Povrchové napětí
    • 2,23 pKa
    • 2.24 Index lomu
    • 2.25 Reakce
  • 3 Výroba
  • 4 Použití
    • 4.1 Průmyslové
    • 4.2 Léčivé
    • 4.3 Konzervace potravin
    • 4.4 Ostatní
  • 5 Toxicita
  • 6 Odkazy

Struktura kyseliny benzoové

V horním obrázku je struktura kyseliny benzoové reprezentována modelem bar a koule. Pokud se počítá počet černých kuliček, bude ověřeno, že jich je šest, tj. Šest atomů uhlíku; dvě červené koule odpovídají dvěma atomům kyslíku karboxylové skupiny, -COOH; a konečně, bílé koule jsou atomy vodíku.

Jak je vidět, aromatický kruh je vlevo, jehož aromatičnost je znázorněna přerušovanými čarami uprostřed kruhu. A vpravo, skupina -COOH, zodpovědná za kyselé vlastnosti této sloučeniny.

Molekulárně C6H5COOH má plochou strukturu, protože všechny jeho atomy (kromě vodíku) mají sp hybridizaci2.

Na druhé straně, skupina -COOH, vysoce polární, umožňuje, aby ve struktuře existoval permanentní dipól; dipól, který by mohl být pozorován na první pohled, kdyby byla k dispozici mapa elektrostatického potenciálu.

Tato skutečnost má za následek, že C6H5COOH může interagovat s dipólovými a dipólovými silami; speciálně se speciálními vodíkovými mosty.

Pokud je pozorována skupina -COOH, zjistí se, že kyslík C = O může přijmout vodíkovou vazbu; zatímco O-H kyslík daruje je.

Křišťálové a vodíkové mosty

Kyselina benzoová může tvořit dvě vodíkové vazby: přijímá a přijímá jeden současně. Proto tvoří dimery; to je, jeho molekula je “příbuzná” k jinému.

Jsou tyto páry nebo dimery, C6H5COOH-HOOCC6H5, strukturální základ, který definuje pevnost vyplývající z jejího uspořádání v prostoru.

Tyto dimery tvoří rovinu molekul, které, vzhledem ke svým silným a směrovým interakcím, dokážou v pevné látce vytvořit uspořádaný vzor. Aromatické kruhy se také účastní tohoto uspořádání prostřednictvím interakcí disperzních sil.

Výsledkem je, že molekuly tvoří monoklinický krystal, jehož přesné strukturní charakteristiky lze studovat pomocí instrumentálních technik, jako je rentgenová difrakce..

Pak je možné, že pár plochých molekul může být uspořádán v prostoru, převážně vodíkovými vazbami, aby vznikly bílé a krystalické jehly..

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina:

-benzoová

-benzenkarboxylové kyseliny

-draclic

-karboxybenzenu

-Bencenoformní

Molekulární vzorec

C7H6O2 nebo C6H5COOH.

Molekulová hmotnost

122,123 g / mol.

Fyzický popis

Pevné nebo ve formě krystalů, obvykle bílé, ale mohou mít béžovou barvu, pokud obsahují určité nečistoty. Jeho krystaly jsou šupinaté nebo ve tvaru jehel (viz první obrázek).

Vůně

Voní jako mandle a je to pěkné.

Chuť

Chutná nebo lehce hořká. Mez detekce chuti je 85 ppm.

Bod varu

480 ° F až 760 mmHg (249 ° C).

Teplota tání

252,3 ° F (121,5 - 123,5 ° C).

Bod zapálení

250ºF (121ºC).

Sublimace

Může sublimovat od 100 ° C.

Rozpustnost ve vodě

3,4 g / l při 25 ° C.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

-1 g kyseliny benzoové se rozpustí v objemu: 2,3 ml studeného alkoholu; 4,5 ml chloroformu; 3 ml etheru; 3 ml acetonu; 30 ml tetrachlormethanu; 10 ml benzenu; 30 ml sirouhlíku; a 2,3 ml terpentýnového oleje.

-Je také rozpustný v těkavých a pevných olejích.

-Je mírně rozpustný v petroletheru.

