Struktura, aplikace a vlastnosti kyseliny vinné

kyselina vinná je organická sloučenina, jejíž molekulový vzorec je COOH (CHOH)₂COOH. Má dvě karboxylové skupiny; to znamená, že může uvolnit dva protony (H⁺). Jinými slovy, jedná se o diprotickou kyselinu. Také může být klasifikován jako kyselina aldarová (kyselý cukr) a derivát kyseliny jantarové.

Jeho sůl je známa od nepaměti a je jedním z vedlejších produktů vinařství. Toto krystalizuje jako bílý sediment volal “diamanty vína”, který se hromadí v korku nebo na dně sudů a lahví. Tato sůl je bitartrát draselný (nebo vinan draselný).

Soli kyseliny vinné mají společnou přítomnost jednoho nebo dvou kationtů (Na⁺, K⁺. NH₄⁺, Ca²⁺, atd.) protože, když uvolňuje dva protony, zůstává záporně nabitý nábojem -1 (jako u solí bitartrátu) nebo -2.

Tato sloučenina je zase předmětem studia a výuky organických teorií souvisejících s optickou aktivitou, přesněji se stereochemií.

Index

• 1 Kde jste?
• 2 Struktura
• 3 Aplikace
  • 3.1 V potravinářském průmyslu
  • 3.2 Ve farmaceutickém průmyslu
  • 3.3 V chemickém průmyslu
  • 3.4 Ve stavebnictví
• 4 Vlastnosti
  • 4.1 Stereochemie
• 5 Odkazy

Kde je?

Kyselina vinná je součástí mnoha rostlin a potravin, jako jsou meruňky, avokádo, jablka, tamarindy, slunečnicová semena a hrozny.

V procesu stárnutí vín se tato kyselina - při nízkých teplotách - kombinuje s draslíkem a krystalizuje jako vínan. U červených vín je koncentrace tartrátů nižší, zatímco u bílých vín jsou hojnější.

Tartráty jsou soli bílých krystalů, ale když okludují nečistoty z alkoholického prostředí, získávají načervenalé nebo purpurové tóny..

Struktura

Molekulová struktura kyseliny vinné je znázorněna na horním obrázku. Karboxylové skupiny (-COOH) jsou umístěny na bočních koncích a jsou odděleny krátkým řetězcem dvou uhlíků (C₂ a C₃).

Každý z těchto atomů uhlíku je navázán na skupinu H (bílá koule) a skupinu OH. Tato struktura může otočit odkaz C₂-C₃, Tímto způsobem se vytvoří několik konformací, které stabilizují molekulu.

To znamená, že centrální spojka molekuly se otáčí jako rotující válec, střídavě střídající prostorové uspořádání skupin -COOH, H a OH (Newmanovy projekce).

Například v obraze dvě OH skupiny směřují v opačných směrech, což znamená, že jsou v protilehlých pozicích. Totéž platí pro skupiny -COOH.

Další možnou konformací je pár dvojice zákrytových skupin, ve kterých jsou obě skupiny orientovány ve stejném směru. Tyto konformace by nehrály důležitou roli ve struktuře sloučeniny, pokud by všechny uhlíkové skupiny C₂ a C₃ být stejné.

Jak v této sloučenině čtyři skupiny jsou různé (-COOH, OH, H, a druhá strana molekuly), uhlíky jsou asymetrické (nebo chiral) a vykazují slavnou optickou aktivitu \ t.

Způsob, jakým jsou skupiny uspořádány v uhlících C₂ a C₃ kyseliny vinné určuje pro různé sloučeniny různé struktury a vlastnosti; to znamená, že umožňuje existenci stereoizomerů.

Aplikace

V potravinářském průmyslu

Používá se jako stabilizátor eultrátorů v pekárnách. Používá se také jako přísada do kvasnic, marmelády, želatiny a nealkoholických nápojů. Stejně tak plní funkci okyselujícího činidla, kypícího činidla a lapače iontů.

Kyselina vinná se nachází v těchto potravinách: sladké sušenky, bonbóny, čokolády, plynné kapaliny, pekařské výrobky a vína.

