Vlastnosti benzaldehydu, syntéza, struktura a použití



benzaldehyd je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C6H5CHO. Při pokojové teplotě se jedná o bezbarvou kapalinu, která se může nažloutnout při skladování. Benzaldehyd představuje nejjednodušší a nejprůmyslověji používaný aromatický aldehyd. V tomto případě se formylová skupina váže přímo na benzenový kruh.

Nachází se přirozeně v kůře stonků, listů a semen rostlin, jako jsou: mandle, třešeň, broskev a jablko. To může také být nalezené v hořkých mandlí, pačuli, hyacint a cananga oleje. Benzaldehyd se může absorbovat kůží a plicemi, ale rychle se metabolizuje na kyselinu benzoovou.

To je konjugováno s kyselinou glukuronovou nebo glycinem a vylučuje se močí. Používá se jako příchuť některých potravin, v parfémovém průmyslu a ve farmaceutickém průmyslu. Jeho hlavní důležitost je, že z benzaldehydu se získají sloučeniny jako benzylová kyselina, skořicová kyselina, mandlová kyselina atd..

Výše uvedené sloučeniny mají četná použití. Benzaldehyd je také palivo neslučitelné se silnými oxidačními činidly, silnými kyselinami a redukčními činidly a světlem.

Index

  • 1 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 1.1 Chemické názvy
    • 1.2 Molekulární vzorec
    • 1.3 Barva
    • 1.4 Vůně
    • 1.5 Chuť
    • 1.6 Bod varu
    • 1.7 Bod tání
    • 1.8 Rozpustnost
    • 1.9 Hustota
    • 1.10 Stabilita
    • 1.11 Viskozita
  • 2 Struktura
    • 2.1 Intermolekulární interakce
  • 3 Použití
    • 3.1 Přídatná látka a aromatické látky a aromatické látky
    • 3.2 Nekonvenční aplikace
    • 3.3 Repelent
    • 3.4 Při syntéze malachitu
    • 3.5 Syntetický prostředník
  • 4 Syntéza
  • 5 Odkazy

Fyzikální a chemické vlastnosti

Chemické názvy

Benzaldehyd, benzoový aldehyd, benzenkarbonát, fenylmetanal a benzenkarboxaldehyd.

Molekulární vzorec

C7H6O nebo C6H5CHO

Barva

Je to bezbarvá kapalina, která se může změnit na žlutavě.

Vůně

Podobně jako hořké mandle.

Chuť

Pálení aromatické.

Bod varu

354 ° F až 760 mmHg.

178,7 ° C.

Teplota tání

-15 ° F

-26 ° C

Rozpustnost

Ve vodě, 6,950 mg / l při 25 ° C, protože se jedná převážně o nepolární sloučeninu a slabě ovlivňuje molekuly vody.

Mísitelný s alkoholem, etherem, pevnými a těkavými oleji.

Rozpustný v kapalném amonném, nepolárním rozpouštědle.

Hustota

1,046 g / cm3 při 68 ° F

1,050 g / cm3 při 15 ° C

Jeho pára je hustší než vzduch: 3,65 krát ve vztahu k tomu.

Stabilita

Je stabilní při teplotě místnosti. Je však oxidován ve vzduchu na kyselinu benzoovou.

Viskozita

1,321 cP při 25 ° C

Struktura

Jak je vidět na prvním obrázku, benzaldehydová struktura odhaluje svůj aromatický charakter - benzenový kruh na levé straně - a také formylskupinu (-CHO) na pravé straně, která je zodpovědná za polární charakter molekuly. Benzaldehyd je tedy organická, aromatická a polární sloučenina.

Jaká je jeho molekulární geometrie? Protože všechny atomy uhlíku, které tvoří benzenový kruh, mají sp2 hybridizaci, stejně jako to formy formylové skupiny, molekula spočívá ve stejné rovině, a proto může být vizualizována jako čtverec (nebo obdélník, pohled axiálně).

Intermolekulární interakce

Formylová skupina vytváří permanentní dipólový moment v benzaldehydové molekule, i když ve srovnání s kyselinou benzoovou je pozoruhodně slabá..

Toto dovolí tomu mít silnější intermolecular interakce než ti benzenu, jehož molekuly mohou jen ovlivňovat přes síly Londýna (dipól-přiměl rozptyl dipólu) \ t.

