Benzylbenzoátová struktura, vlastnosti, syntéza, použití



benzylbenzoát "Organická sloučenina vzorce C" je organická sloučenina14H12O2. Vypadá jako bezbarvá kapalina nebo jako bílá pevná látka ve formě vloček s charakteristickým slabým balzamickým pachem. To umožňuje použití benzylbenzoátu v parfémovém průmyslu jako ochucovacího činidla.

Poprvé byl studován jako lék v roce 1918 a od té doby je na seznamu základních léčiv Světové zdravotnické organizace..

Je to jedna z nejpoužívanějších sloučenin při léčbě svrab nebo svrab. Infekce kůže způsobená roztočem Sarcoptes scabei, charakterizované silným svěděním, které zesiluje v noci a může způsobit sekundární infekce.

To je smrtící pro roztoče svrab svrab a je také používán v pedikulóze, napadení hlavy a těla vši. V některých zemích to není používáno jako léčba volby pro svrab kvůli dráždivému účinku sloučeniny.

Získává se kondenzací kyseliny benzoové s benzylalkoholem. Existují další podobné formy syntézy sloučeniny. Byl také izolován v některých druzích rostlin rodu Polyalthia.

Index

  • 1 Struktura benzylbenzoátu
    • 1.1 Interakce
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Chemický název
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Molekulární vzorec
    • 2.4 Fyzický vzhled
    • 2.5 Vůně
    • 2.6 Chuť
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Bod tání
    • 2.9 Bod spalování
    • 2.10 Rozpustnost ve vodě
    • 2.11 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.12 Hustota
    • 2.13 Relativní hustota s vodou
    • 2.14 Hustota par ve vztahu ke vzduchu
    • 2.15 Tlak páry
    • 2.16 Stabilita
    • 2.17 Automatické zapalování
    • 2.18 Viskozita
    • 2.19 Teplo spalování
    • 2,20 pH
    • 2.21 Povrchové napětí
    • 2.22 Index lomu
  • 3 Mechanismus působení
  • 4 Syntéza
  • 5 Použití
    • 5.1 Při léčbě svrabů
    • 5.2 Při zpracování spamu
    • 5.3 Jako pomocná látka
    • 5.4 Ve veterinárních nemocnicích
    • 5.5 Další použití
  • 6 Odkazy

Struktura benzylbenzoátu

Struktura benzylbenzoátu je znázorněna v baru a v modelu koule v horním obrázku. Tečkované čáry označují aromatičnost benzenových kruhů: jeden z kyseliny benzoové (vlevo) a druhý z benzylalkoholu (vpravo).

Spojení Ar-COO a H2C-Ar se otáčí, což způsobuje otáčení prstenců na těchto osách. Za těmito rotacemi není mnoho, kdo by mohl přispět (na první pohled) svými dynamickými charakteristikami; proto jejich molekuly nacházejí méně způsobů, jak vytvořit mezimolekulární síly.

Interakce

Dalo by se tedy očekávat, že aromatické kruhy sousedních molekul neinterferují znatelným způsobem, ani s esterovou skupinou, protože jejich rozdíl v polaritě (červené kuličky, R-CO-O-R).

Také neexistuje žádná pravděpodobnost, že se na obou stranách jeho struktury vytvoří vodíkové mosty. Esterová skupina je může přijmout, ale molekule postrádají skupiny donoru vodíku (OH, COOH nebo NH2), aby takové interakce vznikly.

Na druhé straně je molekula mírně symetrická, což se promítá do velmi nízkého permanentního dipólového momentu; proto jsou jeho dipole-dipólové interakce slabé.

A kde by se nacházel region s nejvyšší elektronickou hustotou? V esterové skupině, i když málo výrazná vzhledem k symetrii v její struktuře.

Intermolekulární síly, které převládají pro benzylbenzoát, jsou disperze nebo Londýn. Ty jsou přímo úměrné molekulové hmotnosti a seskupením několika těchto molekul lze očekávat, že tvorba okamžitých a indukovaných dipólů se bude vyskytovat s větší pravděpodobností..

Všechny výše uvedené skutečnosti jsou demonstrovány fyzikálními vlastnostmi benzylbenzoátu: tají při pouze 21 ° C, ale v kapalném stavu se vaří při teplotě 323 ° C..

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemický název

Benzylbenzoát nebo methylester kyseliny benzoové. Navíc, oni jsou přiřazení četná jména kvůli výrobcům zdravotnického produktu, přijímat mezi nimi následující: Acarosan, Ascabiol, Benzanil, a Novoscabin \ t.

Molekulová hmotnost

212,248 g / mol.

Molekulární vzorec

C14H12O2.

Fyzický vzhled

Bezbarvá nebo tuhá bílá kapalina ve formě vloček.

Vůně

Představuje mírný balzamický pach.

Chuť

Ostré, pálivé chuti.

Bod varu

323,5 ° C.

Teplota tání

21 ° C.

Bod spalování

148 ° C (298 ° F).

Rozpustnost ve vodě

Je prakticky nerozpustný ve vodě (15,4 mg / l)..

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Nerozpustný v glycerolu, mísitelný s alkoholem, chloroformem, etherem a oleji. Rozpustný v acetonu a benzenu.

Hustota

1,118 g / cm3 při 25 ° C.

Relativní hustota s vodou

1.1 (s hustotou vody 1 g / cm3).

Hustota par ve vztahu ke vzduchu

7,31 (vzduch = 1).

Tlak páry

0,000224 mmHg při 25 ° C.

Stabilita

20% emulze benzylbenzoátu připravená v OS emulgátoru a voskovém alkoholu je stabilní. Udržuje si svou účinnost přibližně 2 roky.

Automatické zapalování

480 ° C.

Viskozita

8.292 cPoise při 25 ° C.

Teplo spalování

-6,69 × 109 J / Kmol.

pH

Prakticky neutrální, pokud je hodnota pH stanovena navlhčením lakmusového papíru ve směsi.

Povrchové napětí

26,6 dyn / cm při 210,5 ° C.

Index lomu

1,5681 při 21 ° C.

Mechanismus působení

Benzylbenzoát má toxické účinky na nervový systém roztoče Sarcoptes scabiei, což způsobuje jeho smrt. Je také toxický pro vajíčka roztočů, i když mechanismus účinku není znám..

Benzylbenzoát by působil přerušením funkce napěťově závislých sodíkových kanálů, což by způsobilo prodlouženou depolarizaci membránových potenciálů nervových buněk a narušení funkce neurotransmiterů..

Poukazuje se na to, že selektivní neurotoxický účinek permethrinu (léčiva používaného u svrabů) u bezobratlých je způsoben strukturálními rozdíly mezi sodíkovými kanály obratlovců a bezobratlých..

Syntéza

Vyrábí se konjugací benzylalkoholu a benzoátu sodného v přítomnosti triethylaminu. Je také produkován transesterifikací methylbenzoátu v přítomnosti benzyloxidu. Jedná se o vedlejší produkt syntézy kyseliny benzoové oxidací toluenem.

Navíc může být syntetizován Tischenkovou reakcí za použití benzaldehydu s benzilátem sodným (vytvořeným ze sodíku a benzylalkoholu) jako katalyzátoru..

Použití

V léčbě svrab

Sloučenina se dlouhodobě používá při léčbě svrabů a také u pedikulózy, která se používá jako 25% benzoátové benzoátové lotion. Při ošetření svrabů se mléko aplikuje po celém těle od krku dolů po předchozím čištění.

Když je první aplikace suchá, aplikuje se druhá vrstva lotion s benzylbenzoátem. Považuje se za nízkorizikové použití u dospělých pacientů se svrabem a smrtelně pro roztoče, kteří způsobují onemocnění, které jsou obvykle eliminovány během pěti minut. Použití benzylbenzoátu u dětí se nedoporučuje.

