Historie, struktura, vlastnosti, výroba, použití kyseliny octové

kyseliny octové je bezbarvá organická kapalina, jejíž chemický vzorec je CH₃COOH. Když se rozpustí ve vodě, dostanete známou směs zvanou ocet, která se používá jako přísada v potravinách po dlouhou dobu. Ocet je vodný roztok kyseliny octové o přibližné koncentraci 5%..

Jak již název napovídá, jedná se o kyselinovou sloučeninu, a proto ocet představuje hodnoty pH nižší než 7. V přítomnosti své acetátové soli představuje pufrový systém, který je účinný při regulaci pH mezi 2,76 a 6,76; to znamená, že udržuje pH v tomto intervalu před mírným přídavkem báze nebo kyseliny.

Jeho vzorec je dost na to, aby si uvědomil, že je tvořen spojením methylové skupiny (CH₃) a karboxylové skupiny (COOH). Po kyselině mravenčí je HCOOH jednou z nejjednodušších organických kyselin; který také představuje koncový bod mnoha fermentačních procesů.

Kyselina octová se tedy může vyrábět aerobní a anaerobní fermentací bakterií a chemickou syntézou, přičemž methanolový karbonylační proces je hlavním mechanismem jeho výroby..

Kromě každodenního použití jako obvaz salátů představuje v průmyslu surovinu pro výrobu acetátu celulózy, polymeru, který se používá k výrobě fotografických filmů. Kromě toho se kyselina octová používá při syntéze polyvinylacetátu, který se používá při výrobě lepidla na dřevo.

Když je ocet velmi koncentrovaný, není již nazýván jako takový a nazývá se ledová kyselina octová. V těchto koncentracích, i když je to slabá kyselina, je velmi korozivní a může způsobit podráždění kůže a dýchacích cest jen povrchním dýcháním. Ledová kyselina octová najde použití jako rozpouštědlo v organické syntéze.

Index

• 1 Historie
  • 1.1 1800
  • 1.2 1900
• 2 Struktura kyseliny octové
• 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 3.1 Chemické názvy
  • 3.2 Molekulární vzorec
  • 3.3 Fyzický vzhled
  • 3.4 Vůně
  • 3.5 Chuť
  • 3.6 Bod varu
  • 3.7 Bod tání
  • 3.8 Bod vzplanutí
  • 3.9 Rozpustnost ve vodě
  • 3.10 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
  • 3.11 Hustota
  • 3.12 Hustota par
  • 3.13 Tlak páry
  • 3.14 Rozklad
  • 3.15 Viskozita
  • 3.16 Korozivita
  • 3.17 Teplo spalování
  • 3.18 Teplo odpařování
  • 3.19 pH
  • 3.20 Povrchové napětí
  • 3,21 pKa
  • 3.22 Chemické reakce
• 4 Výroba
  • 4.1 Oxidační nebo aerobní fermentace
  • 4.2 Anaerobní fermentace
  • 4.3 Karbonylace methanolu
  • 4.4 Oxidace acetaldehydu
• 5 Použití
  • 5.1 Průmysl
  • 5.2 Jako rozpouštědlo
  • 5.3 Lékaři
  • 5.4 V potravinách
• 6 Odkazy

Historie

Muž patřící k mnoha kulturám používal kvašení mnoha druhů ovoce, luštěnin, obilovin atd., Aby získal alkoholické nápoje, produkt přeměny cukrů, jako je glukóza, ethanol, CH₃CH₂OH.

Pravděpodobně proto, že počáteční způsob výroby alkoholu a octa je kvašení, možná se snaží vyrábět alkohol v neurčitém čase, před mnoha stoletími, byl octem získán omylem. Všimněte si podobnosti mezi chemickými vzorci kyseliny octové a ethanolu.

Již ve třetím století př.nl řecký filozof Theophastus popsal působení octa na kovy pro výrobu pigmentů, jako je olovo bílé.

1800

V 1823, tým byl navržen v Německu, ve formě věže pro aerobní fermentaci různých produktů, za účelem získání kyseliny octové ve formě octa..

V 1846, Herman Foelbe dosáhl poprvé syntézy kyseliny octové použitím anorganických sloučenin. Syntéza začala chlorací sirouhlíku a po dvou reakcích byla ukončena elektrolytickou redukcí na kyselinu octovou.

Na konci devatenáctého a počátkem dvacátého století, díky výzkumu J. Weizmanna začal používat bakterii Clostridium acetobutylicum pro výrobu kyseliny octové, přes anaerobní fermentaci.

1900

Na počátku 20. století byla dominantní technologií výroba kyseliny octové oxidací acetaldehydu.

V roce 1925 navrhl Henry Dreyfus z britské společnosti Celanese pilotní závod na karbonylaci methanolu. Následně, v roce 1963, německá společnost BASF zavedla použití kobaltu jako katalyzátoru.

Otto Hromatka a Heinrich Ebner (1949) navrhli nádrž se systémem míchání a přívodem vzduchu pro aerobní fermentaci, určenou pro výrobu octa. Tento nástroj se s některými úpravami stále používá.

