Chemická struktura, vlastnosti, použití a syntéza methylsalicylátu



methylsalicylát je chemická látka organické povahy, považovaná za sloučeninu s nejvyšší toxicitou mezi známými salicyláty, navzdory bezbarvému vzhledu a příjemné vůni s mírným sladkým dotekem. Tento druh je lépe známý pod názvem oil of wintergreen.

Je v kapalném stavu za standardních podmínek teploty a tlaku (25 ° C a 1 atm), což představuje organický ester, který pochází přirozeně z celé řady rostlin. Z pozorování a studia jeho produkce v přírodě bylo možné přistoupit k syntéze methylsalicylátu.

Tato syntéza byla provedena pomocí chemické reakce mezi esterem z kyseliny salicylové a její kombinací s methanolem. Tímto způsobem je tato sloučenina součástí šalvěje, bílého vína a ovoce, jako je švestka a jablko, mimo jiné přirozeně.

Synteticky se methyl salicylát používá při výrobě ochucovadel, jakož i v některých potravinách a nápojích.

Index

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Vlastnosti
  • 3 Použití
  • 4 Syntéza
  • 5 Odkazy

Chemická struktura

Chemická struktura methylsalicylátu je tvořena dvěma hlavními funkčními skupinami (esterem a fenolem s ním spojeným), jak je znázorněno na obrázku výše..

Je pozorováno, že je tvořen benzenovým kruhem (který představuje přímý vliv na reaktivitu a stabilitu sloučeniny) z kyseliny salicylové, ze které je odvozen..

Abychom je pojmenovali odděleně, lze říci, že hydroxylová skupina a methylester jsou připojeny v poloze orto (1,2) k výše uvedenému kruhu..

Pak, jak OH skupina je spojena s benzenovým kruhem, je tvořen fenol, ale skupina, která má nejvyšší "hierarchii" v této molekule, je ester, který dává této sloučenině určitou strukturu, a tedy zcela specifické vlastnosti..

Tímto způsobem je jeho chemický název uváděn jako methyl-2-hydroxybenzoát, který uděluje IUPAC, i když méně často používaný při odkazu na tuto sloučeninu..

Vlastnosti

- Jedná se o chemický druh, který patří do skupiny salicylátů, které jsou produkty přírodního původu z metabolismu některých rostlinných organismů.

- Terapeutické vlastnosti salicylátů v léčebných postupech jsou známy.

- Tato sloučenina je přítomna v některých nápojích, jako je bílé víno, čaj, šalvěj a některé druhy ovoce, jako je papája nebo třešeň.

- To je přirozeně nalezené v listech velkého množství rostlin, obzvláště v jistých rodinách.

- Patří do skupiny organických esterů, které lze syntetizovat v laboratoři.

- Získává se v kapalném stavu, jehož hustota je přibližně 1,174 g / ml za standardních podmínek tlaku a teploty (1 atm a 25 ° C)..

- Vytváří bezbarvou, nažloutlou nebo načervenalou kapalnou fázi, která se považuje za rozpustnou ve vodě (což je anorganické rozpouštědlo) a v jiných rozpouštědlech organického typu..

- Jeho bod varu je asi 222 ° C, což dokazuje jeho tepelný rozklad kolem 340 až 350 ° C.

- Představuje několik aplikací, od ochucovadel v cukrovarnictví až po analgetika a další produkty ve farmaceutickém průmyslu.

- Jeho molekulární vzorec je reprezentován jako C8H8O3 a má molární hmotnost 152,15 g / mol.

Použití

Vzhledem ke svým strukturním vlastnostem, jako methylester kyseliny salicylové, má methylsalicylát velké množství použití v různých oblastech..

Jedním z hlavních použití (a nejznámějších) této látky je aromatizační látka v různých produktech: od kosmetického průmyslu jako vůně do potravinářského průmyslu jako příchuť ve sladkostí (žvýkačky, bonbóny, zmrzlina, mj.).

Používá se také v kosmetickém průmyslu jako topný prostředek a pro svalovou masáž ve sportovních aplikacích. Ve druhém případě působí jako rubefakce; to znamená, že způsobuje povrchové zčervenání kůže a membrán sliznice, když přichází do styku s nimi.

Stejně tak se používá ve smetaněch pro lokální použití, pro analgetické a protizánětlivé vlastnosti při léčbě revmatických stavů..

Další z jeho aplikací zahrnuje jeho kapalné použití v aromaterapii sezení, vzhledem k jeho vlastnosti esenciálního oleje.

Kromě jeho použití jako ochranného prostředku proti ultrafialovému záření na opalovacích krémech jsou jeho vlastnosti proti světlu zkoumány pro technologické aplikace, jako je výroba laserových paprsků nebo vytváření citlivých druhů pro ukládání informací v molekulách..

Syntéza

Za prvé je třeba zmínit, že methylsalicylát lze získat přirozeně z destilace větví některých rostlin, jako jsou například zimostrázky.Gaultheria procumbens) nebo břízy (Pomalé Betula).

Tato látka byla poprvé extrahována a izolována v roce 1843 díky vědci francouzského původu jménem Auguste Cahours; ze zimoviště, v současné době získané syntézou v laboratořích a dokonce i na komerční úrovni.

Reakce, která nastane pro získání této chemické sloučeniny, je proces nazývaný esterifikace, při kterém se ester získá reakcí mezi alkoholem a karboxylovou kyselinou. V tomto případě se vyskytuje mezi methanolem a kyselinou salicylovou, jak je uvedeno níže:

CH3OH + C7H6O3 → C8H8O3 + H2O

Je třeba poznamenat, že část molekuly kyseliny salicylové, která je esterifikována hydroxylovou skupinou (OH) alkoholu, je karboxylová skupina (COOH)..

Tak, co se děje mezi těmito dvěma chemickými druhy je kondenzační reakce, protože molekula vody přítomná mezi reaktanty je odstraněna zatímco ostatní reaktant druhy jsou kondenzovány aby se získal methyl salicylát..

Následující obrázek ukazuje syntézu methylsalicylátu z kyseliny salicylové, kde jsou znázorněny dvě po sobě následující reakce.

Odkazy

  1. Wikipedia. (s.f.). Methylsalicylát. Zdroj: en.wikipedia.org
  2. Britannica, E. (s.f.). Methylsalicylát. Získáno z britannica.com
  3. Rady Evropy. Výbor odborníků pro kosmetické výrobky. (2008). Aktivní složky používané v kosmetice: Bezpečnostní průzkum. Citováno z knih.google.co.ve
  4. Dasgupta, A. a Wahed, A. (2013). Klinická chemie, imunologie a laboratorní kontrola kvality. Citováno z knih.google.co.ve
  5. PubChem. (s.f.) methylsalicylát. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov