Buteno charakteristiky, chemická struktura a použití



buteno je název řady čtyř izomerů s chemickým vzorcem C4H8. Jsou to alkény nebo olefiny, tj. Mají ve své struktuře dvojnou vazbu C = C. Kromě toho se jedná o uhlovodíky, které se nacházejí v ropných ložiscích nebo vznikají tepelným krakováním a získávají produkty nižší molekulové hmotnosti..

Čtyři izomery reagují s teplem uvolňujícím kyslík a žlutým plamenem. Podobně mohou reagovat se širokým spektrem malých molekul, které jsou přidány k jejich dvojné vazbě.

Ale jaké jsou izomery butenu? Horní obrázek ukazuje strukturu s bílými (vodíkovými) a černými (uhlíkovými) kuličkami pro 1-buten. 1-Buten je nejjednodušší izomer uhlovodíku C4H8. Všimněte si, že existuje osm bílých koulí a čtyři černé koule, které souhlasí s chemickým vzorcem.

Dalšími třemi isomery jsou cis a trans 2-buten a iso-buten. Všechny mají velmi podobné chemické vlastnosti, i když jejich struktury způsobují změny fyzikálních vlastností (teploty tání a teploty varu, hustoty atd.). Také jejich IR spektra mají podobné vzorce absorpčních pásem.

Hovorně, 1-Butene je pojmenovaný butene, ačkoli 1-Butene se odkazuje jen na jediný isomer a ne k druhovému jménu. Tyto čtyři organické sloučeniny jsou plyny, ale mohou zkapalňovat při vysokých tlacích nebo kondenzovat (a dokonce krystalizovat) s poklesem teploty.

Jsou zdrojem tepla a energie, činidel pro syntézu dalších organických sloučenin a především nezbytných pro výrobu umělého kaučuku po syntéze butadienu..

Index

  • 1 Charakteristika butenu
    • 1.1 Molekulová hmotnost
    • 1.2 Fyzické aspekty
    • 1.3 Bod varu
    • 1.4 Teplota tání
    • 1.5 Rozpustnost
    • 1.6 Hustota
    • 1.7 Reaktivita
  • 2 Chemická struktura
    • 2.1 Ústavní a geometrické izomery
    • 2.2 Stabilita
    • 2.3 Mezimolekulární síly
  • 3 Použití
  • 4 Odkazy

Charakteristika buteno

Molekulová hmotnost

56,106 g / mol. Tato hmotnost je stejná pro všechny izomery vzorce C4H8.

Fyzické aspekty

Je to bezbarvý a hořlavý plyn (podobně jako ostatní izomery) a má poměrně aromatický zápach.

Bod varu

Body varu izomerů butenu jsou následující:

1-Buten: -6ºC

Cis-2-buten: 3,7 ° C

Trans-2-Buten: 0,96 ° C

2-Methylpropen: -6,9ºC

Teplota tání

1-Buten: -185,3 ° C

Cis-2-buten: -138,9 ° C

Trans-2-Buten: -105,5 ° C

2-Methylpropen: -140,4 ° C

Rozpustnost

Buten je velmi nerozpustný ve vodě díky své nepolární povaze. Rozpouští se však dokonale v některých alkoholech, benzenu, toluenu a etherech.

Hustota

0,577 při 25 ° C. Proto je méně hustá než voda a v nádobě by se nacházela nad ní.

Reaktivita

Stejně jako jakýkoli alken, i jeho dvojná vazba je náchylná k přidávání molekul nebo oxidaci. Tím je buten a jeho izomery reaktivní. Na druhé straně jsou to hořlavé látky, takže když čelí nadměrné teplotě, reagují s kyslíkem ve vzduchu.

Chemická struktura

Struktura 1-butenu je znázorněna na horním obrázku. Na levé straně vidíte umístění dvojné vazby mezi prvním a druhým uhlíkem. Molekula má lineární strukturu, i když oblast kolem vazby C = C je plochá v důsledku sp hybridizace2 těchto uhlíků.