V roce 1970 severoamerická společnost Montsanto použila pro karbonylaci methanolu systém katalyzátorů na bázi rhodia.

Následně společnost BP v roce 1990 zavádí postup Cativa s použitím iridiového katalyzátoru pro stejný účel. Tato metoda se ukázala být účinnější a méně ekologicky agresivní než metoda Montsanto.

Struktura kyseliny octové

Struktura kyseliny octové reprezentovaná modelem koulí a tyčí je znázorněna na horním obrázku. Červené koule odpovídají atomům kyslíku, které zase patří ke karboxylové skupině, -COOH. Proto se jedná o karboxylovou kyselinu. Na pravé straně struktury máme methylovou skupinu, -CH₃.

Jak je vidět, jedná se o velmi malou a jednoduchou molekulu. Má permanentní dipólový moment v důsledku skupiny -COOH, což také umožňuje, aby kyselina octová tvořila postupně dvě vodíkové vazby.

Jsou to právě tyto mosty, které prostorově orientují molekuly CH₃COOH za vzniku dimerů v kapalném (a plynném) stavu.

Na obrázku vidíme, jak jsou tyto dvě molekuly uspořádány tak, aby tvořily dvě vodíkové vazby: O-H-O a O-H-O. K odpaření kyseliny octové musí být dodáno dostatečné množství energie, aby se tyto interakce narušily; proto je to kapalina s bodem varu vyšším než je teplota vody (přibližně 118 ° C).

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Kyselina:

-Acetic

-Ethanické

-Ethyl

Molekulární vzorec

C₂H₄O₂ nebo CH₃COOH.

Fyzický vzhled

Bezbarvá kapalina.

Vůně

Akrylová charakteristika.

Chuť

Spalování.

Bod varu

244 ° F až 760 mmHg (117,9 ° C).

Teplota tání

61,6 ° F (16,6 ° C).

Bod zapálení

112 ° F (otevřený kelímek) 104 ° F (uzavřený kelímek).

Rozpustnost ve vodě

10⁶ mg / ml při 25 ° C (je mísitelný ve všech poměrech).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Je rozpustný v ethanolu, ethyletheru, acetonu a benzenu. Je také rozpustný v tetrachlormethanu.

Hustota

1,051 g / cm³ při 1 044 g / cm³ při 25 ° C).

Hustota par

2,07 (vztaženo na vzduch = 1).

Tlak páry

15,7 mmHg při 25 ° C.

Rozklad

Když se zahřeje na více než 440 ° C, rozkládá se na oxid uhličitý a metan.

Viskozita

1,056 mPascal při 25 ° C.

Korozivita

Ledová kyselina octová je vysoce korozivní a její požití může způsobit těžké poranění jícnu a pyloru v člověku..

Teplo spalování

874,2 kJ / mol.

Odpařovací teplo

23,70 kJ / mol při 117,9 ° C.

23,36 kJ / mol při 25,0 ° C.

pH

-Roztok o koncentraci 1 M má pH 2,4

- Hodnota pH roztoku 0,1 M je 2,9

- A 3,4, pokud je roztok 0,01 M

Povrchové napětí

27,10 mN / m při 25 ° C.

pKa

4,76 až 25 ° C.

Chemické reakce

Kyselina octová je korozivní pro mnoho kovů, uvolňuje plyn H₂ a vytvoření kovových solí zvaných acetáty. S výjimkou octanu chromitého jsou acetáty rozpustné ve vodě. Jeho reakce s hořčíkem je reprezentována následující chemickou rovnicí:

Mg (s) + 2 CH₃COOH (ag) => (CH₃COO)₂Mg (ag) + H₂ (g)

Redukcí kyselina octová tvoří ethanol. Může také tvořit anhydrid kyseliny octové ztrátou vody ze dvou molekul vody.

Výroba

Jak bylo uvedeno výše, fermentace produkuje kyselinu octovou. Tato fermentace může být aerobní (v přítomnosti kyslíku) nebo anaerobní (bez kyslíku).

Oxidační nebo aerobní fermentace

Bakterie rodu Acetobacter mohou působit na ethanol nebo ethylalkohol, což vede k jeho oxidaci na kyselinu octovou ve formě octa. Tímto způsobem může být vyroben ocet s koncentrací 20% kyseliny octové.

Tyto bakterie jsou schopné produkovat ocet, působící na různé vstupy, které zahrnují různé druhy ovoce, fermentované luštěniny, slad, obiloviny, jako je rýže nebo jiná zelenina, které obsahují nebo mohou produkovat ethanol..

Chemická reakce usnadněná bakteriemi rodu Acetobacter je následující:

CH₃CH₂OH + O₂       => CH₃COOH + H₂O

Oxidační fermentace se provádí v nádržích s mechanickým mícháním a přívodem kyslíku.

Anaerobní fermentace

Je založen na schopnosti některých bakterií produkovat kyselinu octovou působením přímo na cukry, aniž by bylo třeba meziproduktů pro výrobu kyseliny octové..

C₆H₁₂O₆      => 3CH₃COOH

Bakterie zapojená do tohoto procesu je Clostridium acetobutylicum, který kromě kyseliny octové může zasahovat do syntézy dalších sloučenin..

