Cyklobutanová struktura, vlastnosti, použití a syntéza



cyklobutanu je uhlovodík, který se skládá ze čtyř uhlíkového cykloalkanu, jehož molekulární vzorec je C4H8. To může také být voláno tetramethylen, zvažovat, že tam jsou čtyři CH jednotky2 , které tvoří prsten s čtvercovou geometrií, ačkoli jméno cyclobutane je více přijímané a známé.

Při pokojové teplotě je to bezbarvý hořlavý plyn, který hoří jasným plamenem. Jeho nejprimitivnější použití je jako zdroj tepla, když je spáleno; nicméně, jeho strukturální základ (čtverec) pokrývá hluboké biologické a chemické aspekty a spolupracuje určitým způsobem s vlastnostmi uvedených sloučenin.

Horní obrázek ukazuje molekulu cyklobutanu se čtvercovou strukturou. V další části vysvětlíme, proč je tato konformace nestabilní, protože její vazby jsou napjaté.

Po cyklopropanu je to nejstabilnější cykloalkan, protože čím menší je velikost kruhu, tím bude reaktivnější. Podle toho je cyklobutan více nestabilní než cykly pentanu a hexanu. Je však zajímavé vidět čtvercové jádro nebo srdce v jeho derivátech, které, jak bude vidět, je dynamické.

Index

  • 1 Struktura cyklobutanu
    • 1.1 Motýli nebo pomačkané konformace
    • 1.2 Intermolekulární interakce
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Fyzický vzhled
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Bod varu
    • 2.4 Bod tání
    • 2.5 Bod vzplanutí
    • 2.6 Rozpustnost
    • 2.7 Hustota
    • 2.8 Hustota par
    • 2.9 Tlak par
    • 2.10 Index lomu
    • 2.11 Entalpie spalování
    • 2.12 Tréninkové teplo
  • 3 Shrnutí
  • 4 Použití
  • 5 Odkazy

Struktura cyklobutanu

Na prvním obrázku byla struktura cyklobutanu oslovena jako jednoduchý uhlík-hydrogenovaný čtverec. Nicméně, v tomto dokonalém čtverci orbitals podstoupí krutý twist jejich originálních úhlů: oni jsou odděleni úhlem 90 ° se vyrovnal 109.5 ° pro atom uhlíku s sp hybridizací \ t3 (úhlové napětí).

Atomy uhlíku sp3 oni jsou tetrahedral, a pro některé tetrahedrons to by bylo těžké ohnout oba jejich orbitals vytvořit 90 ° úhel; ale to by bylo ještě více pro uhlíky s sp hybridizacemi2 (120º) a sp (180º) odkloní své původní úhly. Z tohoto důvodu má cyklobutan atomy uhlíku sp sp3 v podstatě.

Rovněž atomy vodíku jsou velmi blízko u sebe, zatemněné v prostoru. To má za následek zvýšení sterické překážky, která oslabuje čtvercový předpoklad v důsledku jeho vysokého torzního napětí.

Úhlové a torzní napětí (zapouzdřené v termínu „prstencové napětí“) činí tuto konformaci za normálních podmínek nestabilní..

Molekula ciclobutano bude hledat, jak snížit obě napětí, a dosáhnout toho, co je známo jako motýl nebo vrásčitá konformace (v angličtině, zvrásněný).

Motýl nebo vrásčité konformace

Skutečné konformace cyklobutanu jsou uvedeny výše. V nich se zmenšuje úhlové a torzní napětí; protože, jak může být viděno, nyní ne všechny atomy vodíku jsou zatmění. Existuje však cena energie: úhel jejích vazeb je ostrý, to znamená, že klesá z 90 na 88º.

Všimněte si, že to může být srovnáno s motýlem, jehož trojúhelníková křídla jsou tvořena třemi atomy uhlíku; a čtvrté, umístěné pod úhlem 25 ° vzhledem ke každému křídlu. Šipky s dvojitým smyslem ukazují, že existuje rovnováha mezi oběma konformery. Jako by motýl sestoupil a zvedl křídla.

Na druhé straně v cyklobutanových derivátech by tento flutter mohl být mnohem pomalejší a prostorově omezen.

Intermolekulární interakce

Předpokládejme, že na pár okamžiků zapomenete na náměstí a místo toho je nahradíte motýlky sycenými oxidem uhličitým. Tito v jejich mávání mohou jen být drženi pohromadě v kapalině rozptýlenými sílami Londýna, který být úměrný oblasti jejich křídel a jejich molekulové hmotnosti \ t.

