Pirúvico Acid Vlastnosti, rizika a použití

kyselina pyrohroznová 2-oxo-monokarboxylová kyselina je 2-keto-derivát kyseliny propionové. Jeho vzorec je CH3COCOOH. Je to nejjednodušší alfa-ketokyselina, s karboxylovou kyselinou a ketonovou funkční skupinou. Jeho struktura je znázorněna na obrázku 1 (EMBL-EBI, 2017).

Pyruvát, konjugovaná báze (CH3COCOO-) je klíčovým meziproduktem v metabolismu sacharidů, proteinů a tuků. Při nedostatku thiaminu je jeho oxidace zpožděna a hromadí se ve tkáních, zejména v nervových strukturách (Pyruvic Acid, 1997).

Pyruvát je produktem aerobního metabolismu glukózy známého jako glykolýza. Pyruvát může být přeměněn na sacharidy přes glukoneogenezi, na mastné kyseliny nebo energii přes acetyl-CoA, na aminokyselinu alanin a na ethanol.

V roce 1834 Théophile-Jules Pelouze destiloval jak kyselinu vinnou (kyselina L-vinná), tak kyselinu racemovou (směs kyseliny D- a L-vinné) a izolovanou kyselinu piroartárikovou (kyselina methyljantarová). To také destilovalo další kyselinu, která byla charakterizována následující rok Jöns Jacob Berzelius a že on volal kyselinu pyruvic \ t.

V laboratoři lze kyselinu pyrohroznovou připravit zahřátím směsi kyseliny vinné a hydrogensíranu draselného.

To lze provést dvěma formami, oxidací propylenglykolu silným oxidačním činidlem (například manganistanem draselným) nebo hydrolýzou acetylkyanidu, vznikající reakcí acetylchloridu s kyanidem draselným:

CH3COCl + KCN - CH3COCN + KCl

CH3COCN → CH3COCOOH

Index

• 1 Fyzikální a chemické vlastnosti kyseliny pyrohroznové
• 2 Reaktivita a nebezpečí
  • 2.1 V případě kontaktu s očima
  • 2.2 V případě kontaktu s pokožkou
  • 2.3 V případě nadýchání
  • 2.4 V případě požití
• 3 Význam a použití
• 4 Odkazy

Fyzikální a chemické vlastnosti kyseliny pyrohroznové

Kyselina pyrohroznová je bezbarvá, jantarová, viskózní kapalina s hořkým octovým zápachem (Royal Society of Chemistry, 2015). Jeho vzhled je znázorněn na obrázku 2.

Sloučenina má molekulovou hmotnost 88,06 g / mol a hustotu 1,250 g / ml. Má teplotu tání 11,8 ° C a teplotu varu 164 ° C. Sloučenina je velmi rozpustná ve vodě, přičemž je schopna rozpouštět 1000 mg pro každý ml rozpouštědla. Kyselina pyrohroznová je slabá kyselina, má pKa 2,5 (Národní centrum pro biotechnologické informace, 2017).

Reaktivita a nebezpečí

Kyselina pyrohroznová se klasifikuje jako stabilní sloučenina, i když je hořlavá. Není kompatibilní s oxidačními činidly a silnými zásadami.

Ti, kteří užívají velké dávky doplňkového pyruvátu - obvykle větší než 5 gramů denně - zaznamenali gastrointestinální symptomy, včetně abdominálního diskomfortu a nadýmání, plynů a průjmu. Byl hlášen případ dítěte, které zemřelo intravenózně podávaným pyruvátem na omezenou kardiomyopatii (kyselina pyruvová, 2016)..

Kyselina pirúviko je velmi nebezpečná v případě styku s kůží (dráždivou látkou), při styku s očima (dráždivé), při požití, při vdechování. Je také korozivní. Rozprašovací kapalina nebo mlha mohou způsobit poškození tkáně zejména na sliznicích očí, úst a dýchacích cest.

Kontakt s pokožkou může způsobit popáleniny. Vdechnutí mlhy může způsobit vážné podráždění dýchacích cest, charakterizované asfyxií, kašlem nebo dušností.

Zánět oka je identifikován zarudnutím, podrážděním a podrážděním nebo svěděním. Zánět kůže se vyznačuje silným svěděním, šupinatěním, zarudnutím a občasnými puchýřky.

V případě kontaktu s očima

Zkontrolujte a odeberte kontaktní čočky. Oči by měly být okamžitě umyty velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut studenou vodou.

V případě kontaktu s pokožkou

Zasažené místo okamžitě opláchněte velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut, přičemž odstraňte kontaminovaný oděv a obuv. Zakryjte podrážděnou pokožku lékem proti bolesti.

Před opětovným zapnutím oděvů a bot. Pokud je kontakt těžký, otřete a opláchněte dezinfekčním mýdlem a zakryjte kůži kontaminovanou antibakteriálním krémem..

V případě nadýchání

Oběť by měla být přemístěna na chladné místo. Pokud nedýchá, má se podat umělé dýchání. Pokud je dýchání obtížné, zajistěte kyslík.

V případě požití

Pokud je sloučenina polknuta, zvracení by nemělo být indukováno, pokud to není nařízeno zdravotnickým personálem. Pro ředění sloučeniny se doporučuje pít vodu ve velkém množství. Volný oděv, například límec košile, opasek nebo kravatu, by měl být uvolněn.

Ve všech případech je třeba okamžitě vyhledat lékařskou pomoc (Bezpečnostní list materiálu Pyruvic, 2013).

Význam a použití

Kyselina pyrohroznová nebo pyruvát je klíčovým meziproduktem v cestách glykolytické a pyruvátové dehydrogenázy, které se podílejí na tvorbě biologické energie..

Pyruvát je široce nalezený v živých organismech. Není to nutná živina, protože může být syntetizována v buňkách těla. Některé druhy ovoce a zeleniny jsou bohaté na pyruvát, například na červené jablko.

Centrální buněčná dráha syntézy ATP začíná glykolýzou, formou fermentace, při které se glukóza transformuje na jiné cukry v sérii devíti enzymatických reakcí. Každá následná reakce zahrnuje meziprodukt obsahující fosfát.

V tomto procesu se 6-uhlíková glukóza přemění na dvě molekuly trojmocné kyseliny pyrohroznové. Část energie uvolněná glykolýzou každé molekuly glukózy je zachycena při tvorbě dvou molekul ATP.

Druhou fází metabolismu cukrů je soubor vzájemně provázaných reakcí nazývaných cyklus kyseliny citrónové nebo Krebsův cyklus.

Tento cyklus bere kyselinu trojmocnou pyruvovou produkovanou v glykolýze a využívá její atomy uhlíku k tvorbě oxidu uhličitého (CO2), zatímco jeho atomy vodíku přecházejí na speciální nosné molekuly, kde jsou drženy ve vysokoenergetické vazbě (Michael Cuffe). , 2016).

Pyruvát slouží jako biologické palivo, které se stává acetylkoenzymem A, který vstupuje do cyklu kyseliny citrónové nebo Krebse, kde je metabolizován na produkci ATP aerobně.

Energii lze také získat anaerobně z pyruvátu, jeho přeměnou na laktát.

Je důležité poznamenat, že při aerobní glykolýze produkuje pyruvát a jeho následná přeměna na acetyl CoA 10 molekul ATP na molekulu pyruvátu, zatímco jeho redukce na laktát produkuje pouze 2 ATP na molekulu pyruvátu (databáze lidského metabolomu, 2017).

Pyruvát se také převádí na oxaloacetát působením výše uvedené pyruvátkarboxylázy. Oxaloacetát je důležitým meziproduktem pro metabolické cesty neoglukogeneze a lipogeneze, v biosyntéze neurotransmiterů a v sekreci inzulinu indukované glukózou pankreatickými ostrůvky..

Působením enzymu alanin transaminázy je pyruvát reverzibilně přeměněn na alanin, jednu z 10 neesenciálních aminokyselin produkovaných organismem. Význam této reakce spočívá v interkonverzi živin mezi kosterním svalem a játry, v tzv. Glukózovém alaninovém cyklu nebo Cahillově cyklu..

Když svaly degradují aminokyseliny pro energetické potřeby, výsledný dusík je transaminován na pyruvát za vzniku alaninu.

To se provádí enzymem alanin transaminázou, který přeměňuje glutamát a pyruvát na a-ketoglutarát a alanin. Výsledný alanin se transportuje do jater, kde dusík vstupuje do močovinového cyklu a pyruvát se používá k produkci glukózy.

Nedávné studie naznačují, že pyruvát ve vysokých koncentracích může hrát důležitou roli v léčbě kardiovaskulárních onemocnění, jako je inotropní látka..

Injekce nebo perfúze pyruvátu zvyšují kontraktilní funkci srdce metabolizací glukózy nebo mastných kyselin. Tento inotropní účinek je překvapující v srdcích ohromených ischemií / reperfuzí.

Inotropní účinek pyruvátu vyžaduje intrakoronární infuzi. Mezi možné mechanismy tohoto účinku patří zvýšená tvorba ATP a zvýšení fosforylačního potenciálu ATP..

Dalším mechanismem je aktivace pyruvát dehydrogenázy, která podporuje vlastní oxidaci inhibicí kinázy pyruvát dehydrogenázy. Pyruvát dehydrogenáza je inaktivována v ischémii myokardu.

Další je snížení koncentrace cytosolického anorganického fosfátu. Je známo, že pyruvát, jako antioxidant, čistí reaktivní druhy kyslíku, jako je peroxid vodíku a peroxidy lipidů. Suprafyziologické hladiny pyruvátu mohou nepřímo zvýšit buněčně redukovaný glutathion.

Pyruvate se prodává jako doplněk ke zhubnutí, i když neexistuje žádný důkaz na podporu tohoto použití. Systematický přehled šesti studií zjistil statisticky významný rozdíl v tělesné hmotnosti s pyruvátem ve srovnání s placebem.

Přehled také identifikoval nežádoucí příhody spojené s pyruvátem, jako jsou průjem, nadýmání, plyn a zvýšený cholesterol s nízkou hustotou (LDL)..

Kyselina bromopyrohroznová odvozená od kyseliny pyrohroznové je studována pro možné aplikace léčby rakoviny vědci z Johns Hopkins University způsoby, které podporují Warburgovu hypotézu o příčinách nebo příčinách rakoviny (kyselina pyrohroznová a metabolismus, S.F.).

Odkazy

1. Kyselina pyrohroznová a metabolismus. (S.F.). Obnoveno z boundless.com.
2. EMBL-EBI (2017, 27. února). kyselina pyrohroznová. Obnoveno z ebi.ac.uk.
3. Lidská metabolome databáze. (2017, 2. března). Zobrazeno metabocard pro kyselinu pyrohroznovou. Získáno z hmdb.ca.
4. Bezpečnostní list materiálu Kyselina pyrohroznová. (2013, 21. května). Obnoveno z sciencelab.com.
5. Michael Cuffe, e. a. (2016, 8. srpna). Buněčná BIOLOGIE. Získané z britannica.com.
6. Národní centrum pro biotechnologické informace ... (2017, 11. března). PubChem Compound Database; CID = 1060. Získáno z PubChem.
7. Kyselina pyrohroznová. (1997). Získáno z PubMed.
8. Kyselina pyrohroznová. (2016, 17. srpna). Získáno z drogy.ca.
9. Královská chemická společnost. (2015). Kyselina pyrohroznová. Zdroj: chemspider.com.