Struktura, vlastnosti, použití, toxicita



anetol je organická sloučenina molekulového vzorce C10H22Nebo odvozené od fenylpropenu. Má charakteristickou vůni anýzového oleje a sladkou chuť. Přirozeně se nachází v některých éterických olejích.

Esenciální oleje jsou kapalné při pokojové teplotě, jsou zodpovědné za vůně rostlin. Oni jsou nalezeni hlavně v rostlinách rodiny Labiatae (máta, levandule, tymián a rozmarýn) a Umbelliferae (anýz a fenykl); z nich se anetol extrahuje protahováním páry.

Anýz a fenykl jsou rostliny, které obsahují anethol, fenolický ether, který se v případě anýzu nachází v jeho ovoci. Tato sloučenina se používá jako diuretikum, léčivo a vykašlávání. To je také přidáno do potravin, aby jim chuť.

Je syntetizován esterifikací p-kresolu s methylalkoholem a následnou kondenzací s aldehydem. Anetol může být extrahován z rostlin, které jej obsahují destilací v proudu páry.

Anethole má toxické účinky, v závislosti na místě kontaktu může způsobit podráždění kůže, očí, dýchacích cest nebo trávicího ústrojí..

Index

  • 1 Struktura anetolu
    • 1.1 Geometrické izomery
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Fyzický popis
    • 2.4 Bod varu
    • 2.5 Teplota tání
    • 2.6 Bod zapalování
    • 2.7 Rozpustnost ve vodě
    • 2.8 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.9 Hustota
    • 2.10 Tlak par
    • 2.11 Viskozita
    • 2.12 Index lomu
    • 2.13 Stabilita
    • 2.14 Skladovací teplota
    • 2,15 pH
  • 3 Použití
    • 3.1 Farmakologický a terapeutický
    • 3.2 Badyán
    • 3.3 Insekticidní, antimikrobiální a antiparazitární účinek
    • 3.4 V potravinách a nápojích
  • 4 Toxicita
  • 5 Odkazy

Struktura anetolu

Struktura molekuly anetolu v modelu koulí a tyčí je znázorněna na obrázku výše.

Zde vidíte, proč se jedná o fenolový ether: vpravo je methoxyskupina, -OCH3, a pokud je CH na chvíli ignorován3, budeme mít fenolický kruh (s propenovým substituentem) bez vodíku, ArO-. Stručně řečeno, jeho strukturní vzorec lze vizualizovat jako ArOCH3.

Je to molekula, jejíž uhlíkový skelet může být umístěn ve stejné rovině, protože má téměř všechny atomy sp hybridizace2.

Jeho intermolekulární síla je typu dipólu a dipolu, přičemž nejvyšší elektronová hustota se nachází směrem k oblasti kruhu a methoxyskupině. Všimněte si také relativně amfifilního charakteru anetholu: -OCH3 je polární a zbytek struktury je nepolární a hydrofobní.

Tato skutečnost vysvětluje jeho nízkou rozpustnost ve vodě, chová se jako tuk nebo olej. To také vysvětluje jeho afinitu pro jiné tuky přítomné v přírodních zdrojích.

Geometrické izomery

Anethol může být přítomen ve dvou izomerních formách. V prvním snímku struktury byla znázorněna trans (E) forma, nejstabilnější a hojnější. Na obrázku nad touto strukturou je opět znázorněna, ale doprovázena svým cis (Z) izomerem nahoře.

Všimněte si rozdílu mezi oběma izomery: relativní poloha -OCH3 s ohledem na aromatický kruh. V cis izomeru anetholu, -OCH3 je blíže kruhu, což má za následek sterickou překážku, která destabilizuje molekulu.

Ve skutečnosti je taková destabilizace, že vlastnosti, jako je teplota tání, se mění. Obecně platí, že cis-tuky mají nižší teploty tání a jejich intermolekulární interakce jsou ve srovnání s trans-tuky méně účinné..

Vlastnosti

Jména

Annexol a 1-methoxy-4-propenyl benzen

Molekulární vzorec

C10H22O

Fyzický popis

Bílé krystaly nebo bezbarvá kapalina, někdy světle žlutá.

Bod varu

454,1 ° F až 760 mmHg (234 ° C).

Teplota tání

(21,3 ° C).

Bod zapalování

195 ° F.

Rozpustnost ve vodě

Při teplotě 25 ° C je prakticky nerozpustný ve vodě (1,0 g / l).

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

V poměru 1: 8 v 80% ethanolu; 1: 1 v 90% ethanolu.

Mísitelný s chloroformem a etherem. Dosahuje koncentraci 10 mM v dimethylsulfoxidu. Rozpustný v benzenu, ethylacetátu, sirouhlíku a petroletheru.

Hustota

0,9882 g / ml při 20 ° C.

Tlak páry

5,45 Pa až 294 ° K.

Viskozita

2,45 x 10-3 Poise.

Index lomu

1,561

Stabilita

Stabilní, ale je to hořlavá sloučenina. Neslučitelný se silnými oxidačními činidly.

Skladovací teplota

Mezi 2 a 8 ° C.

pH

7,0.

Použití

Farmakologické a terapeutické

Anethole trithion (ATT) je přisuzován četné funkce, mezi nimi zvýšení slinné sekrece, který pomáhá při léčbě xerostomie.

V anetholu a v rostlinách, které ho obsahují, vykazuje kromě protizánětlivého, anticholinesterasového a chemopreventivního účinku aktivitu související s dýchacím systémem a trávicím systémem..

Existuje vztah mezi obsahem anetolu v rostlině a jeho terapeutickým účinkem. Terapeutický účinek je proto přisuzován atenolu.

Terapeutické aktivity rostlin obsahujících anethol je činí antispasmodickými, kariminačními, antiseptickými a expektoračními. Oni také mají eupépticas, secretolíticas, galactógogas a, u velmi vysokých dávek, emenógoga aktivity \ t.

Anethole má strukturní podobnost s dopaminem, takže je indikováno, že může interagovat s receptory neurotransmiterů, což indukuje vylučování hormonu prolaktinu; zodpovědný za akci galaktogogue připisovanou atenolu.

Badyán

Badyán, kulinářské aroma, se používá při léčbě bolestí žaludku. Kromě toho mu jsou přisuzovány analgetické, neurotropní účinky a vlastnosti snižující horečku. Používá se jako carminative a při úlevě od koliky u dětí.

Insekticidní, antimikrobiální a antiparazitární působení

Anýz se používá proti hmyzu mšice (mšice), který sát listy a pupeny způsobují jejich navíjení.

Anethole působí jako insekticid na larvy druhů komárů Ochlerotatus caspices a Aedes egypti. Působí také jako pesticid na roztoči (pavoukovec). Má insekticidní účinek u druhů švábů Blastella germanica.

Působí také na několik dospělých druhů nosatců. Konečně anethol je odpuzující prostředek proti hmyzu, zejména komárům.

Anethole působí na bakterii Enterická Salmonella, působící baktericidní a bakteriostatické. Představuje antifungální aktivitu, zejména na druhu Saccharomyces cerevisiae a Candida albicans, druhý z nich je oportunistický druh.

Anethole působí anthelminticky in vitro na vajíčka a larvy druhů hlístic Haemonchus contortus, nachází se v zažívacím traktu ovcí.

V potravinách a nápojích

Anethole, stejně jako rostliny, které mají vysoký obsah sloučeniny, se používá jako ochucovadlo v mnoha potravinách, nápojích a cukrářských výrobcích díky své příjemné sladké chuti. Používá se v alkoholických nápojích, jako jsou ouzo, raki a Pernoud.

Kvůli své nízké rozpustnosti ve vodě je za ouzo účinek zodpovědný anethol. Přidáním vody do ouzo kapaliny se vytvoří malé kapky anetolu, které zakalí kapalinu. To je důkazem jeho pravosti.

Toxicita

Při styku s pokožkou může způsobit podráždění očí a kůže, projevující se na kůži při erytému a otoku způsobujícím deskvamaci. Při požití může vyvolat stomatitidu, což je příznak, který doprovází toxicitu anetholu. Při vdechování dochází k podráždění dýchacích cest.

Badyán (vysoký obsah anetolu) může způsobit alergii, zejména u dětí. Nadměrná konzumace anetolu může také vyvolat výskyt symptomů, jako jsou svalové spazmy, mentální zmatenost a ospalost způsobená jeho narkotickým účinkem..

Otrava škrobovým anýzem se zvyšuje při intenzivním používání ve formě čistých esenciálních olejů.

Odkazy

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  2. Drugbank. (2017). Anethol trithion. Získáno z: drugbank.ca
  3. Buďte Kind Botanicals. (2017). Fenykl a jiné éterické oleje s (E) -anetholem. Zdroj: bkbotanicals.com
  4. Chemická kniha. (2017). trans-anethole. Zdroj: chemicalbook.com
  5. PubChem. (2019). Anethole. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  6. Wikipedia. (2019). Anethole. Zdroj: en.wikipedia.org
  7. María E. Carretero. (s.f.). Léčivé rostliny s esenciálním olejem bohatým na anethol. [PDF] Zdroj: botplusweb.portalfarma.com
  8. Správce (21. října 2018). Co je anethole? Důvěryhodné zdravotnické produkty Zdroj: trustedhealthproducts.com