Vlastnosti

Fyzický vzhled

Bezbarvý plyn.

Molekulová hmotnost

56,107 g / mol.

Bod varu

12,6 ° C. Proto může být v chladných podmínkách v zásadě manipulována jako jakákoliv kapalina; s jediným detailem, že by to bylo velmi těkavé, a přesto by jeho páry představovaly riziko, které je třeba vzít v úvahu.

Teplota tání

-91 ° C.

Bod zapálení

50 ° C s uzavřeným kelímkem.

Rozpustnost

Nerozpustný ve vodě, což není překvapující vzhledem k jeho nepolární povaze; je však mírně rozpustný v alkoholech, etheru a acetonu, což jsou méně polární rozpouštědla. Předpokládá se, že bude rozpustný (ačkoliv neoznámen) logicky v nepolárních rozpouštědlech, jako je tetrachlormethan, benzen, xylen atd..

Hustota

0,7125 při 5 ° C (ve vztahu k 1 vodě).

Hustota par

1,93 (ve vztahu k 1 vzduchu). To znamená, že je hustší než vzduch, a pokud zde nejsou proudy, její tendence nebude vzestupovat.

Tlak páry

1180 mmHg při 25 ° C.

Index lomu

1,3625 až 290 ° C.

Entalpie spalování

-655,9 kJ / mol.

Tréninkové teplo

6,6 Kcal / mol při 25 ° C.

Syntéza

Cyklobutan je syntetizován hydrogenací cyklobutadienu, jehož struktura je téměř stejná, s jediným rozdílem, že má dvojnou vazbu; a proto je ještě reaktivnější. Toto je snad nejjednodušší syntetická cesta k jejímu získání, nebo přinejmenším jen k tomu a ne k derivátu.

V surovém je nepravděpodobné, že by byl získán, protože by nakonec reagoval tak, že by zlomil kruh a vytvořil by se řetězový řetězec, tj. N-butan.

Další způsob získávání cyklobutanu spočívá v tom, že ultrafialové záření ovlivňuje molekuly ethylenu, CH2= CH2, které jsou dimerizovány. Tato reakce je zvýhodněna fotochemicky, ale ne termodynamicky:

Výše uvedený obrázek shrnuje velmi dobře, co bylo řečeno v odstavci výše. Pokud by místo ethylenu existovaly například jakékoliv dva alkény, získal by se substituovaný cyklobutan; nebo co je stejné, derivát cyklobutanu. Tímto způsobem bylo syntetizováno mnoho derivátů se zajímavými strukturami.

Jiné deriváty však zahrnují řadu složitých syntetických kroků. Proto jsou cyklobutany (jak se nazývají jejich deriváty) studovány pro organickou syntézu.

Použití

Cyklobutan sám už nemá více použití než zdroj tepla; ale jeho deriváty vstupují do složitých polí v organické syntéze, s aplikacemi ve farmakologii, biotechnologii a medicíně. Bez ponoření do příliš složitých struktur jsou příklady penlobemů a grandisolu příklady cyklobutanů.

Cyklobutany mají obecně vlastnosti, které jsou prospěšné pro metabolismus bakterií, rostlin, mořských bezobratlých a hub. Jsou biologicky aktivní a proto je jejich použití velmi rozmanité a obtížně specifikovatelné, protože každý z nich má svůj zvláštní vliv na určité organismy..

Grandisol je například feromonový feromon (typ brouka). Nahoře, a nakonec, jeho struktura je ukázána, zvažoval monoterpene s čtvercovou bází cyclobutane.

Odkazy

  1. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  2. Graham Solomons, T.W .; Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. (11)th vydání). Wiley.
  3. Wikipedia. (2019). Cyklobutan Zdroj: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Cyklobutan Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Peiris Nicole (29. listopadu 2015). Fyzikální vlastnosti cykloalkanů. Chemie LibreTexts. Zdroj: chem.libretexts.org
  6. Wiberg B. Kenneth. (2005). Cyklobutane-fyzikální vlastnosti a teoretické studie. Katedra chemie, Univerzita Yale.
  7. Klement Foo. (s.f.). Cyklobutany v organické syntéze. Zdroj: scripps.edu
  8. Myers (s.f.). Syntéza cyklobutanů. Chem 115. Citováno z: hwpi.harvard.edu