Vlastnosti a vlastnosti aromatických uhlovodíků



aromatické uhlovodíky jsou organické sloučeniny, které jsou založeny hlavně na jejich struktuře benzen, cyklické šest atomů vodíku v kombinaci s uhlíkového kompozitu, takže vznikají konjugátů přemístění odkazy, které mají své elektrony mezi molekulových orbitalů.

Jinými slovy to znamená, že tato sloučenina má sigma (σ) vazby uhlík-vodík a vazby uhlík-uhlík pi (π), které umožňují volnost pohybu elektronům, aby ukázaly fenomén rezonance a další jedinečné projevy, které jsou správné těchto látek.

Výraz "aromáty" byl těmto sloučeninám určen dlouho předtím, než se dozvěděl o jejich reakčních mechanismech, a to prostým faktem, že velké množství těchto uhlovodíků vydává určité sladké nebo příjemné pachy.

Index

  • 1 Charakteristika a vlastnosti aromatických uhlovodíků
    • 1.1 Hetero-brzdy
  • 2 Struktura
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Použití
  • 5 Odkazy

Charakteristika a vlastnosti aromatických uhlovodíků

Vzhledem k tomu, že se předpokládá obrovské množství aromatických uhlovodíků na bázi benzenu, je důležité vědět, že se jedná o bezbarvou, kapalnou a hořlavou látku získanou z některých procesů souvisejících s olejem..

Takže tato sloučenina, jejíž vzorec je C6H6, má nízkou reaktivitu; to znamená, že molekula benzenu je poměrně stabilní a je způsobena elektronickou delokalizací mezi atomy uhlíku.

Heterokarne

Existuje také mnoho aromatické molekuly, které nejsou založeny na benzen a heteroareny jsou nazývány, protože jeho konstrukce je nahrazen alespoň jeden atom uhlíku jiným prvkem, například síry, dusíku nebo kyslíku, které jsou heteroatomy.

Je tedy důležité vědět, že poměr C: H je velký v aromatických uhlovodících, a proto se při jejich spalování vyrábí silný žlutý plamen, který uvolňuje saze..

Jak již bylo řečeno, velká část těchto organických látek uvolňuje při manipulaci určitou vůni. Kromě toho jsou tyto typy uhlovodíků podrobeny elektrofilním a nukleofilním substitucím za získání nových sloučenin.

Struktura

V případě benzenu, každý atom uhlíku sdílí elektron s atomem vodíku a elektron s každým sousedním atomem uhlíku. Je to pak volný elektron, který migruje uvnitř struktury a vytváří rezonanční systémy, které poskytují této molekule velkou stabilitu, která je charakteristická.

Aby molekula měla aromatičnost, musí dodržovat určitá pravidla, mezi něž patří:

- Být cyklický (umožňuje existenci rezonančních struktur).

- Být plochý (každý z atomů patřících do struktury kruhu má sp hybridizaci2).

- Být schopný delokalizovat jeho elektrony (jak to má střídavé jediné a dvojité svazky, to je reprezentováno kruhem uvnitř kruhu) \ t.

Podobně, aromatické sloučeniny musí také odpovídat Hückel pravidlu, který sestává z počítání? Elektrony přítomné v kruhu; pouze pokud je toto číslo rovno 4n + 2, jsou považovány za aromatické (kde n je celé číslo rovné nebo větší než nula).

A benzenová molekula, mnoho deriváty tohoto jsou také aromatické (při dodržení výše uvedených předpokladů a je zachována struktura kruh), jako některé polycyklické sloučeniny, jako je například naftalen, anthracen, fenantrenu a naftacen.

To platí také pro jiné uhlovodíky, které nemají benzen jako bázi, ale které jsou mimo jiné považovány za aromatické, jako je pyridin, pyrrol, furan, thiofen..

Nomenklatura

Pro molekuly benzenu s jediným substituentem (mono-substituován), což jsou benzeny, v němž je atom vodíku bylo nahrazeno atomem nebo skupinou atomů, název substituentu následovaný slovem je označen jedním slovem benzol.

Příkladem je reprezentace ethylbenzenu, který je uveden níže:

Podobně, pokud jsou v benzenu dva substituenty, mělo by být označeno umístění substituentu číslo dva ve vztahu k číslu jedna.

Za tímto účelem se začíná číslováním atomů uhlíku od jedné do šesti. Pak můžete vidět, že existují tři možné typy sloučenin, které jsou pojmenovány podle atomů nebo molekul, které jsou substituenty, takto:

Předpona o- (ortho-) se používá k označení substituentů v polohách 1 a 2, termín m- (meta-), aby se označily substituenty na atomech 1 a 3, a výraz p- (pro -) pojmenovat substituenty v polohách 1 a 4 sloučeniny.

Podobně, pokud existuje více než dva substituenty, měly by být pojmenovány tak, že budou označeny jejich polohami s čísly, aby mohly mít co nejméně čísel; a mají-li ve své nomenklatuře stejnou prioritu, měly by být uvedeny abecedně.

Můžete také mít benzenovou molekulu jako substituent a v těchto případech se nazývá fenyl. Pokud se však jedná o polycyklické aromatické uhlovodíky, měly by být označeny tak, že označují polohu substituentů, pak název substituentu a nakonec název sloučeniny..

Použití

- Jeden z hlavních použití je v ropném průmyslu nebo v organické syntéze laboratoří.

- Zdůrazňuje vitamíny a hormony (téměř úplně), stejně jako naprostá většina koření používaných při vaření.

- Organické tinktury a parfémy, přírodní nebo syntetické.

- Dalšími aromatickými uhlovodíky považovanými za důležité jsou nealicyklické alkaloidy, jakož i sloučeniny s výbušnými vlastnostmi, jako je trinitrotoluen (běžně známý jako TNT) a složky slzného plynu..

- V lékařských aplikacích lze pojmenovat určité analgetické látky, které mají ve své struktuře molekulu benzenu, včetně kyseliny acetylsalicylové (známé jako aspirin) a dalších, jako je acetaminofen.

- Některé aromatické uhlovodíky mají obrovskou toxicitu pro živé bytosti. Například benzen, ethylbenzen, toluen a xylen jsou karcinogenní.

Odkazy

  1. Aromatické uhlovodíky. (2017). Wikipedia. Zdroj: en.wikipedia.org
  2. Chang, R. (2007). Chemie (9. vydání). McGraw-Hill.
  3. Calvert, J. G., Atkinson, R., a Becker, K. H. (2002). Mechanismy atmosférické oxidace aromatických uhlovodíků. Citováno z knih.google.co.ve
  4. Výbor ASTM D-2 o ropných výrobcích a mazivech. (1977). Příručka pro analýzu uhlovodíků. Citováno z knih.google.co.ve
  5. Harvey, R.G. (1991). Polycyklické aromatické uhlovodíky: Chemie a karcinogenita. Citováno z knih.google.co.ve