To se odráží v jeho fyzikálních vlastnostech, jako je bod varu, který je dvakrát vyšší než u benzenu (80 ° C)..

Navíc, formyl skupina postrádá schopnost tvořit vodíkové vazby (vodík je vázán na uhlík, ne kyslík). To znemožňuje, aby molekuly benzaldehydu vytvářely trojrozměrná pole, jako jsou ty, které jsou pozorovány v krystalech kyseliny benzoové.

Použití

Přísada a aromata a aromatické látky

Je to sloučenina, která slouží jako základ pro léčiva, barviva, parfémy a v průmyslu pryskyřice. Může být také použit jako rozpouštědlo, změkčovadlo a mazivo pro nízké teploty. Používá se k aromatizaci nebo sezonování potravin a tabáku.

Používá se při přípravě příchutí, jako jsou mandle, třešně a ořechy. Používá se také jako ochucovadlo v konzervovaném třešňovém sirupu. Podílí se na vývoji vůní fialové, jasmínové, akátové, slunečnicové atd. A používá se při výrobě mýdel. Používá se jako přísada do paliva a paliva.

Nekonvenční aplikace

Intervenuje jako činidlo při stanovení ozonu, fenolu, alkaloidů a methylenu. Působí jako prostředník v regulaci růstu rostlin.

Benzaldehyd a N-heptaldehyd inhibují rekrystalizaci sněhu, zabraňují tvorbě usazenin hlubokého ledu, což způsobuje sněhové laviny. Toto použití je však namítáno, protože je zdrojem kontaminace životního prostředí.

Repelent

Benzaldehyd se používá jako repelent pro včely, používá se ve včelnicích ve spojení s kouřem, aby udržel včely od úlů a pracoval v nich bezpečně, vyhýbání se bodnutí.

Při syntéze malachitu

Malachitová zelená je sloučenina syntetizovaná intervencí benzaldehydu. Barvivo se používá v chovu ryb v boji proti chorobám ryb, jako jsou známé bílé skvrny a infekce plísněmi.

Lze jej používat pouze v akváriích, protože u savců byly hlášeny škodlivé účinky, mezi které patří karcinogeneze, mutageneze, teratogeneze a chromozomální obrat; Proto je v mnoha zemích zakázán.

Používá se také v mikrobiologii pro barvení bakteriálních spór.

Syntetický prostředník

-Benzaldehyd je meziproduktem při syntéze kyseliny skořicové používané v kořeních, ale jeho hlavní použití je při výrobě esterů methyl, ethyl a benzyl používaných v parfumerickém průmyslu. Kyselina skořicová indukuje cytostázu a zvrácení maligních vlastností lidských nádorových buněk in vitro.

-Benzaldehyd se podílí na syntéze benzylalkoholu, který, i když je používán jako potravinové koření a průmyslové rozpouštědlo, jeho hlavní funkcí je působit jako prostředník pro syntézu sloučenin používaných ve farmaceutickém průmyslu a výrobě parfémů, koření a některých anilinových barviv..

-Benzaldehyd je meziproduktem při syntéze kyseliny mandlové. To se používá při léčbě kožních problémů, jako je stárnutí v důsledku vystavení slunečnímu záření, nepravidelné pigmentace a akné..

-Má antibakteriální použití působící jako orální antibiotikum při infekcích močových cest.

Syntéza

Nejpoužívanější formou syntézy benzaldehydu je katalytická oxidace toluenu za použití katalyzátorů na bázi oxidu manganičitého (MnO)2) a oxidu kobaltu (CoO). Obě reakce se provádějí s kyselinou sírovou jako médiem.

Odkazy

  1. Steven A. Hardinger, katedra chemie a biochemie, UCLA. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: Benzaldehyd. Převzato z: chem.ucla.edu
  2. Pubchem. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  3. Wikipedia. (2018). Benzaldehyd. Převzato z: en.wikipedia.org
  4. William H. Brown. (02.12.2011). Benzaldehyd. Převzato z: britannica.com
  5. DermaFix (2017). Kyselina mandlová a její výhody. Převzato z: dermafix.co.za
  6. Chemická kniha. (2017). Benzaldehyd. Převzato z: chemicalbook.com