Při zpracování vín se používá k tomu, aby byly z hlediska chuti vyváženější snížením pH těchto látek..

Ve farmaceutickém průmyslu

Používá se při tvorbě pilulek, antibiotik a šumivých pilulek, stejně jako u léčiv používaných při léčbě srdečních onemocnění..

V chemickém průmyslu

Používá se při fotografování i při galvanickém pokovování a je ideálním antioxidantem pro průmyslové tuky.

Používá se také jako sekvestrant kovových iontů. Jak? Otáčení jeho vazeb takovým způsobem, že může lokalizovat atomy elektronů karbonylové skupiny, bohaté na elektrony, kolem těchto pozitivně nabitých druhů.

Ve stavebnictví

Zpožďuje proces vytvrzování omítky, cementu a sádry, což zvyšuje efektivitu manipulace s těmito materiály.

Vlastnosti

- Kyselina vinná se prodává ve formě krystalického prášku nebo mírně neprůhledných bílých krystalů. Má příjemnou chuť a tato vlastnost svědčí o kvalitním víně.

- Taje při 206 ° C a popáleniny při 210 ° C. Je velmi rozpustný ve vodě, alkoholech, základních roztocích a boraxu.

- Jeho hustota je 1,79 g / ml při 18 ° C a má dvě kyselé konstanty: pKa₁ a pKa₂. To znamená, že každý z obou kyselých protonů má svou vlastní tendenci uvolňovat se ve vodném médiu.

- Protože má -COOH a OH skupiny, může být analyzován infračervenou (IR) spektroskopií pro jeho kvalitativní a kvantitativní stanovení.

- Jiné techniky, jako je hmotnostní spektroskopie a nukleární magnetická rezonance, umožňují provádět předchozí analýzy této sloučeniny.

Stereochemie

Kyselina vinná byla první organickou sloučeninou, na kterou bylo vyvinuto enantiomerní rozlišení. Co to znamená? To znamená, že jejich stereoizomery mohou být separovány ručně díky výzkumné práci biochemika Louise Pasteura v roce 1848.

A jaké jsou stereoizomery kyseliny vinné? Ty jsou: (R, R), (S, S) a (R, S). R a S jsou prostorové konfigurace uhlíku C₂ a C₃.

Kyselina vinná (R, R), nejpřirozenější, otáčí polarizované světlo doprava; kyselina vinná (S, S) ji otáčí doleva, proti směru hodinových ručiček. A konečně, kyselina vinná (R, S) neotočí polarizované světlo, protože je opticky neaktivní.

Louis Pasteur, s pomocí mikroskopu a pinzety, našel a oddělil krystaly kyseliny vinné, které ukázaly "pravotočivé" a "levotočivé" vzory, jako například na obrázku výše..

Tímto způsobem "pravotočivé" krystaly jsou krystaly tvořené enantiomerem (R, R), zatímco "levotočivé" krystaly jsou krystaly enantiomeru (S, S).

Krystaly kyseliny vinné (R, S) se však neliší od ostatních, protože vykazují současně pravé a levé vlastnosti; proto nemohly být „vyřešeny“.

Odkazy

1. Monica Yichoyová (7. listopadu 2010). Sediment ve víně. [Obrázek] Zdroj: flickr.com
2. Wikipedia. (2018). Kyselina vinná. Získáno dne 6. dubna 2018, z: en.wikipedia.org
3. PubChem. (2018). Kyselina vinná. Získáno dne 6. dubna 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
4. Pochopení vinných tartrátů. Citováno dne 6. dubna 2018, z: jordanwinery.com
5. Acipedie. Kyselina vinná. Získáno dne 6. dubna 2018, z: acipedia.org
6. Pochteca Kyselina vinná Získáno 6. dubna 2018, z: pochteca.com.mx
7. Dhaneshwar Singh a kol. (2012). O vzniku optické nečinnosti kyseliny meso-vinné. Katedra chemie, Univerzita Manipur, Canchipur, Imphal, Indie. J. Chem., Pharm. Res., 4 (2): 1123-1129.