Acetogenní bakterie mohou produkovat kyselinu octovou, působící na molekuly tvořené pouze jedním atomem uhlíku; takový je případ methanolu a oxidu uhelnatého.

Anaerobní fermentace je levnější než oxidační fermentace, ale má omezení, že bakterie rodu Clostridium jsou málo odolné vůči kyselosti. To omezuje jeho schopnost produkovat ocet s vysokou koncentrací kyseliny octové, jak je dosahováno při oxidační fermentaci..

Methalace methanolu

Methanol může reagovat s oxidem uhelnatým za vzniku kyseliny octové v přítomnosti katalyzátorů

CH₃OH + CO => CH₃COOH

Při použití jodmethanu jako katalyzátoru dochází ke karbonylaci methanolu ve třech fázích:

V prvním stupni reaguje kyselina jodovodíková (HI) s methanolem, přičemž vzniká jodmethan, který reaguje ve druhém stupni s oxidem uhelnatým, který tvoří sloučeninu jodacetaldehyd (CH₃IOC). Dále CH₃COI je hydratován za vzniku kyseliny octové a regeneruje HI.

Proces Monsanto (1966) je způsob výroby kyseliny octové katalytickou karbonylací methanolu. Vyvíjí se při tlaku 30 až 60 atm, při teplotě 150 až 200 ° C a za použití rhodiového katalytického systému.

Proces Monsanto byl do značné míry nahrazen procesem Cativa (1990) vyvinutým BP Chemicals LTD, který používá iridiový katalyzátor. Tento proces je levnější a méně znečišťující.

Oxidace acetaldehydu

Tato oxidace vyžaduje kovové katalyzátory, jako jsou naftenáty, manganové soli, kobalt nebo chrom.

2 CH₃CHO + O₂     => 2 CH₃COOH

Oxidace acetaldehydu může mít velmi vysoký výtěžek, který může dosáhnout 95% s příslušnými katalyzátory. Vedlejší produkty reakce se od kyseliny octové oddělují destilací.

Po způsobu karbonylace methanolu je oxidace acetaldehydu druhou formou v procentech průmyslové výroby kyseliny octové.

Použití

Průmyslové

-Kyselina octová reaguje s ethylenem v přítomnosti kyslíku za vzniku vinylacetátového monomeru, jako katalyzátoru reakce se použije palladia. Vinylacetát polymeruje v polyvinylacetátu, který se používá jako složka barev a adhezivního materiálu.

-Reakce s různými alkoholy pro výrobu esterů, včetně ethylacetátu a propylacetátu. Acetátové estery se používají jako rozpouštědla pro inkousty, nitrocelulózu, nátěry, laky a akrylové laky..

-Kondenzací dvou molekul kyseliny octové, ztráty jedné molekuly molekuly, vzniká acetanhydrid, CH₃CO-O-COCH₃. Tato sloučenina se podílí na syntéze acetátu celulózy, polymeru, který tvoří syntetickou tkaninu a používá se při výrobě fotografických filmů.

Jako rozpouštědlo

-Je to polární rozpouštědlo s kapacitou tvořit vodíkové vazby. Je schopen rozpustit polární sloučeniny, jako jsou anorganické soli a cukry, ale také rozpouští nepolární sloučeniny, jako jsou oleje a tuky. Kromě toho je kyselina octová mísitelná s polárními a nepolárními rozpouštědly.

-Mísitelnost kyseliny octové v alkanech závisí na rozšíření řetězce těchto látek: jak se zvyšuje délka řetězce alkanů, snižuje se mísitelnost s kyselinou octovou.

Lékaři

-Zředěná kyselina octová se používá jako antiseptikum aplikovaná topicky se schopností napadat bakterie, jako jsou streptokoky, stafylokoky a pseudomonas. Díky tomuto působení se používá při léčbě kožních infekcí.

-Kyselina octová se používá při endoskopii jícnu Barrett. Jedná se o stav, při kterém se mění výstelka jícnu, která se podobá výstelce tenkého střeva.

-Zdá se, že 3% gel kyseliny octové je účinným adjuvantem pro léčbu vaginálním lékem Misoprostol, což indukuje lékařské potraty ve středním trimestru, zejména u žen s vaginálním pH 5 nebo více..

-Používá se jako náhražka chemického odlupování. S tímto použitím však vznikly komplikace, protože byl hlášen alespoň jeden případ popálenin, které pacient utrpěl..

V potravinách

Ocet byl používán jako koření a ochucovadlo pro jídlo na dlouhou dobu, tak toto je nejlepší známé použití kyseliny octové \ t.

Odkazy

1. Byju (2018). Co je to kyselina octová? Zdroj: byjus.com
2. PubChem. (2018). Kyselina octová. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
3. Wikipedia. (2018). Kyselina octová. Zdroj: en.wikipedia.org
4. Chemická kniha. (2017). Ledová kyselina octová. Zdroj: chemicalbook.com
5. Kyselina octová: co to je a na co je? Zdroj: acidoacetico.info
6. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (22. června 2018). Co je ledová kyselina octová? Citováno z: thoughtco.com