Pokud by molekula 1-butenu byla otočena o 180 ° úhel, byla by přítomna stejná molekula bez zjevných změn, proto chybí optická aktivita.

Jak by vaše molekuly interagovaly? C-H, C = C a C-C vazby jsou nepolární v přírodě, takže žádný z nich nespolupracuje při tvorbě dipólového momentu. V důsledku toho molekuly CH2= CHCH2CH3 musí působit prostřednictvím rozptýlených sil Londýna.

Pravý konec buteno tvoří okamžité dipóly, které v krátké vzdálenosti polarizují sousední atomy sousední molekuly. Na druhé straně, levý konec spojení C = C, ovlivňuje překrytím mraků π jeden na druhého (jako dva oplatky nebo listy).

Protože existují čtyři atomy uhlíku, které tvoří molekulární kostru, jejich interakce je sotva dostačující pro to, aby kapalná fáze měla teplotu varu -6 ° C..

Ústavní a geometrické izomery

1-Buten má molekulární vzorec C4H8; jiné sloučeniny však mohou mít ve své struktuře stejný podíl atomů C a H.

Jak je to možné? Pokud se pozorně sleduje struktura 1-butenu, mohou být substituenty uhlíků C = C zaměněny. Tato výměna produkuje další sloučeniny ze stejné kostry. Navíc pozice dvojné vazby mezi C-1 a C-2 může být přesunuta na C-2 a C-3: CH3CH = CHCH3, 2-Buten.

V 2-butenu mohou být atomy H umístěny na stejné straně dvojné vazby, která odpovídá cis stereoisomeru; nebo v opačné prostorové orientaci v trans stereoisomeru. Oba představují tzv. Geometrické izomery. Totéž platí pro skupiny -CH3.

Také si všimněte, že pokud zůstane v molekule CH3CH = CHCH3 atomy H na jedné straně a skupiny CH3 v jiném by se získal ústavní izomer: CH2= C (CH3)2, 2-methylpropen (také známý jako iso-buten).

Tyto čtyři sloučeniny mají stejný vzorec C4H8 ale různé struktury. 1-Buten a 2-methylpropen jsou konstituční isomery; a cis a trans-2-buten, geometrické izomery mezi nimi dvě (a ústavní s ohledem na zbytek).

Stabilita

Teplo spalování

Z horního obrazu, který ze čtyř izomerů představuje nejstabilnější strukturu? Odpověď lze nalézt například v horku spalování každého z nich. Když reaguje s kyslíkem, isomer se vzorcem C4H8 je přeměněn na CO2 uvolňování vody a tepla:

C4H8(g) + 6O2(g) => 4CO2(g) + 4H2O (g)

Spalování je exotermické, takže čím více tepla se uvolňuje, tím je uhlovodík nestabilní. Proto bude nejstabilnější ze čtyř izomerů, které při spalování ve vzduchu uvolňují méně tepla.

Teplo spalování pro čtyři izomery jsou:

-1-Buten: 2717 kJ / mol

-cis-2-buten: 2710 kJ / mol

-trans-2-buten: 2707 kJ / mol

-2-methylpropen: 2700 kJ / mol

2-Methylpropen je izomer, který uvolňuje méně tepla. Zatímco 1-Buten je ten, který uvolňuje více tepla, což se projevuje větší nestabilitou.

Sterický a elektronický efekt

Tento rozdíl ve stabilitě mezi izomery lze odvodit přímo z chemické struktury. Podle alkenů má ten, který má více substituentů R, větší stabilizaci své dvojné vazby. 1-Buten je tedy nejvíce nestabilní, protože má sotva substituent (-CH2CH3); to znamená, že je monosubstituovaný (RHC = CH2).

