Chemická struktura a funkce thyminu



thymin Termín "organická sloučenina" je organická sloučenina sestávající z heterocyklického kruhu odvozeného od kruhu pyrimidinu, benzenového kruhu se dvěma atomy uhlíku substituovaného dvěma atomy dusíku. Jeho zhuštěný vzorec je C5H6N2O2, je cyklický amid a jedna z dusíkatých bází, které tvoří DNA.

Konkrétně thymin je pyrimidinová dusíkatá báze, společně s cytosinem a uracilem. Rozdíl mezi thyminem a uracilem je ten, že první je přítomen ve struktuře DNA, zatímco druhý ve struktuře RNA..

deoxyribonukleové kyseliny (DNA) se skládá ze dvou spirál nebo pruhy zahalená navzájem. Vnější pásy se skládá z řetězce deoxyribózového, molekuly jsou spojeny fosfodiesterovou vazbou mezi 3 ‚a 5‘ -deoxyribóza sousední molekuly.

Jedna z dusíkatých bází: adenin, guanin, cytosin a thymin se váže na 1 'pozici deoxyribózy. Purinová adeninová báze jedné spirály je spojena nebo vázána na tymidinu pyrimidinové báze druhého helixu prostřednictvím dvou vodíkových vazeb.

Index

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Tautomery thyminu
  • 3 Funkce
    • 3.1 Přepis
    • 3.2 Genetický kód
    • 3.3 Důsledky pro zdraví
  • 4 Odkazy

Chemická struktura

Na prvním obrázku je chemická struktura thymin, ve kterém je zobrazen ocenili dvě karbonylové skupiny (C = O), a dva atomy dusíku, jak dokončit heterocyklický amid, a v levém horním rohu na methylové skupině ( CH3).

Kruh je odvozen od kruhu pyrimidinu (pyrimidinový kruh), je plochý, ale není aromatický. Příslušný počet atomů v molekule thyminu je přiřazen od dusíku níže.

C-5 je tedy navázán na skupinu -CH3, C-6 je levý sousední atom uhlíku N-1 a C-4 a C-2 odpovídají karbonylovým skupinám.

Jaké je použití tohoto číslování? Molekula thyminu má dvě akceptorové skupiny vodíkové vazby, C-4 a C-2 a dva atomy donoru vodíkové vazby, N-1 a N-3..

Podle výše uvedeného mohou karbonylové skupiny přijímat vazby typu C = O-H-, zatímco dusíky poskytují vazby typu N-H-X, přičemž X je rovno O, N nebo F.

U skupin na C-4 a N-3, thymin dvojice s adenin tvořící dvojici dusíkatých bází, což je jedním z určujících v dokonalé a harmonické struktury DNA:

Tautomery thyminu

Na obrázku výše je uvedeno šest možných tautomerů thyminu. Co to je? Skládají se ze stejné chemické struktury, ale s různými relativními polohami svých atomů; specificky, H vázaný ke dvěma dusíkům.

Při zachování stejného číslování atomů, od prvního do druhého, pozorujeme, jak H atomu N-3 migruje na kyslík C-2..

Třetí také pochází z první, ale tentokrát H migruje na kyslík C-3. Druhý a čtvrtý je podobný, ale ne ekvivalentní, protože ve čtvrtém H opustí N-1 a ne N-3.

Na druhé straně, šestý je podobný třetině, a jak s párem tvořeným čtvrtou a druhou, H emigruje z N-1 a ne z N-3..

Konečně pátá je čistá enolová forma (laktát), ve které jsou obě karbonylové skupiny hydrogenovány na hydroxylových skupinách (-OH); to je v rozporu s první, čistou ketonovou formou a tou, která převažuje za fyziologických podmínek.

Proč? Pravděpodobně díky velké energetické stabilitě, kterou získává při párování s adeninem vodíkovými vazbami a patřící do struktury DNA.

Pokud tomu tak není, enolová forma číslo 5 by měla být hojnější a stabilnější, vzhledem k jejímu výraznému aromatickému charakteru na rozdíl od ostatních tautomerů.

Funkce

Hlavní funkce thyminu je stejná jako funkce ostatních dusíkatých bází v DNA: podílet se na nezbytném kódování DNA pro syntézu polypeptidů a proteinů.

Jeden z šroubovice DNA slouží jako templát pro syntézu molekuly mRNA v procesu známém jako transkripce a katalyzovaný enzymovou RNA polymerázou. V transkripci jsou DNA pásy odděleny, stejně jako jejich odvíjení.

Přepis

Transkripce začíná, když se RNA polymeráza váže na oblast DNA, která je známa jako promotor, což iniciuje syntézu mRNA.

Následně, RNA polymeráza se pohybuje podél molekuly DNA, produkující protažení rodících mRNA dosáhnout oblast DNA s informací pro ukončení transkripce.

Tam je antiparallelism v transkripci: zatímco čtení templátové DNA je děláno v 3 'k 5' orientaci, syntetizovaná mRNA má orientaci 5 'k 3' \ t.

Během transkripce existuje vazba komplementárních bází mezi řetězcem templátové DNA a molekulou mRNA. Jakmile je transkripce dokončena, řetězy DNA jsou znovusjednoceny a jejich původní zkroucení.

MRNA se pohybuje z buněčného jádra do hrubého endoplazmatického retikula, aby iniciovala syntézu proteinu v procesu známém jako translace. V tomto nezasahuje přímo thymin, protože mRNA postrádá toto místo, mající na svém místě uracil pyrimidinové báze.

Genetický kód

Tymin působí nepřímo, protože sekvence bází mRNA je odrazem nukleární DNA.

Sekvence bází může být seskupena do trojic báz známých jako kodony. Kodony mají informace pro inkorporaci různých aminokyselin do syntetizovaného proteinového řetězce; toto představuje genetický kód.

Genetický kód se skládá ze 64 tripletů bází tvořících kodony; v proteinech je alespoň jeden kodon pro každou z aminokyselin. Také existují kodony iniciace (AUG) translace a kodony pro její ukončení (UAA, UAG).

Stručně řečeno, thymin hraje rozhodující roli v procesu, který končí syntézou proteinu.

Důsledky pro zdraví

Thymin je cílem působení fluorouracilu, strukturního analogu této sloučeniny. Léčivo používané při léčbě rakoviny je začleněno místo thyminu do rakovinných buněk a blokuje jejich proliferaci.

Ultrafialové světlo působí na oblasti pásem DNA obsahující thymin na sousedních místech a tvoří thyminové dimery. Tyto dimery způsobují "uzly", které blokují fungování nukleové kyseliny.

Zpočátku to není problém kvůli existenci opravných mechanismů, ale pokud tyto selhávají, mohou způsobit vážné problémy. Zdá se, že se jedná o případ xeroderma pigmentosa, vzácného autosomálně recesivního onemocnění.

Odkazy

  1. Webmaster, Katedra chemie, University of Maine, Orono. (2018). Struktura a vlastnosti purinů a pryimidinů. Převzato z: chemistry.umeche.maine.edu
  2. Laurence A. Moran. (17. července 2007). Tautomery adeninu, cytosinu, guaninu a tyminu. Převzato z: sandwalk.blogspot.com
  3. Daveryan (6. června 2010). Kostra tyminu. [Obrázek] Zdroj: commons.wikimedia.org
  4. Wikipedia. (2018). Tymin Převzato z: en.wikipedia.org
  5. Mathews, C.K., Van Holde, K. E: a Ahern, K.G. Biochemistry. 2002. Třetí vydání. Upravit. Pearson Adisson Wesley
  6. O-Chem v reálném životě: 2 + 2 Cycloaddition. Převzato z: asu.edu