Hydroxylová (OH) struktura, iontové a funkční skupiny



hydroxylová skupina (OH) je ta, která má atom kyslíku a podobá se molekule vody. Lze jej nalézt jako skupinu, iont nebo radikál (OH)·). Ve světě organické chemie se v podstatě váže na atom uhlíku, i když to může být i se sírou nebo fosforem.

Na druhé straně, v anorganické chemii se účastní jako hydroxylový ion (specifičtěji hydroxidový ion nebo oxidril). To znamená, že typ vazby mezi ním a kovy není kovalentní, ale iontový nebo koordinační. Protože toto, to je velmi důležitý “charakter” to definuje vlastnosti a transformace mnoho sloučenin.

Jak je vidět na obrázku výše, OH skupina je vázána na radikál označený písmenem R (pokud je to alkyl) nebo písmenem Ar (pokud je aromatický). Aby nedošlo k rozlišení mezi těmito dvěma, je někdy reprezentován spojen s "vlnou". Takže v závislosti na tom, co je za „vlnou“, hovoříme o organické sloučenině nebo jiném.

Co skupina OH přispívá k molekule, ke které je vázána? Odpověď je v jeho protonech, které mohou být "snatched" silnými bázemi za vzniku solí; mohou také komunikovat s jinými okolními skupinami prostřednictvím vodíkových vazeb. Tam, kde je, představuje potenciální oblast tvorby vody.

Index

  • 1 Struktura
    • 1.1 Vodíkové mosty
  • 2 Ionhydroxy
  • 3 Dehydratační reakce
  • 4 Funkční skupiny
    • 4.1 Alkoholy
    • 4.2 Fenoly
    • 4.3 Karboxylové kyseliny
  • 5 Odkazy

Struktura

Jaká je struktura hydroxylové skupiny? Molekula vody je úhlová; to znamená, že vypadá jako a bumerang. Pokud "vyříznete" jeden z jeho konců - nebo to, co je stejné, odstraňte proton - mohou nastat dvě situace: radikál je produkován (OH·) nebo hydroxylový ion (OH-). Oba však mají lineární molekulární geometrii (ale ne elektronickou).

Je to zřejmě proto, že jednoduché odkazy orientují dva atomy, aby zůstaly zarovnány, ale ne stejné se svými hybridními orbitály (podle teorie valenčních vazeb).

Na druhé straně, protože molekula vody H-O-H a s vědomím, že je úhlová, mění se H pomocí R nebo Ar z R-O-H nebo Ar-O-H. Přesná oblast zahrnující tři atomy je zde úhlová molekulární geometrie, ale ta dvou atomů O-H je lineární.

Vodíkové můstky

Skupina OH umožňuje molekulám, které ji mají, vzájemně působit vodíkovými vazbami. Samy o sobě nejsou silné, ale jak se zvyšuje počet OH ve struktuře sloučeniny, jejich účinky se násobí a odrážejí ve fyzikálních vlastnostech stejné složky..

Vzhledem k tomu, že tyto mosty vyžadují, aby se jejich atomy vzájemně setkávaly, musí atom kyslíku skupiny OH tvořit přímou linii s vodíkem druhé skupiny.

To má za následek velmi specifická prostorová uspořádání, jako jsou ta, která se nacházejí ve struktuře molekuly DNA (mezi dusíkatými bázemi)..

Také počet OH skupin ve struktuře je přímo úměrný afinitě vody pro molekulu nebo naopak. Co to znamená? Například cukr, i když má hydrofobní uhlíkovou strukturu, jeho velký počet OH skupin ho činí velmi rozpustným ve vodě.

V některých pevných látkách jsou však intermolekulární interakce tak silné, že „preferují“ zůstat spolu před rozpuštěním v určitém rozpouštědle..

Ionhydroxy

I když jsou ionty a hydroxylová skupina velmi podobné, jejich chemické vlastnosti jsou velmi odlišné. Hydroxylový ion je extrémně silná báze; to je, to přijímá protony, dokonce silou, se stát vodou.