Cis a trans izomery 2-butenu se liší energií v důsledku Van der Wall stresu způsobeného sterickým efektem. V cis izomeru jsou dvě skupiny CH3 na stejné straně dvojné vazby se navzájem odpuzují, zatímco v trans izomeru jsou dostatečně daleko od sebe.

Ale proč je tedy 2-methylpropen nejstabilnějším izomerem? Protože se elektronický efekt protahuje.

V tomto případě, i když se jedná o disubstituovaný alken, dvě skupiny CH3 jsou ve stejném uhlíku; v poloze geminal jedna vzhledem k druhé. Tyto skupiny stabilizují uhlík dvojné vazby přenášením části svého elektronického oblaku (protože je relativně více kyselý tím, že má sp hybridizaci).2).

Navíc v 2-butenu mají jeho dva izomery pouze 2 ° uhlíky; zatímco 2-methylpropen obsahuje uhlík 3º, větší elektronickou stabilitu.

Mezimolekulární síly

Stabilita těchto čtyř izomerů se řídí logickým řádem, ale s intermolekulárními silami to samé nenastane. Pokud porovnáte jejich bod tání a bod varu, zjistíte, že neposlouchají stejný řád.

Očekává se, že trans-2-buten bude představovat nejvyšší intermolekulární síly v důsledku většího povrchového kontaktu mezi dvěma molekulami, na rozdíl od cis-2-butenu, jehož kostra kreslí C. Cis-2-buten se vaří při vyšších teplotách. (3,7 ° C) než trans izomer (0,96 ° C).

Podobné teploty varu pro 1-buten a 2-methylpropen by se daly očekávat, protože jsou strukturně velmi podobné. V pevném stavu se však rozdíl radikálně mění. 1-Buten taje při -185,3 ° C, zatímco 2-methylpropen při -140,4 ° C.

Kromě toho se cis-2-butenový isomer taví při teplotě -138,9 ° C, při teplotě velmi blízké 2-methylpropenomu, což může znamenat, že v pevné látce představují stejně stabilní uspořádání..

Z těchto dat lze usuzovat, že navzdory tomu, že jsou známy nejstabilnější struktury, nedávají dostatek světla do znalostí toho, jak intermolekulární síly působí v kapalině; a ještě více v pevné fázi těchto isomerů.

Použití

-Buteny, vzhledem ke svému spalovacímu teplu, mohou být jednoduše použity jako zdroj tepla nebo paliva. Proto by se očekávalo, že plamen 1-Butenu je horký více než plamen ostatních izomerů.

-Mohou být použity jako organická rozpouštědla.

-Slouží jako přísady ke zvýšení oktanové hladiny benzínu.

-V rámci organické syntézy se 1-buten podílí na produkci dalších sloučenin, jako je butylenoxid, 2-glutanol, sukcinimid a terbutilmecaptan (používané k tomu, aby plyn pro vaření měl charakteristický zápach). Butadien (CH) může být také získán z isomerů butenu2= CH-CH = CH2), ze kterého se syntetizuje umělá pryž.

Kromě těchto syntéz bude diverzita produktů záviset na tom, které molekuly jsou přidány k dvojné vazbě. Například alkylhalogenidy mohou být syntetizovány, pokud reagují s halogeny; alkoholy, pokud přidávají vodu v kyselém prostředí; a terc-butylestery, pokud přidávají nízkomolekulární alkoholy (jako je methanol)..

Odkazy

  1. Francis A. Carey. Organická chemie Karboxylové kyseliny. (šesté vydání, str. 863-866). Mc Graw Hill.
  2. Wikipedia. (2018). Buteno. Převzato z: en.wikipedia.org
  3. YPF (Červenec 2017). Butenos. [PDF] Převzato z: ypf.com
  4. William Reusch. (05.5.2013). Přidávání reakcí alkenů. Zdroj: 2.chemistry.msu.edu
  5. PubChem. (2018). 1-Buten. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov