Struktura, vlastnosti, použití, toxicita

tetrachlormethan Je to bezbarvá kapalina s lehce sladkou vůní, podobnou vůni éteru a chloroformu. Jeho chemický vzorec je CCl₄, a představuje kovalentní a těkavou sloučeninu, jejíž pára má větší hustotu než vzduch; Neprospívá elektřině a není hořlavý.

Nachází se v atmosféře, ve vodě řek, moře a sedimentů mořského povrchu. Předpokládá se, že tetrachlormetan přítomný v červených řasách je syntetizován stejným organismem.

V atmosféře vzniká reakcí chloru a metanu. Průmyslově vyráběný tetrachlormetan vstupuje do oceánu, především přes rozhraní moře-vzduch. Odhaduje se, že jeho atmosférický tok => oceánský je 1,4 x 10¹⁰ g / rok, což odpovídá 30% celkového chloridu uhličitého v atmosféře.

Index

• 1 Hlavní charakteristiky
• 2 Struktura
• 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
• 4 Použití
  • 4.1 Chemická výroba
  • 4.2 Výroba chladiv
  • 4.3 Potlačení požáru
  • 4.4 Čištění
  • 4.5 Chemická analýza
  • 4.6 Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance
  • 4.7 Rozpouštědlo
  • 4.8 Další použití
• 5 Toxicita
  • 5.1 Hepatotoxické mechanismy
  • 5.2 Toxické účinky na renální systém a centrální nervový systém
  • 5.3 Účinky expozice člověka
  • 5.4 Toxické interakce
• 6 Intermolekulární interakce
• 7 Odkazy

Hlavní charakteristiky

Chlorid uhličitý se vyrábí průmyslově tepelnou chlorací metanu, přičemž metan reaguje s plynným chlorem při teplotě mezi 400 ° C a 430 ° C. Během reakce se vytváří surový produkt s vedlejším produktem kyseliny chlorovodíkové.

Je také vyráběna průmyslově metodou sirouhlíku. Chlor a sirouhlík reagují při teplotě 90 ° C až 100 ° C za použití železa jako katalyzátoru. Potom se surový produkt podrobí frakcionaci, neutralizaci a destilaci.

CCl₄ má mnohočetné použití, mimo jiné: rozpouštědlo z tuků, olejů, laků atd.; chemické čištění oděvů; pesticidů, při zemědělské a fungicidní fumigaci a výrobě nylonu. Nicméně, přes jeho velkou užitečnost, jeho použití bylo částečně vyloučeno kvůli vysoké toxicitě.

U lidí vytváří toxické účinky na kůži, oči a dýchací cesty. Ale jeho nejškodlivější účinky se vyskytují ve funkci centrálního nervového systému, jater a ledvin. Poškození ledvin je možná hlavní příčinou úmrtí způsobených toxickým účinkem tetrachlormethanu.

Struktura

Na obrázku je vidět struktura tetrachlormethanu, což je tetraedrická geometrie. Všimněte si, že atomy Cl (zelené koule) jsou orientovány v prostoru kolem uhlíku (černá koule) kreslením čtyřstěnu.

Také stojí za zmínku, že protože všechny vrcholy čtyřstěnu jsou identické, struktura je symetrická; to znamená, že nezáleží na tom, jak se molekula CCl otáčí₄, To bude vždy stejné. Poté, od zeleného čtyřstěnu CCl₄ je symetrický, má za následek absenci permanentního dipólového momentu.

Proč? Protože ačkoli C-Cl vazby jsou polární kvůli větší electronegativity Cl s ohledem na C, tyto momenty jsou zrušeny. vektorově. Proto se jedná o nepolární chlorovanou organickou sloučeninu.

Uhlík je plně chlorován v CCl₄, co se rovná vysoké oxidaci (uhlík může tvořit maximálně čtyři vazby s chlorem). Toto rozpouštědlo nemá tendenci ztrácet elektrony, je aprotické (nemá vodíky) a představuje prostředek pro dopravu a malé skladování chloru..

Fyzikální a chemické vlastnosti

Vzorec

CCl₄

Molekulová hmotnost

153,81 g / mol.

Fyzický vzhled

Je to bezbarvá kapalina. Krystalizuje ve formě monoklinických krystalů.

Vůně

Představuje charakteristický pach přítomný v jiných chlorovaných rozpouštědlech. Vůně je aromatická a poněkud sladká, podobná vůni tetrachlorethylenu a chloroformu.

Bod varu

170,1 ° F (76,8 ° C) až 760 mmHg.

Teplota tání

-9 ° F (-23ºC).

Rozpustnost ve vodě

Je špatně rozpustný ve vodě: 1,16 mg / ml při 25 ° C a 0,8 mg / ml při 20 ° C. Proč? Protože voda, vysoce polární molekula, necítí “afinitu pro tetrachlormethan, který je nepolární.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Vzhledem ke symetrii své molekulární struktury je tetrachlormetan nepolární. Proto je mísitelný s alkoholem, benzenem, chloroformem, etherem, sirouhlíkem, petroletherem a naftou. Podobně je rozpustný v ethanolu a acetonu.

Hustota

V kapalném stavu: 1,59 g / ml při 68 ° F a 1,594 g / ml při 20 ° C.

V pevném stavu: 1,831 g / ml při teplotě -186 ° C a 1,809 g / ml při teplotě -80 ° C.

Stabilita

Obecně inertní.

Korozivní působení

Útočí na některé formy plastů, pryží a povlaků.

Bod zapálení

Považuje se za nehořlavý, což znamená, že bod vznícení je nižší než 982 ° C.

Automatické zapalování

982 ° C (1800 ° F; 1255 K).

Hustota par

5.32 ve vztahu ke vzduchu, považováno za referenční hodnotu rovnou 1.

Tlak páry

91 mmHg při 68 ° F; 113 mmHg při 77 ° F a 115 mmHg při 25 ° C.

Rozklad

V přítomnosti ohně tvoří chlorid a fosgen, silně toxickou sloučeninu. Stejně tak se za stejných podmínek rozkládá na chlorovodík a oxid uhelnatý. V přítomnosti vody při vysokých teplotách může způsobit kyselinu chlorovodíkovou.

Viskozita

2,03 x 10^-3 Pa · s

Prahová hodnota zápachu

21,4 ppm.

Index lomu (ηD)

1,4607.

Použití

Chemická výroba

-Působí jako chlorační činidlo a / nebo rozpouštědlo při výrobě organického chloru. Stejně tak působí jako monomer při výrobě nylonu.

-Působí jako rozpouštědlo při výrobě kaučukového cementu, mýdla a insekticidů.

-Používá se při výrobě chlorofluorouhlovodíkových pohonných hmot.

-Bez C-H vazeb, tetrachlormethan nepodléhá reakcím volných radikálů, takže je užitečným rozpouštědlem pro halogenace, buď elementárním halogenem nebo halogenačním činidlem, jako je N-bromsukcinimid..

Výroba chladiv

Byl použit při výrobě chlorfluoruhlovodíků, chladiva R-11 a trichlorfluormethanu, chladiva R-12. Tato chladiva ničí ozonovou vrstvu, a proto doporučila zastavení jejich používání podle doporučení Montrealského protokolu..

Potlačení požáru

Na počátku 20. století se tetrachlormetan začal používat jako hasicí přístroj, založený na souboru vlastností sloučeniny: je těkavý; jeho pára je těžší než vzduch; Není to elektrický vodič a není příliš hořlavý.

Při zahřátí se chlorid uhličitý stává těžkou párou, která pokrývá produkty spalování, izoluje je od kyslíku přítomného ve vzduchu a způsobuje vyhoření ohně. Je vhodný pro potírání ropných požárů a spotřebičů.

Při teplotách nad 500 ° C však může tetrachlorid uhličitý reagovat s vodou, což způsobuje toxickou sloučeninu fosgenu. Kromě toho může výbušně reagovat s kovovým sodíkem, aby se zabránilo jeho použití při požáru za přítomnosti tohoto kovu.

Čištění

Tetrachlorid uhličitý se používá při čištění oděvů a jiných materiálů pro použití v domácnosti. Kromě toho se používá jako průmyslový odmašťovač kovů, vynikající pro rozpouštění tuku a oleje.

Chemická analýza

Používá se pro detekci boru, bromidu, chloridu, molybdenu, wolframu, vanadu, fosforu a stříbra..

Infračervená spektroskopie a nukleární magnetická rezonance

-Používá se jako rozpouštědlo v infračervené spektroskopii, protože tetrachlormethan nemá významnou absorpci v pásech> 1600 cm.^-1.

-To bylo používáno jako rozpouštědlo v nukleární magnetické rezonanci, protože to neinterferovalo s technikou protože to nemělo vodík (to je aprotické). Kvůli své toxicitě a vzhledem k nízkému výkonu rozpouštědel byl tetrachlormethan nahrazen deuterovanými rozpouštědly..

Rozpouštědlo

Charakteristikou nepolární sloučeniny je použití tetrachlormethanu jako rozpouštědla pro oleje, tuky, laky, laky, kaučukové vosky a pryskyřice. Může také rozpustit jód.

Ostatní použití

-Je to důležitá složka v lávových lampách, protože díky své hustotě tetrachlormetan přidává hmotnost vosku.

-Používá sběratelé známek, protože odhaluje vodoznaky na známkách bez poškození.

-Používá se jako pesticid, fungicid a při postřiku zrn za účelem odstranění hmyzu.

-V procesu obrábění kovů se používá jako mazivo.

-Ve veterinární medicíně se používá jako anthelmintikum při léčbě fasciolasy způsobené Fasciola hepatica u ovcí.

Toxicita

-Chlorid uhličitý může být absorbován dýchacími, trávicími, očními a kožními cestami. Požití a vdechnutí jsou velmi nebezpečné, protože mohou způsobit dlouhodobé těžké poškození mozku, jater a ledvin.

-Kontakt s pokožkou vyvolává podráždění a dlouhodobě může způsobit dermatitidu. Při kontaktu s očima způsobuje podráždění.

Hepatotoxické mechanismy

Hlavními mechanismy, které způsobují poškození jater, jsou oxidační stres a změna homeostázy vápníku..

Oxidační stres je nerovnováha mezi produkcí reaktivních forem kyslíku a schopností organismu vytvářet v jejich buňkách redukční prostředí, které řídí oxidační procesy..

Nerovnováha v normálním redoxním stavu může způsobit toxické účinky produkcí peroxidů a volných radikálů, které poškozují všechny složky buněk..

Chlorid uhličitý je metabolizován za vzniku volných radikálů: Cl₃C^. (radikálový trichlormethyl) a Cl₃COO^. (radikálový trichlormethylperoxid). Tyto volné radikály produkují lipoperoxidaci, která způsobuje poškození jater a také plic.

Volné radikály také způsobují prasknutí plazmatické membrány jaterních buněk. To vede ke zvýšení cytosolické koncentrace vápníku a snížení intracelulárního mechanismu sekvestrace vápníku.

Intracelulární zvýšení vápníku aktivuje enzym fosfolipázu A₂ který působí na fosfolipidy membrány a zhoršuje její postižení. Kromě toho dochází k infiltraci neutrofilů a hepatocelulárního poškození. Dochází k poklesu buněčné koncentrace ATP a glutathionu, který způsobuje enzymatickou inaktivaci a buněčnou smrt.

Toxické účinky na renální systém a centrální nervový systém

Toxické účinky tetrachlormethanu se projevují v renálním systému se snížením tvorby moči a hromadění vody v těle. Zejména v plicích a zvýšení koncentrace metabolického odpadu v krvi. To může způsobit smrt.

Na úrovni centrální nervové soustavy dochází k zapojení axonálního vedení nervových impulzů.

Účinky expozice člověka

Krátké trvání

Podráždění očí; účinky na játra, ledviny a centrální nervový systém mohou vést ke ztrátě vědomí.

Dlouhé trvání

Dermatitida a možné karcinogenní účinky.

Toxické interakce

Existuje mnoho souvislostí mezi mnoha případy intoxikace oxidem uhličitým a konzumací alkoholu. Nadměrný příjem alkoholu způsobuje poškození jater, v některých případech způsobuje cirhózu jater.

Bylo pozorováno, že toxicita tetrachlormethanu se zvyšuje s barbituráty, protože mají některé podobné toxické účinky.

Například na úrovni ledvin barbituráty snižují vylučování moči, tento účinek barbiturátů je podobný toxickému účinku tetrachlormethanu na renální funkce..

Intermolekulární interakce

CCl₄ Může být považován za zelený čtyřstěn. Jak to funguje s ostatními?

Být nepolární molekula, bez permanentního dipólového momentu, nemůže interagovat dipólovými a dipólovými silami. Aby atomy chlóru v kapalině držely pohromadě, musí atomy chloru (vrcholy tetraedry) nějakým způsobem vzájemně ovlivňovat; a uspějí díky rozptýleným silám Londýna.

Elektronické mraky atomů Cl se pohybují a pro krátké okamžiky vytvářejí bohaté a chudé oblasti elektronů; to znamená, že vytvářejí okamžité dipóly.

Bohatá oblast elektronů δ- způsobuje, že atom Cl sousední molekuly polarizuje: Cl^δ-δ+Cl. Dva atomy Cl tak mohou být drženy pohromadě po omezenou dobu.

Ale s miliony CCl molekul₄, interakce se stanou dostatečně účinnými pro vytvoření kapaliny za normálních podmínek.

Čtyři Cl navázané kovalentně ke každé C značně zvyšují počet těchto interakcí; tolik, že se vaří při 76,8 ° C, vysoké teplotě varu.

Teplota varu CCl₄ to nemůže být vyšší protože tetrahedra je relativně malý ve srovnání s jinými nepolárními sloučeninami (takový jako xylene, který vaří u 144 ° C) \ t.

Odkazy

1. Hardinger A. Steven. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: tetrachlorid uhličitý. Zdroj: chem.ucla.edu
2. Všechny Siyavula. (s.f.). Mezimolekulární a interatomické síly. Zdroj: siyavula.com
3. Carey F. A. (2006). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
4. Wikipedia. (2018). Tetrachlorid uhličitý. Zdroj: en.wikipedia.org
5. PubChem. (2018). Chlorid uhličitý. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
6. Chemická kniha. (2017). Tetrachlorid uhličitý. Zdroj: chemicalbook.com