Alkalické halogenidy, názvosloví, použití a příprava



alkylhalogenidy, alkylhalogenidy, halogenalkany nebo haloalkany jsou chemické sloučeniny, ve kterých jeden nebo více atomů vodíku alkanů bylo nahrazeno atomy halogenu (obvykle jedním nebo více atomy fluoru, chloru, bromu nebo jodu)..

Jak to platí také pro alkany, haloalkany jsou nasycené organické sloučeniny, což znamená, že všechny chemické vazby, které váží atomy v molekule, jsou jednoduché vazby.

Každý atom uhlíku tvoří 4 vazby, buď s jinými atomy uhlíku nebo atomy vodíku nebo halogenu. Každý atom vodíku a halogen je připojen k jedinému atomu uhlíku.

Jednoduchý obecný vzorec, který popisuje mnoho (ale ne všichni) haloalkanes je: \ t

CnH2n + 1X

Kde písmeno n představuje počet atomů uhlíku v každé molekule sloučeniny a písmeno X představuje konkrétní atom halogenu.

Příkladem skutečné chemické látky popsané tímto vzorcem je fluormethan (také známý jako methylfluorid), jehož molekuly mají pouze jeden atom uhlíku (tedy n = 1) a zahrnují halogen-fluor (tedy X). = F). Vzorec této sloučeniny je CH3F (Haloalkanes, S.F.).

Při porovnání alkanů a haloalkanů uvidíme, že haloalkany mají vyšší teplotu varu než alkany, které obsahují stejný počet uhlíků..

Rozptýlené síly Londýna jsou první ze dvou typů sil, které přispívají k tomuto fyzickému majetku. Nezapomeňte, že rozptylové síly Londýna se zvyšují s plochou povrchu molekuly.

Při srovnání haloalkanů s alkany vykazují haloalkany zvýšení povrchové plochy v důsledku substituce halogenu za vodík..

Interakce dipól-dipól je druhým typem síly, která přispívá k vyššímu bodu varu. Tento typ interakce je coulombická přitažlivost mezi negativními parciálními a pozitivními parciálními náboji, které existují mezi vazbami uhlík-halogen v samostatných molekulách haloalkanu..

Podobně jako v případě disperzních sil Londýna, i dipole-dipólové interakce stanovují vyšší bod varu pro haloalkany ve srovnání s alkány se stejným počtem uhlíkových atomů (Curtis, 2016)..

Typy alkylhalogenidů

Alkylhalogenidy, podobně jako aminy, mohou být primární, sekundární nebo terciární v závislosti na tom, v kterém uhlíku je halogen.

V primárním haloalkanu (1 °) je uhlík nesoucí atom halogenu vázán pouze na jinou alkylovou skupinu. Obrázek 1 uvádí příklady primárních haloalkanů.

Obrázek 1: Příklady halogenalkanů, bromethan (vlevo) chlorpropan (cent.) A 2-methyljodpropan.

V sekundárním (2 °) haloalkanu je uhlík s připojeným halogenem přímo připojen ke dvěma dalším alkylovým skupinám, které mohou být stejné nebo různé. Obrázek 2 znázorňuje příklady sekundárních halogenalkanů.

Obrázek 2: Příklady sekundárních halogenalkanů, 2 brompropanu (vlevo) a 2 chlor butanu (vpravo)

V terciárním halogenalkanu (3 °) je atom uhlíku, který obsahuje halogen, přímo navázán na tři alkylové skupiny, které mohou být jakékoliv jejich kombinace nebo různé.

Nomenklatura

Podle IUPAC musí být pro pojmenování alkylhalogenidů dodržena tři pravidla:

  1. Materský řetězec je očíslován tak, aby byl substituent nalezen jako nejnižší číslo, buď halogen nebo alkylová skupina.
  2. Halogenové substituenty jsou označeny předponami fluor, chlor, brom a jod a jsou uvedeny v abecedním pořadí s jinými substituenty..
  3. Každý halogen je umístěn v hlavním řetězci, což mu dává číslo, které předchází názvu halogenu (Ian Hunt, S.F.).

Například pokud máte následující molekulu:

Podle výše uvedených kroků je molekula číslována od uhlíku, kde se nachází halogen, v tomto případě chloru, který je v poloze 1. Tato molekula bude označena 1 chlorbutanem nebo chlorbutanem..

