Difenylamin (C6H5) 2NH Chemická struktura, Vlastnosti

difenylamin je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je C₆H₅)₂NH Jeho název označuje, že se jedná o amin, stejně jako jeho vzorec (-NH₂). Na druhé straně, termín "difenyl" označuje přítomnost dvou aromatických kruhů vázaných na dusík. Difenylamin je tedy aromatický amin.

Ve světě organických sloučenin není slovo aromatický nutně spojeno s existencí jeho pachů, ale s vlastnostmi, které definují jeho chemické chování vůči určitým druhům..

V případě difenylaminu se jeho aroma a skutečnost, že jeho pevná látka vykazuje výraznou vůni, shodují. Základy nebo mechanismy, kterými se řídí jejich chemické reakce, však lze vysvětlit jejich aromatickým charakterem, nikoli však jejich příjemnou vůní.

Jeho chemická struktura, bazicita, aromatičnost a intermolekulární interakce jsou proměnné zodpovědné za její vlastnosti: od barvy krystalů až po použitelnost jako antioxidační činidlo.

Index

• 1 Chemická struktura
• 2 Použití
• 3 Příprava
  • 3.1 Tepelná deaminace anilinu
  • 3.2 Reakce s fenothiazinem
• 4 Vlastnosti
  • 4.1 Rozpustnost a zásaditost
• 5 Odkazy 

Chemická struktura

V horních obrázcích jsou znázorněny chemické struktury difenylaminu. Černé koule odpovídají atomům uhlíku, bílé koule odpovídají atomům vodíku a modré koule odpovídají atomu dusíku..

Rozdíl mezi oběma obrazy je modelem toho, jak graficky reprezentují molekulu. V nižším je vyniknuta aromatičnost prstenců s černými tečkovanými čarami a stejně tak je zřejmá plochá geometrie těchto kroužků..

Ani jeden z těchto dvou obrázků nevykazuje solitární pár elektronů nesdílených na atomu dusíku. Tyto elektrony "procházejí" přes konjugovaný π systém dvojných vazeb v kruzích. Tento systém tvoří druh cirkulujícího mraku, který umožňuje intermolekulární interakce; to znamená s jinými kruhy jiné molekuly.

Výše uvedené znamená, že nesdílený pár dusíku prochází oběma kruhy, rovnoměrně rozděluje jejich elektronovou hustotu a pak se opět vrací do dusíku, aby cyklus znovu opakoval..

V tomto procesu klesá dostupnost těchto elektronů, což má za následek snížení zásaditosti difenylaminu (jeho tendence darovat elektrony jako Lewisova báze).

Použití

Difenylamin je oxidačním činidlem schopným plnit řadu funkcí a mezi nimi jsou následující:

- Během skladování, jablka a hrušky podstoupí fyziologický proces volal opaření, příbuzný výrobě konjugovaných trienes, který vede k poškození kůže ovoce. Působení difenylaminu umožňuje prodloužit dobu skladování, čímž se snižuje poškození plodů na 10% toho, co bylo pozorováno v jeho nepřítomnosti..

- Bojem proti oxidaci prodlužují difenylamin a jeho deriváty funkci motorů tím, že zabraňují zahušťování použitého oleje.

- Difenylamin se používá k omezení působení ozonu ve výrobě pryže.

- Difenylamin se používá v analytické chemii pro detekci dusičnanů (NO₃^-), chlorečnany (ClO)₃^-) a další oxidační činidla.

- Jedná se o indikátor používaný v testech detekce dusičnanů.

- Když se RNA hydrolyzuje po dobu jedné hodiny, reaguje s difenylaminem; to umožňuje jeho kvantifikaci.

- Ve veterinární medicíně se difenylamin používá topicky při prevenci a léčbě manifestací šneků u plemenných zvířat.

- Některé z derivátů difenylaminu patří do kategorie nesteroidních protizánětlivých léčiv. Podobně mohou mít farmakologické a terapeutické účinky, jako je antimikrobiální, analgetická, antikonvulzivní a protinádorová aktivita..

Příprava

Přirozeně, difenylamin se vyrábí v cibuli, koriandrech, zelených a černých čajových lístcích a šupkách citrusových plodů. Synteticky existuje mnoho tras, které vedou k této sloučenině, jako například:

Tepelná deaminace anilinu

Připravuje se tepelnou deaminací anilinu (C₆H₅NH₂) v přítomnosti oxidačních katalyzátorů.

Pokud anilin v této reakci nezahrnuje atom kyslíku do své struktury, proč je oxidován? Protože aromatický kruh je elektron-stahující se skupina, na rozdíl od H atomu, který daruje jeho nízkou elektronovou hustotu k dusíku v molekule \ t.

        2C₆H₅NH₂           => (C₅H₅)₂ NH + NH₃

Anilin může také reagovat s hydrochloridem anilinu (C.)₆H₅NH₃⁺Cl^-) při teplotě 230 ° C po dobu 20 hodin.

C₆H₅NH₂ + C₆H₅NH₃⁺Cl^- => (C₅H₅)₂ NH

Reakce s fenothiazinem

Difenylamin způsobuje několik derivátů v kombinaci s různými činidly. Jedním z nich je fenothiazin, který je při syntéze síry prekurzorem derivátů s farmaceutickým účinkem.

(C₆H₅)₂NH + 2S => S (C₆H₄) NH + H₂S

Vlastnosti

Difenylamin je bílá krystalická pevná látka, která v závislosti na svých nečistotách může získat bronchiální, jantarové nebo žluté tóny. Má příjemnou vůni květin, má molekulovou hmotnost 169,23 g / mol a hustotu 1,2 g / ml.

Molekuly těchto pevných látek interagují s Van der Waalsovými silami, mezi nimiž jsou vodíkové vazby tvořené atomy dusíku (NH-NH) a stohováním aromatických kruhů, které spočívají v tom, že jejich „elektronické mraky“ zůstávají na sobě..

Vzhledem k tomu, že aromatické kruhy zabírají spoustu místa, zasahují do vodíkových vazeb, aniž by uvažovaly i rotace vazeb N-kruhu. To způsobuje, že tuhá látka nemá velmi vysokou teplotu tání (53 ° C)..

V kapalném stavu jsou však molekuly více oddělené a zlepšuje se účinnost vodíkových vazeb. Podobně, difenylamin je relativně těžký, vyžadovat hodně tepla k průchodu plynné fázi (302 ° C, jeho bod varu). To je také částečně dáno hmotností a interakcemi aromatických kruhů.

Rozpustnost a zásaditost

Je velmi nerozpustný ve vodě (0,03 g / 100 g vody) díky hydrofobnímu charakteru aromatických kruhů. Na druhé straně je velmi rozpustný v organických rozpouštědlech, jako je benzen, tetrachlormethan (CCl).₄), aceton, ethanol, pyridin, kyselina octová atd..

Jeho kyselá konstanta (pKa) je 0,79, což znamená kyselost její konjugované kyseliny (C₆H₅NH₃⁺). Proton přidaný k dusíku má tendenci se oddělit, protože pár elektronů, se kterými je vázán, může procházet aromatickými kruhy. Tudíž vysoká nestabilita C₆H₅NH₃⁺ odráží nízkou zásaditost difenylaminu.

Odkazy

1. Gabriela Calvo (16. dubna 2009). Jak ovlivňuje difenylamin kvalitu ovoce? Získáno 10. dubna 2018, z: todoagro.com
2. Lubrizol Corporation. (2018). Difenylamin Antioxidanty. Získáno 10. dubna 2018, z: lubrizol.com
3. Arun Kumar Mishra, Arvind Kumar. (2017). Farmakologické aplikace difenylaminu a jeho derivátů jako účinné bioaktivní sloučeniny: Přehled. Současné bioaktivní sloučeniny, objem 13.
4. PrepChem. (2015-2016). Příprava difenylaminu. Získáno 10. dubna 2018, z: prepchem.com
5. PubChem. (2018). Difenylamin. Získáno 10. dubna 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Wikipedia. (2018). Difenylamin. Získáno 10. dubna 2018, z: en.wikipedia.org