Pro vyvolání podráždění kůže se obvykle používají dvě až tři aplikace sloučeniny. Předávkování může způsobit puchýře, kopřivku nebo vyrážku.

Neexistují žádné použitelné údaje o perkutánní absorpci benzylbenzoátu, existují studie, které naznačují tuto skutečnost, ale bez kvantifikace jeho velikosti.

Absorbovaný benzylbenzoát se rychle hydrolyzuje na kyselinu benzoovou a benzylalkohol. Následně se oxiduje na kyselinu benzoovou. Následně je kyselina benzoová konjugována s glycinem za vzniku benzoylcholinu (kyseliny hippurové) nebo kyseliny glukuronové za vzniku kyseliny benzoylglukuronové..

V léčbě spamu

Benzylbenzoát má vazodilatační a spazmolytické účinky, které jsou přítomny v mnoha lécích pro léčbu astmatu a pertussis..

Zpočátku byl benzylbenzoát použit v léčbě mnoha stavů, které ovlivňovaly zdraví lidí, včetně nadměrné střevní peristaltiky; průjem a úplavice; střevní kolika a enterospasm; pylorospasmus; spastická zácpa; žlučová kolika; renální nebo uretrální kolika; křeč močového měchýře.

Také spazmy spojené s kontrakcí semenného váčku; děložní křeče při spastické dysmenorrhoe; arteriální spazmus spojený s arteriální hypertenzí; a bronchiální spazmus jako u astmatu. To bylo nyní nahrazené v mnoha jeho použití více účinnými drogami

Jako pomocná látka

Benzylbenzoát se používá jako excipient v některých léčivech nahrazujících testosteron (jako je Nebido) při léčbě hypogonadismu.

V Austrálii byl případ anafylaxe prezentován u pacienta podstupujícího léčbu testosteronovými substitučními léky, spojeného s užíváním benzylbenzoátu..

Sloučenina se používá při léčbě některých kožních onemocnění, jako je kožní onemocnění, mírné nebo středně závažné akné a seborrhea.

Ve veterinárních nemocnicích

Benzylbenzoát byl používán ve veterinárních nemocnicích jako lokální akaricid, scabicid a pediculicid. Při velkých dávkách může sloučenina vyvolat hyperexcitaci, ztrátu koordinace, ataxii, záchvaty a respirační paralýzu u laboratorních zvířat..

Ostatní použití

-Používá se jako repelenty pro chiggers, klíšťata a komáry.

-Je rozpouštědlem acetátu celulózy, nitrocelulózy a umělého pižma.

-Používá se jako ochucovadlo pro cukrovinky, cukrovinky a žvýkačky. Kromě toho nachází použití jako antimikrobiální konzervační činidlo.

-Benzylbenzoát se používá v kosmetologii při léčbě suchých rtů použitím krémů, které jej obsahují ve spojení s vazelínou a parfémem..

-Používá se jako náhražka kafru v celulózových sloučeninách, plastech a pyroxylinu.

-Používá se jako nosič barviva a změkčovadlo. Slouží jako prostředek pro fixaci vůní. Ačkoli to není aktivní vonná složka, pomáhá zlepšovat stabilitu a charakteristickou vůni hlavních složek.

Odkazy

  1. University of Hertfordshire. (26. května 2018). Benzylbenzoát Zdroj: sitem.herts.ac.uk
  2. Wikipedia. (2018). Benzylbenzoát Zdroj: en.wikipedia.org
  3. PubChem. (2018). Benzylbenzoát Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Kosmetická, lékařská a chirurgická dermatologie. (2013). Svrab: recenze. Zdroj: dcmq.com.mx
  5. Saludmedin. (30. června 2018). Návod k použití benzylbenzoát: emulze a masti. Zdroj: saludmedin.es