Dalším příkladem by mohla být následující molekula:

Všimněte si, že existuje přítomnost dvou atomů chloru, v tomto případě je předpona di přidána k halogenu, kterému předchází číslo uhlíku, kde jsou. V tomto případě bude molekula označena jako 1,2-dichlorbutan (Colapret, S.F.).

Příprava haloalkanů

Halo-alkany mohou být připraveny z reakce mezi alkeny a halogenovodíky, ale jsou běžněji vyráběny nahrazením -OH skupiny v alkoholu atomem halogenu..

Obecná reakce je následující:

Je možné provést úspěšné terciární chloralkany z odpovídajícího alkoholu a koncentrované kyseliny chlorovodíkové, ale pro primární nebo sekundární je nutné použít jinou metodu, protože reakční rychlosti jsou příliš pomalé..

Terciární chloralkan se může připravit mícháním odpovídajícího alkoholu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou při teplotě místnosti.

Chloralkany mohou být připraveny reakcí alkoholu s kapalným chloridem fosforečným, PCI3.

Mohou být také připraveny přidáním pevného chloridu fosforečného (V) (PCI5) k alkoholu.

Tato reakce je při teplotě místnosti prudká a vytváří mraky plynného chlorovodíku. Není to dobrá volba jako způsob výroby halogenalkanů, i když se používá jako test pro skupiny -OH v organické chemii (Clark, MAKING HALOGENOALKANES, 2015).

Použití alkylhalogenidu

Alkylhalogenidy mají různá použití, včetně hasicích přístrojů, hnacích plynů a rozpouštědel.

Haloalkany reagují s mnoha látkami, které vedou k širokému spektru různých organických produktů, a proto jsou užitečné v laboratoři jako prostředníci při výrobě jiných organických chemikálií..

Některé haloalkany mají negativní vliv na životní prostředí, jako je vyčerpání ozonu. Nejznámější rodinou v této skupině jsou chlorfluoruhlovodíky nebo zkrácené CFC.

CFC jsou chlorfluoruhlovodíky - sloučeniny, které obsahují uhlík s atomy chloru a fluoru. Dvě běžné CFC jsou CFC-11, což je trichlorkarbonový uhlík a CFC-12, což je uhlík dichlor-difluor..

CFC nejsou hořlavé a nejsou příliš toxické. Proto jim bylo dáno velké množství použití.

Byly použity jako chladiva, pohonné hmoty pro aerosoly, pro výrobu pěnových plastů, jako je expandovaný polystyren nebo polyuretanová pěna, a jako rozpouštědla pro suché čištění a pro všeobecné odmašťování..

Bohužel, CFC jsou z velké části zodpovědné za zničení ozonové vrstvy. V horní atmosféře se uhlík-chlorové vazby rozbijí a poskytují volné radikály chloru.

Právě tyto radikály ničí ozón. CFC jsou nahrazeny sloučeninami, které jsou méně škodlivé pro životní prostředí. Odtud, kvůli Montreal protokolu, použití většiny CFCs bylo vyloučeno.

CFC mohou také způsobit globální oteplování. Například molekula CFC-11 má potenciál globálního oteplování přibližně 5000 krát větší než molekula oxidu uhličitého.

Na druhé straně je v ovzduší mnohem více oxidu uhličitého než CFC, takže globální oteplování není hlavním problémem, který s nimi souvisí.

Některé haloalkany jsou ještě používány, ačkoli jednoduché alkány takový jak butane mohou být užité na některé aplikace (například, jako hnací prostředky aerosolu) (Clark, použití HALOGENOALKANES, 2015) \ t.

Odkazy

  1. Clark, J. (2015, září). ZAHÁJENÍ HALOGENOALKÁNŮ . Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  2. Clark, J. (2015, září). VÝROBA HALOGENOALKÁNŮ . Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  3. Clark, J. (2015, září). POUŽITÍ HALOGENOALKÁNŮ. Zdroj: chemguide.co.uk: chemguide.co.uk.
  4. Colapret, J. (S.F.). Haloalkany (Alkylhalogenidy). Zdroj: colapret.cm.utexas.edu: colapret.cm.utexas.edu.
  5. Curtis, R. (2016, 12. července). Haloalkany. Zdroj: chem.libretexts.org: chem.libretexts.org.
  6. Haloalkany. (S.F.). Zdroj: ivyroses.com.
  7. Ian Hunt. (S.F.). Základní organická nomenklatura IUPAC. Zdroj: chem.ucalgary.ca: chem.ucalgary.ca.