Vlastnosti chinonů, klasifikace, získávání, reakce



chinony jsou to organické sloučeniny s aromatickou bází, jako je benzen, naftalen, antracen a fenanthren; uvažují se však konjugované cyklické molekuly diacetonu. Pocházejí z oxidace fenolů, a proto jsou skupiny C-OH oxidovány na C = O.

Obecně se jedná o barevné sloučeniny, které splňují funkce barviv a barviv. Slouží také jako základ pro přípravu řady léků.

Jeden z derivátů 1,4-benzochinonu (top image) je složka ubichinonu nebo koenzymu Q, který je přítomen ve všech živých bytostech; proto jeho jméno "všudypřítomný".

Tento koenzym zasahuje do provozu elektronického dopravního řetězce. Proces probíhá v mitochondriální vnitřní membráně a je spojen s oxidační fosforylací, ve které se produkuje ATP, což je hlavní zdroj energie pro živé bytosti..

Chinony se vyskytují v přírodě ve formě pigmentů v rostlinách a zvířatech. Oni jsou také přítomní v mnoha bylinách, které jsou tradičně používané v Číně, takový jako rebarbora, cassia, senna, kostival, obří klouby, poligonum a aloe vera \ t.

Chinony, které používají fenolické skupiny jako auxocromos (hydroxychinony), představují různé barvy, jako je žlutá, oranžová, červenohnědá, fialová atd..

Index

  • 1 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 1.1 Fyzický vzhled
    • 1.2 Vůně
    • 1.3 Bod varu
    • 1.4 Teplota tání
    • 1.5 Sublimace
    • 1.6 Rozpustnost
    • 1.7 Rozpustnost ve vodě
    • 1.8 Hustota
    • 1.9 Tlak páry
    • 1.10 Autoignition
    • 1.11 Teplo spalování
    • 1.12 Zápach (práh)
  • 2 Klasifikace chinonů
    • 2.1 Benzochinony
    • 2.2 Naftochinony
    • 2.3 Antrachinony
  • 3 Získání
    • 3.1 Benzochinon
    • 3.2 Naftochinon
    • 3.3 Antrachinon
  • 4 Reakce
  • 5 Funkce a použití
    • 5.1 Vitamin K1
    • 5.2 Ubichinon
    • 5.3 Benzochinony
    • 5.4 Plastochinon
    • 5.5 Naftochinony
  • 6 Odkazy

Fyzikální a chemické vlastnosti

Fyzikální a chemické vlastnosti 1,4-benzochinonu jsou popsány níže. Avšak vzhledem ke strukturní podobnosti, která existuje mezi všemi chinony, lze tyto vlastnosti extrapolovat na ostatní, kteří znají své strukturální rozdíly.

Fyzický vzhled

Krystalická pevná látka nažloutlé barvy.

Vůně

Pikantní dráždivý.

Bod varu

293 ° C.

Teplota tání

115,7 ° C (240,3 ° F). Chinony s vyšší molekulovou hmotností jsou tedy pevné látky s teplotou tání vyšší než 115,7 ° C.

Sublimace

Může sublimovat i při pokojové teplotě.

Rozpustnost

Větší než 10% v etheru a ethanolu.

Rozpustnost ve vodě

11,1 mg / ml při 18 ° C. Chinony obecně jsou velmi rozpustné ve vodě a polárních rozpouštědlech protože jejich schopnosti přijímat vodíkové vazby (přes hydrophobic komponentu jejich prstenců) \ t.

Hustota

3.7 (ve vztahu k vzduchu vzatému jako 1)

Tlak páry

0,1 mmHg při 77 ° C (25 ° C).

Autoignition

1060ºF (560ºC).

Teplo spalování

656,6 kcal / g. mol)

Vůně (práh)

0,4 m / m3.

Klasifikace chinonů

Existují tři hlavní skupiny chinonů: benzochinony (1,4-benzochinon a 1,2-benzochinon), naftochinony a antrachinony.

Benzochinony

Všechny mají společný benzenový kruh se skupinami C = O. Příklady benzochinonů jsou: embelina, rapanona a primina.

Naftochinony

Strukturální báze naftochinonů, jak již název napovídá, je naftenový kruh, to znamená, že jsou odvozeny od naftalenu. Příklady naftochinonů jsou: plumbagina, lawsona, juglona a lapachol.

Antrachinony

Antrachinony se vyznačují tím, že mají antracenový kruh jako strukturní bázi; to je sada tří benzenových prstenců spojených jejich stranami. Příklady antrachinonů jsou: barbaloin, alizarin a crisofanol.

Získání

Benzochinon

-Benzochinon lze získat oxidací 1,4-dihydrobenzenu chlorečnanem sodným v přítomnosti oxidu divanadičitého jako katalyzátoru a kyseliny sírové jako rozpouštědla..

-Benzochinon je také získán oxidací anilinu s oxidem manganičitým nebo chromátem, jako oxidanty v kyselém roztoku..

-Benzochinon se vyrábí oxidačními postupy hydrochinonu, například při reakci benzochinonu s peroxidem vodíku..

Naftochinon

Naftochinon je syntetizován oxidací naftalenu oxidem chromitým v přítomnosti alkoholu.

Antrachinon

-Antrachinon je syntetizován kondenzací benzenu s anhydridem kyseliny ftalové v přítomnosti AlCl.3 (Friedel-Craftsova acylace), generující O-benzoylbenzoovou kyselinu, která prochází acylačním procesem tvořícím antrachinon.

-Antrachinon se vyrábí oxidací antracenu kyselinou chromovou ve 48% kyselině sírové, nebo oxidací vzduchem v plynné fázi..

Reakce

-Redukční činidla, jako je kyselina sírová, chlorid cínatý nebo kyselina jodovodíková, působí na benzochinon redukcí na hydrochinon.

-Také roztok jodidu draselného redukuje roztok benzochinonu na hydrochinon, který může být znovu oxidován dusičnanem stříbrným..

-Chlor a chlorační činidla, jako je chlorečnan draselný, v přítomnosti kyseliny chlorovodíkové, tvoří chlorované deriváty benzochinonu.

-1,2-Benzochinon kondenzuje s O-fenyldiaminem za vzniku chinoxalinů.

-Benzochinon se používá jako oxidační činidlo v reakcích organické chemie.

-V syntéze Baily-Scholl (1905) je antrachinon kondenzován s glycerolem za vzniku bezantrenu. V prvním kroku se chinon redukuje mědí s kyselinou sírovou jako médiem. Karbonylová skupina se převede na methylenovou skupinu a potom se přidá glycerol.

Funkce a použití

Vitamin K1

Vitamin K1 (fylochinon), tvořený spojením derivátu naftochinonu s postranním řetězcem alifatického uhlovodíku, hraje ústřední roli v procesu koagulace; protože, to zasahuje do syntézy protrombin, faktor koagulace.

Ubichinon

Ubchinon nebo cytochrom Q je tvořen derivátem benzochinonu připojeného k postrannímu řetězci alifatického uhlovodíku.

Zapojen do řetězce elektronického transportu za aerobních podmínek, spojený se syntézou ATP v mitochondriích.

Benzochinony

-Embelline je barvivo, které se používá k barvení žluté vlny. Kromě toho se při barvení používá alizarin (antrachinon).

-Alkalický roztok 1,4-benzendiolu (hydrochinonu) a síranu sodného se používá jako vývojový systém, který působí na aktivované částice bromidu stříbrného a redukuje je na kovové stříbro, což je negativní na fotografie..

Plastochinon

Plastochinon je součástí elektronového transportního řetězce mezi fotosystémy I a II, které zasahují do fotosyntézy rostlin.

Naftochinony

-Protozoa rodů Leishmania, Trypanosoma a Toxoplasma vykazují citlivost na naftochinon přítomný v rosnatce (D. lycoides).

-Plumbagin je naftochinon, který se používá ke zmírnění revmatické bolesti a má také antispasmodické, antibakteriální a antifungální účinky..

-Bylo popsáno u naftochinonu, nazývaného lapachol, protinádorové, antimalarické a antifungální aktivity..

-2,3-Dichlor-1,4-naftochinon má antifungální účinek. Dříve se používal v zemědělství pro kontrolu škůdců a v textilním průmyslu.

-Antibiotikum fumachinon vykazující selektivní aktivitu proti gram-pozitivním bakteriím bylo syntetizováno, zejména s Streptomyces fumanus.

-Existují naftochinony, které vykazují inhibiční účinek na Plasmodium sp. Byly syntetizovány deriváty naftochinonu, které mají antimalarickou účinnost čtyřikrát vyšší než chinin.

-Lawsona je pigment izolovaný z listů a stonku henny. Má oranžovou barvu a používá se při barvení vlasů.

-Juglon, získaný z listů a skořápek ořechu, se používá při barvení dřeva.

Odkazy

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Wikipedia. (2018). Chinon Zdroj: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2018). Docebenon. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. John D. Robert a Marjorie C. Caserio. (2018). Chinony. Chemie LibreTexts. Zdroj: chem.libretexts.org
  6. López L., Lluvia Itzel, Leyva, Elisa a García de la Cruz, Ramón Fernando. (2011). Naftochinony: více než přírodní pigmenty. Mexican Journal of Pharmaceutical Sciences, 42(1), 6-17. Zdroj: scielo.org.mx