Struktura, vlastnosti, výroba a použití kyseliny citrónové



kyselina citrónová je organická sloučenina, která se skládá ze slabé kyseliny, jejíž chemický vzorec je C6H8O7. Jak již název napovídá, jedním z jejích hlavních přírodních zdrojů jsou citrusové plody a také pramení z latinského slova „citrus“, což znamená hořký.

Nejenže je to slabá kyselina, ale také polyprotická; to znamená, že může uvolňovat více než jeden vodíkový ion, H+. Přesně to je trikarboxylová kyselina, takže má tři skupiny -COOH H iontové donory+. Každý z nich má svou vlastní tendenci se osvobodit do svého okolí.

Proto je jeho strukturní vzorec lépe definován jako C3H5O (COOH)3. To je chemický důvod, k němuž přispívá jeho podíl na charakteristické chuti například oranžových segmentů. Ačkoli to pochází z ovoce, jeho krystaly nebyly izolované až do roku 1784 z citronové šťávy v Anglii.

To představuje přibližně 8% hmotnosti některých citrusových plodů, jako jsou citrony a grapefruity. Lze jej nalézt také v paprikách, rajčatech, artyčocích a dalších potravinách.

Index

  • 1 Kde se nachází kyselina citrónová?
  • 2 Struktura kyseliny citrónové
    • 2.1 Intermolekulární interakce
  • 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 3.1 Molekulová hmotnost
    • 3.2 Fyzický vzhled
    • 3.3 Chuť
    • 3.4 Bod tání
    • 3.5 Bod varu
    • 3.6 Hustota
    • 3.7 Rozpustnost
    • 3,8 pKa
    • 3.9 Rozklad
    • 3.10 Deriváty
  • 4 Výroba
    • 4.1 Chemická nebo syntetická syntéza
    • 4.2 Přirozené
    • 4.3 Kvašením
  • 5 Použití
    • 5.1 V potravinářském průmyslu
    • 5.2 Ve farmaceutickém průmyslu
    • 5.3 V kosmetickém průmyslu a obecně
  • 6 Toxicita
  • 7 Odkazy

Kde se nachází kyselina citrónová?

To je nalezené v nízkých proporcích ve všech rostlinách a zvířatech, a je metabolit živých bytostí. Je to intermediární sloučenina aerobního metabolismu přítomná v cyklu trikarboxylových kyselin nebo cyklu kyseliny citrónové. V biologii nebo biochemii je tento cyklus také známý jako Krebsův cyklus, metabolická cesta amfibolického metabolismu.

Kromě toho, že se přirozeně vyskytuje u rostlin a živočichů, získává se tato kyselina synteticky ve velkých měřítcích fermentací.

Je široce používán v potravinářském průmyslu, ve farmaceutickém a chemickém průmyslu a chová se jako přírodní konzervační látka. On a jeho deriváty jsou vyráběny masivně na průmyslové úrovni, aby ochutnaly pevné a kapalné potraviny.

Najít použití jako přísada do odrůd kosmetických produktů pro kůži; Používá se také jako chelatační činidlo, okyselující činidlo a antioxidant. Nedoporučuje se však jeho použití ve vysokých nebo čistých koncentracích; protože může způsobit podráždění, alergie a dokonce i rakovinu.

Struktura kyseliny citrónové

Na výše uvedeném obrázku je struktura kyseliny citrónové reprezentována modelem koulí a tyčí. Podíváte-li se pozorně, můžete najít kostru pouze tří uhlíků: propanu.

Atom uhlíku centra je spojen se skupinou -OH, která v přítomnosti karboxylových skupin, -COOH, používá terminologii 'hydroxy'. Tři skupiny -COOH jsou snadno rozpoznatelné na levém a pravém konci a v horní části struktury; toto je kde Hs být propuštěn+.

Na druhé straně, -OH skupina je také schopná ztratit kyselý proton, takže celkem by tam nebyly tři H+, ale čtyři. Nicméně tato látka vyžaduje podstatně silnou bázi, a proto její příspěvek k charakteristické kyselině kyseliny citrónové je mnohem nižší ve srovnání se skupinou -COOH..

Ze všech výše uvedených skutečností lze odvodit, že kyselinu citrónovou lze označit také jako: kyselina 2-hydroxy-1,2,3-propan trikarboxylová.

V C-2 je skupina -OH, která sousedí se skupinou -COOH (podívejte se na horní část struktury). Kvůli tomu, kyselina citrónová také spadá do klasifikace alfa-hydroxy kyseliny; kde alfa znamená 'sousední', to znamená, že existuje pouze jeden atom uhlíku oddělující -COOH a -OH.

Intermolekulární interakce

Jak je vidět, struktura kyseliny citrónové má vysokou schopnost darovat a přijímat vodíkové vazby. Toto dělá to velmi podobný vodě, a důvod proč pevný monohydrát, rombohedral krystaly, velmi snadno.

Tyto vodíkové vazby jsou také zodpovědné za vztyčení bezbarvých monoklinických krystalů kyseliny citrónové. Bezvodé krystaly (bez vody) mohou být získány po jejich vytvoření v horké vodě a následném úplném odpaření.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnost

210,14 g / mol.

Fyzický vzhled

Krystaly kyseliny bezbarvé a bez zápachu.

Chuť

Kyselina a hořká.

Teplota tání

153 ° C.

Bod varu

175 ° C.

Hustota

1,66 g / ml.

Rozpustnost

Je to vysoce rozpustná sloučenina ve vodě. Podobně je velmi rozpustný v jiných polárních rozpouštědlech, jako je ethanol a ethylacetát. V nepolárních a aromatických rozpouštědlech, jako je benzen, toluen, chloroform a xylen, je nerozpustný.

pKa

-3.1

-4.7

-6.4

Toto jsou hodnoty pKa pro každou ze tří -COOH skupin. Všimněte si, že třetí pKa (6.4) je jen mírně kyselý, takže se málo disociuje.

Rozklad

Při teplotách nad 175 ° C nebo vyšších se rozkládá uvolňující CO2 a voda. Tudíž kapalina nedosáhne výrazného varu, když se rozkládá jako první.

Deriváty

Jak ztratíte H+, jiné kationty zaujmou místo, ale iontovým způsobem; to znamená negativní náboje skupin -COO- přilákat další druhy pozitivních poplatků, jako je Na+. Čím více deprotonované kyseliny citrónové je, tím více kationtů její deriváty nazývají citráty.

Příkladem je citrát sodný, který má velmi užitečný chelatační účinek jako koagulant. Tyto citráty proto mohou tvořit komplexy s kovy v roztoku.

Na druhé straně H+ skupiny -COOH mohou být dokonce nahrazeny jinými kovalentně vázanými druhy, jako jsou R postranní řetězce, což vede k vzniku esterů citrátu: C3H5O (COOR)3.

Rozmanitost je velmi velká, protože ne všechny H musí být nutně nahrazeny R, ale také kationty.

Výroba

Kyselina citrónová může být připravena přirozeně a komerčně získaná fermentací sacharidů. Jeho výroba byla také vyrobena synteticky chemickými procesy, které v současnosti nezůstávají velmi aktuální.

Pro jejich výrobu bylo použito několik biotechnologických postupů, protože tato sloučenina má celosvětově vysokou poptávku.

Syntetická nebo chemická syntéza

-Jeden z těchto postupů chemické syntézy se provádí za podmínek vysokého tlaku z vápenatých solí isocitrátu. Šťáva extrahovaná z citrusových plodů se zpracuje hydroxidem vápenatým a získá se citrát vápenatý.

Tato sůl se potom extrahuje a nechá reagovat se zředěným roztokem kyseliny sírové, jejíž funkcí je protonovat citrát do původní formy kyseliny..

-Také kyselina citrónová byla syntetizována z glycerinu nahrazením jeho složek karboxylovou skupinou. Jak již bylo zmíněno, tyto způsoby nejsou optimální pro výrobu kyseliny citrónové ve velkém měřítku.

Přirozeně

Kyselina citrónová se v těle přirozeně vyskytuje v aerobním metabolismu: cyklu trikarboxylové kyseliny. Když acetylkoenzym A (acetyl-CoA) vstoupí do cyklu, spojí se s kyselinou oxalooctovou, tvoří se kyselina citrónová.

Odkud pochází acetyl-CoA??

V reakcích katabolismu mastných kyselin, sacharidů, mezi jinými substráty, v přítomnosti O2 Vyrobí se acetyl-CoA. Vzniká jako produkt beta-oxidace mastných kyselin, transformace pyruvátu vznikajícího při glykolýze.

Kyselina citrónová vytvořená v Krebsově cyklu nebo cyklu kyseliny citrónové bude oxidována na kyselinu alfa-ketoglutarovou. Tento proces představuje amfibolickou oxidovou redukční dráhu, ze které vznikají ekvivalenty, které pak produkují energii nebo ATP.

Komerční produkce kyseliny citrónové jako prostředku aerobního metabolismu však nebyla ani zisková, ani uspokojivá. Pouze za podmínek organické nerovnováhy může být koncentrace tohoto metabolitu zvýšena, což není životaschopné pro mikroorganismy.

Kvašením

Mikroorganismy, jako jsou houby a bakterie, produkují kyselinu citrónovou fermentací cukrů.

Produkce kyseliny citrónové z mikrobiální fermentace přinesla lepší výsledky než chemická syntéza. Výzkumné linie byly vyvinuty v souvislosti s touto metodou masové komerční produkce, která nabízí velké ekonomické výhody.

Techniky pěstování na průmyslové úrovni se měnily s postupem času. Kultury byly použity pro povrchovou a submerzní fermentaci. Ponořené kultury jsou kultury, ve kterých mikroorganismy produkují fermentaci ze substrátů obsažených v kapalném médiu.

Optimální byly výrobní postupy kyseliny citronové ponořenou fermentací, ke které dochází za anaerobních podmínek.

Nějaké houby Aspergillus niger, Saccahromicopsis sp, a bakterie jako Bacillus licheniformis, umožnily dosáhnout vysokého výkonu při tomto typu fermentace.

Houby jako Aspergillus niger nebo candida sp, produkují kyselinu citrónovou v důsledku fermentace melasy a škrobu. Cukr z cukrové třtiny, kukuřice, řepy, mimo jiné jsou také používány jako substráty pro fermentaci.

Použití

Kyselina citrónová je široce používána v potravinářském průmyslu, při výrobě farmaceutických výrobků. Používá se také v nesčetných chemických a biotechnologických procesech.

V potravinářském průmyslu

-Kyselina citrónová se používá hlavně v potravinářském průmyslu, protože poskytuje příjemnou kyselinovou chuť. Je velmi rozpustný ve vodě, takže se přidává do nápojů, sladkostí, bonbónů, želatin a mraženého ovoce. Používá se také při přípravě vín, piva a jiných nápojů.

-Kromě přidání kyselé chuti inaktivuje stopové prvky, které chrání kyselinu askorbovou nebo vitamín C. Působí také jako emulgátor v zmrzlinách a sýrech. Přispívá k inaktivaci oxidačních enzymů snížením pH potravin.

-Zvyšuje účinnost konzervačních látek přidávaných do potravin. Poskytováním relativně nízkého pH se snižuje pravděpodobnost přežití mikroorganismů ve zpracovaných potravinách, čímž se zvyšuje jejich trvanlivost..

-V tucích a olejích se kyselina citrónová používá k posílení synergického účinku (ze souboru mastných složek) antioxidantu, který může mít tento typ živin.

Ve farmaceutickém průmyslu

-Také kyselina citrónová je široce používána jako excipient ve farmaceutickém průmyslu ke zlepšení chuti a rozpouštění léčiv.

-V kombinaci s hydrogenuhličitanem se kyselina citrónová přidává do práškových produktů a tablet způsobem, který působí jako šumivý prostředek.

-Soli kyseliny citrónové umožňují její použití jako antikoagulant, protože mají schopnost chelátovat vápník. Kyselina citrónová se podává v minerálních doplňcích, jako jsou citrátové soli.

-Kyselina citrónová, okyselením média střevního absorpčního procesu, optimalizuje příjem vitamínů a některých léků. Jeho bezvodá forma se podává jako pomocná látka jiných léčiv při rozpouštění výpočtů.

-Používá se také jako okyselující látka, adstringentní, jako prostředek, který usnadňuje rozpouštění účinných složek různých farmaceutických produktů..

V kosmetickém průmyslu a obecně

-Ve výrobcích pro čištění a kosmetiku se kyselina citrónová používá jako chelatační činidlo kovových iontů.

-Používá se pro čištění a leštění kovů obecně, odstraňování oxidu, který je pokryt.

-Při nízkých koncentracích slouží jako přísada do ekologických čisticích prostředků, které jsou šetrné k životnímu prostředí a přírodě.

-To má širokou škálu použití: to je používáno ve fotografických činidlech, textilu, v činění kůže.

-Přidává se do tiskových barev.

Toxicita

Zprávy o jeho toxicitě jsou spojeny s vysokou koncentrací kyseliny citrónové, doby expozice, nečistot a dalších faktorů.

Roztoky kyseliny citronové, které jsou ředěny, nepředstavují žádné riziko nebo ohrožení zdraví. Čistá nebo koncentrovaná kyselina citrónová však představuje bezpečnostní riziko, a proto by neměla být konzumována.

Čistý nebo koncentrovaný je žíravý a dráždivý, když je v kontaktu s kůží a sliznicemi očí, nosu a krku. Při požití může vyvolat alergické kožní reakce a akutní toxicitu.

Vdechnutí čistého prášku kyseliny citrónové může také ovlivnit sliznici dýchacích cest. Vdechnutí může způsobit potíže s dýcháním, alergie, způsobuje senzibilizaci sliznice dýchacích cest a může dokonce vyvolat astma.

Jsou uvedeny toxické účinky pro reprodukci. Kyselina citrónová může způsobit genetické defekty, což způsobuje mutaci v zárodečných buňkách.

A konečně, to je považováno za nebezpečné nebo toxické pro vodní stanoviště, a obecně koncentrovaná kyselina citrónová je korozivní pro kovy.

Odkazy

  1. BellChem (21. dubna 2015). Využití kyseliny citrónové v potravinářském průmyslu. Zdroj: bellchem.com
  2. Vandenberghe, Luciana P. S, Soccol, Carlos R, Pandey, Ashok, & Lebeault, Jean-Michel. (1999). Mikrobiální produkce kyseliny citrónové. Brazilský archiv biologie a technologie, 42 (3), 263-276. dx.doi.org/10.1590/S1516-89131999000300001
  3. PubChem. (2018). Kyselina citrónová Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  4. Wikipedia. (2018). Kyselina citrónová Zdroj: en.wikipedia.org
  5. Whitten, K., Davis, R., Peck M. a Stanley, G. (2008). Chemie (8)ava. ed). CENGAGE Učení: Mexiko.
  6. Berovic, M. a Legisa, M. (2007). Výroba kyseliny citrónové. Každoroční přezkum biotechnologie. Zdroj: researchgate.net