-Jeho rozpustnost v hexanu je 0,9 g / l, v methanolu 71,5 g / l a v toluenu 10,6 g / l.

Hustota

1,316 g / ml při 82,4 ° F a 1,2659 g / ml při 15 ° C.

Hustota par

4,21 (vzhledem ke vzduchu, který byl vzat jako referenční = 1)

Tlak páry

1 mmHg při 205ºF a 7,0 x 10-4 mmHg při 25 ° C.

Stabilita

Roztok s koncentrací 0,1% ve vodě je stabilní po dobu nejméně 8 týdnů.

Rozklad

Rozkládá se zahříváním, vydává pronikavý a dráždivý kouř.

Viskozita

1.26 cPoise při 130 ° C.

Teplo spalování

3227 KJ / mol.

Odpařovací teplo

534 KJ / mol při 249 ° C.

pH

Kolem 4 ve vodě.

Povrchové napětí

31 N / m až 130 ° C.

pKa

4,19 až 25 ° C.

Index lomu

1,504 - 1,5397 (ηD) při 20 ° C.

Reakce

-Při styku se zásadami (NaOH, KOH atd.) Vznikají benzoátové soli. Pokud například reaguje s NaOH, tvoří benzoát sodný, C6H5COONa.

-Reakce s alkoholy za vzniku esterů. Například jeho reakce s ethanolem pochází z ethylesteru. Některé estery kyseliny benzoové plní funkci změkčovadel.

-Reaguje s chloridem fosforečným, PCI5, za vzniku benzoylchloridu, halogenidu kyseliny. Benzoylchlorid může reagovat s amoniakem (NH3nebo amin, jako je methylamin (CH3NH2) za vzniku benzamidu.

-Reakcí kyseliny benzoové s kyselinou sírovou vzniká sulfonace aromatického kruhu. Funkční skupina -SO3H nahrazuje atom vodíku v meta pozici kruhu.

-Může reagovat s kyselinou dusičnou, za použití kyseliny sírové jako katalyzátoru, za vzniku kyseliny meta-nitrobenzoové.

-V přítomnosti katalyzátoru, jako je chlorid železitý, FeCl3, Kyselina benzoová reaguje s halogeny; například reaguje s chlorem za vzniku kyseliny meta-chlorbenzoové.

Výroba

Níže jsou uvedeny některé způsoby výroby této sloučeniny:

-Většina kyseliny benzoové se vyrábí průmyslově oxidací toluenu s kyslíkem přítomným ve vzduchu. Tento způsob je katalyzován naftenátem kobaltu při teplotě 140 až 160 ° C a tlaku 0,2 až 0,3 MPa..

-Na druhou stranu toluen může být chlorován za vzniku benzotrichloridu, který je následně hydrolyzován na kyselinu benzoovou..

-Hydrolýza benzonitrilu a benzamidu v kyselém nebo alkalickém prostředí může způsobit kyselinu benzoovou a její konjugované báze.

-Benzylalkohol v oxidaci zprostředkované manganistanem draselným ve vodném médiu produkuje kyselinu benzoovou. Reakce probíhá zahříváním nebo refluxní destilací. Po dokončení procesu se směs zfiltruje, aby se odstranil oxid manganičitý, zatímco se supernatant ochladí, aby se získala kyselina benzoová..

-Benzotrichloridová sloučenina reaguje s hydroxidem vápenatým s použitím solí železa nebo železa jako katalyzátorů, nejprve tvořících benzoát vápenatý, Ca (C).6H5COO)2. Poté se tato sůl reakcí s kyselinou chlorovodíkovou převede na kyselinu benzoovou.

Použití

Průmyslové

-Používá se při výrobě fenolu oxidační dekarboxylací kyseliny benzoové při teplotách 300-400 ° C. Za jakým účelem? Protože fenol může být použit v syntéze Nylonu.

-Z ní se tvoří glykolbenzoát, chemický prekurzor diethylenglykolesteru a triethylenglykolesteru, látky používané jako změkčovadla. Snad nejdůležitější aplikací změkčovadel jsou adhezivní formulace. Některé estery s dlouhým řetězcem se používají k změkčení plastů, jako je PVC.

