Struktura, vlastnosti, použití a rizika cyklopropanu (C3H6)



cyklopropanu je cyklická molekula, která má molekulární vzorec C3H6, a který se skládá ze tří atomů uhlíku spojených navzájem ve formě kruhu. V chemii je rodina nasycených uhlovodíků, které mají kostru tvořenou atomy uhlíku spojenými jednoduchými prstencovými vazbami.

Tato rodina sestává z různorodého množství molekul (které jsou rozlišeny délkou jejich hlavního uhlíkového řetězce) a je známo, že mají vyšší teploty tání a teploty varu než ty vyššího řetězce, navíc k větší reaktivitě než tyto.

Cyklopropan byl objeven v roce 1881 rakouským chemikem jménem August Freund, který byl odhodlán vědět, co je toxickým prvkem v ethylenu a kdo si myslel, že je to stejný cyklopropan..

Teprve až ve třicátých letech minulého století začala průmyslová výroba, když objevila její využití jako anestézie, protože ji dříve nenalezla komerčně atraktivní..

Index

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Bod varu
    • 2.2 Bod tání
    • 2.3 Hustota
    • 2.4 Reaktivita
  • 3 Použití
  • 4 Rizika
  • 5 Odkazy

Chemická struktura

Cyklopropan, molekulárního vzorce C3H6, se skládá ze tří malých uhlíkových atomů, které se spojují v takové konfiguraci, že se tvoří kruh, který má molekulární symetrii D3h na každém uhlíku v řetězci.

Struktura této molekuly vyžaduje, aby vytvořené úhly vazby byly asi 60 °, mnohem nižší než 109,5 °, které jsou pozorovány mezi hybridním sp3, což je více termodynamicky stabilní úhel.

To vede k tomu, že kruh trpí strukturálním napětím, které je významnější než jiné struktury tohoto typu, kromě přirozeného torzního napětí, které vlastní zákrytová konformace jeho vodíkových atomů..

Z tohoto důvodu jsou vazby, které jsou vytvořeny mezi atomy uhlíku v této molekule, podstatně slabší než u běžných alkanů.

Ve zvláštním způsobu a na rozdíl od jiných vazeb, kde blízkost mezi dvěma molekulami symbolizuje větší spojovací energii, mají vazby mezi uhlíky této molekuly zvláštnost, že mají kratší délku než ostatní alkány (vzhledem ke své geometrii) a zároveň jsou slabší než odbory mezi nimi.

Navíc cyklopropan má stabilitu cyklickou delokalizací šesti elektronů ve vazbách uhlík-uhlík, je o něco více nestabilní než cyklobutan a podstatně více než cyklohexan..

Vlastnosti

Bod varu

Ve srovnání s ostatními běžnějšími cykloalkany má cyklopropan nejnižší teplotu varu mezi těmito typy molekul, přičemž je voltatilizován při teplotě 33 ° C pod nulou (žádný jiný cykloalkan nevypařuje při teplotách nižších než nula)..

Naproti tomu, ve srovnání s lineárním propanem, má cyklopropan vyšší teplotu varu: těkavost při 42 ° C pod nulou, mírně nižší než jeho cykloalkanová sestřenice.

Teplota tání

Teplota tání cyklopropanu je nižší než teplota tání ostatních cykloalkanů, tající při teplotě 128 ° C nižší než nula. Nicméně, není to jediný cykloalkan, který taje při teplotě nižší než nula, tento jev lze pozorovat také u cyklobutanu, cyklopentanu a cykloheptanu..

V případě lineárního propanu se taví při teplotě pod 187 ° C pod nulou.

Hustota

Cyklopropan má nejvyšší hustotu mezi cykloalkany, které jsou více než dvakrát častější než nejběžnější běžný cykloalkan (1,879 g / l pro cyklopropan, který překonává cyklodecane s 0,871)..

Vyšší hustota je také pozorována v cyklopropanu než v lineárním propanu. Rozdíl v bodech varu a bodu tání mezi lineárními alkany a cykloalkany je způsoben většími londýnskými silami, které se zvyšují o tvar kruhu, který umožňuje větší oblast kontaktu mezi vnitřními atomy..

Reaktivita

Reaktivita molekuly cyklopropanu je přímo ovlivněna slabostí jejích vazeb, což se výrazně zvyšuje ve srovnání s jinými cykloalkany v důsledku napětí působeného v těchto kloubech..

Díky tomu lze cyklopropan snadno oddělit a při určitých reakcích se může chovat jako alken. Extrémní reaktivita směsí cyklopropan-kyslík se může stát nebezpečím výbuchu.

Použití

Komerční využití cyklopropanu par excellence je jako anestetikum, studuje tuto vlastnost poprvé v roce 1929.

Cyklopropan je účinné anestetikum rychlé akce, které nedráždí dýchací cesty ani nepředstavuje zápach. V průběhu chirurgických zákroků byl používán několik desítek let spolu s kyslíkem pro pacienty, kteří spali, ale nežádoucí vedlejší účinky byly pozorovány jako "cyklopropanový šok"..

Spolu s faktory nákladů a vysoké hořlavosti prošel procesem odhazování a nahrazením jinými bezpečnějšími anestetiky..

Ačkoliv je i nadále součástí sloučenin používaných při indukci anestezie, v současné době není součástí prostředků používaných v lékařských aplikacích..

Rizika

- Cyklopropan je vysoce hořlavý plyn, který při styku s plamenem produkuje toxické plyny. Kromě toho může reagovat s oxidačními činidly, jako jsou chloristany, peroxidy, manganistany, nitráty a halogeny, což způsobuje požáry a / nebo výbuchy.

- Cyklopropan ve vysokých koncentracích může způsobit bolesti hlavy, závratě, nevolnost, ztrátu koordinace, pocit slabosti a / nebo mdloby.

- Může také generovat nesrovnalosti v srdečním rytmu nebo arytmii, dýchacích potížích, kómě a dokonce i smrti.

- Zkapalněný cyklopropan může způsobit zmrznutí kůže v důsledku jeho teploty výrazně nižší než nula.

- Vzhledem k tomu, že se jedná o plyn v podmínkách prostředí, může tato sloučenina snadno proniknout do těla vzduchem a rovněž snižuje hladinu kyslíku ve vzduchu..

Odkazy

  1. Britannica, E. (s.f.). Cyklopropan Získáno z britannica.com
  2. Chemie, O. (s.f.). Syntéza cyklopropanu. Zdroj: organic-chemistry.org
  3. ChemSpider (s.f.). Cyklopropan Zdroj: chemspider.com
  4. Wagnières, O. (s.f.). Přírodní produkty obsahující cyklopropan. Zdroj: lspn.epfl.ch
  5. Wikipedia. (s.f.). Cyklopropan Zdroj: en.wikipedia.org