Proč? Vzhledem k tomu, že se jedná o neúplnou molekulu vody, záporně nabité a úzkostné být doplněn přidáním protonu.

Typická reakce vysvětlující zásaditost tohoto iontu je následující:

R-OH + OH- => R-O- + H2O

K tomu dochází, když se k alkoholu přidá základní roztok. Zde se jedná o alkoxidový ion (RO)-) je okamžitě spojen s pozitivním iontem v roztoku; to znamená Na kation+ (RONa).

Protože OH skupina nepotřebuje protonovat, je to extrémně slabá báze, ale jak je vidět v chemické rovnici, může darovat protony, i když jen na velmi silných bázích.

Podobně stojí za zmínku OH nukleofilní charakter-. Co tím myslíš? Protože to je velmi malý negativní iont, to může pohybovat se rychle k útoku pozitivní jádra (ne atomová jádra) \ t.

Tato pozitivní jádra jsou atomy molekuly, která trpí elektronickým nedostatkem v důsledku jejich elektronegativního prostředí.

Dehydratační reakce

Skupina OH přijímá protony pouze ve velmi kyselém prostředí, což vede k následující reakci:

R-OH + H+ => R-O2H+

V uvedeném výrazu H+ je kyselý proton darovaný velmi kyselým druhem (H2SO4, HCI, HI, atd.). Zde se tvoří molekula vody, ale je spojena se zbytkem organické (nebo anorganické) struktury.

Částečný kladný náboj na atomu kyslíku způsobuje oslabení vazby R-O2H+, výsledkem je uvolnění vody. Z tohoto důvodu je známa jako dehydratační reakce, protože alkoholy v kyselém prostředí uvolňují kapalnou vodu.

Co bude dál? Tvorba tzv. Alkenů (R)2C = CR2 nebo R2C = CH2).

Funkční skupiny

Alkoholy

Samotná hydroxylová skupina je již funkční skupinou alkoholů. Příklady tohoto typu sloučenin jsou ethylalkohol (EtOH) a propanol (CH3CH2CH2OH).

Jsou to obvykle kapaliny mísitelné s vodou, protože mohou tvořit vodíkové vazby mezi jejich molekulami.

Fenoly

Dalším typem alkoholů jsou aromáty (ArOH). Ar znamená arylový radikál, který není více než benzenový kruh s nebo bez alkylových substituentů.

Aromatičnost těchto alkoholů je činí odolnými vůči kyselým protonovým útokům; jinými slovy, nemohou být dehydratovány (pokud je OH skupina spojena přímo s kruhem).

To je případ fenolu (C6H5OH):

Fenolový kruh může být součástí větší struktury, jako je tomu u aminokyseliny tyrosinu.

Karboxylové kyseliny

Konečně hydroxylová skupina představuje kyselý charakter karboxylové skupiny přítomné v organických kyselinách (-COOH). Na rozdíl od alkoholů nebo fenolů je OH velmi kyselé, jeho proton je věnován silným nebo mírně silným bázím.

Odkazy

  1. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (7. února 2017). Definice hydroxylové skupiny. Převzato z: thoughtco.com
  2. Wikipedia. (2018). Hydroxyskupina. Převzato z: en.wikipedia.org
  3. Projekt Biologie. (25. srpna 2003). Hydroxylové aminokyseliny. Katedra biochemie a molekulární biofyziky Univerzita v Arizoně. Převzato z: biology.arizona.edu
  4. Dr. J.A. Colapret. Alkoholy. Převzato z: colapret.cm.utexas.edu
  5. Quimicas.net (2018). Hydroxylová skupina. Zdroj: quimicas.net
  6. Dr. Ian Hunt. Dehydratace alkoholů. Katedra chemie, University of Calgary. Převzato z: chem.ucalgary.ca