-Používá se jako aktivátor polymerace gumy. Kromě toho je prostředníkem při výrobě alkydových pryskyřic, jakož i aditiv pro aplikace při regeneraci ropy..

-Kromě toho se používá při výrobě pryskyřic, barviv, vláken, pesticidů a jako modifikující činidlo pro polyamidovou pryskyřici pro výrobu polyesteru. Používá se k udržení vůně tabáku.

-Je to prekurzor benzoylchloridu, který je výchozím materiálem pro syntézu sloučenin, jako je benzylbenzoát, který se používá při výrobě umělých aromat a repelentů proti hmyzu..

Léčivé

-Je součástí masti Whitfield, která se používá k léčbě kožních onemocnění způsobených plísněmi, jako je kožní onemocnění a noha sportovce. Whitfield má mast se skládá ze 6% kyseliny benzoové a 3% kyseliny salicylové.

-Je to složka benzoinové tinktury, která byla použita jako lokální antiseptikum a inhalační decongestant. Kyselina benzoová byla používána jako expektorant, analgetikum a antiseptikum až do počátku 20. století.

-Kyselina benzoová se používá v experimentální terapii pacientů s onemocněním zbytkové akumulace dusíku.

Konzervace potravin

K ochraně potravin se používá kyselina benzoová a její soli. Sloučenina je schopna inhibovat růst plísní, kvasinek a bakterií prostřednictvím mechanismu závislého na pH.

Působí na tyto organismy, když jejich intracelulární pH klesne na pH nižší než 5, což téměř úplně inhibuje anaerobní fermentaci glukózy pro produkci kyseliny benzoové. Toto antimikrobiální působení vyžaduje pH mezi 2,5 až 4 pro účinnější účinek.

-Používá se k uchovávání potravin, jako jsou ovocné šťávy, sycené nápoje, nealkoholické nápoje s kyselinou fosforečnou, okurkami a dalšími okyselenými potravinami..

Nevýhoda

Může reagovat s kyselinou askorbovou (vitamín C) přítomnou v některých nápojích, produkující benzen, karcinogenní sloučeninu. Z tohoto důvodu hledáme další sloučeniny, které budou schopny chránit potraviny, které nepředstavují problémy kyseliny benzoové.

Ostatní

-Používá se v aktivním obalu, který je přítomen v ionomerních filmech. Z nich se uvolňuje kyselina benzoová, která je schopna inhibovat růst druhů rodů Penicillium a Aspergillus v mikrobiálních médiích..

-Používá se jako konzervační látka aroma ovocné šťávy a parfémů. Používá se také v této aplikaci v tabáku.

-Kyselina benzoová se používá jako selektivní herbicid pro kontrolu širokolistých a travních plevelů v plodinách sójových bobů, okurek, melounů, arašídů a dřevnatých okrasných rostlin..

Toxicita

-Při styku s kůží a očima může způsobit zarudnutí. Vdechnutí může způsobit podráždění dýchacích cest a kašel. Požití velkých množství kyseliny benzoové může způsobit gastrointestinální poruchy, které vedou k poškození jater a ledvin.

-Kyselina benzoová a benzoáty mohou uvolňovat histamin, který může vyvolat alergické reakce a podráždění očí, kůže a sliznic..

-Nemá kumulativní, mutagenní nebo karcinogenní účinek, protože se rychle vstřebává ve střevě, vylučuje se močí, aniž by se hromadil v těle..

-Maximální přípustná dávka podle WHO je 5 mg / kg tělesné hmotnosti / den, přibližně 300 mg / den. Akutní dávka pro člověka: 500 mg / kg.

Odkazy

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Chemická kniha. (2017). Kyselina benzoová. Zdroj: chemicalbook.com
  4. PubChem. (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Wikipedia. (2018). Kyselina benzoová. Zdroj: en.wikipedia.org
  6. Dadachanji, Dinshaw. (18. května 2018). Chemické vlastnosti kyseliny benzoové. Sciencing. Zdroj: sciencing.com
  7. Ministerstvo práce a sociálních věcí Španělsko. (s.f.). Kyselina benzoová. [PDF] Mezinárodní bezpečnostní chemické záznamy. Zdroj: insht.es