cykloalkeny patří do skupiny binárních organických sloučenin; to znamená, že se skládají pouze z uhlíku a vodíku. Konec "eno" znamená, že ve své struktuře představuje dvojnou vazbu, nazývanou nenasycenost nebo nedostatek vodíku (znamená, že ve vzorci chybí vodíky).

Oni dělají část lineárních nenasycených organických sloučenin volaly alkenes nebo olefins, protože oni mají mastný (olejnatý) vzhled, ale rozdíl je že cykloalkenes mají uzavřené řetězce, tvořit prsteny nebo cykly..

Stejně jako v alkenech, dvojná vazba odpovídá vazbě σ (sigma vysoké energie) a vazbě π (pi nižší energie). Je to poslední odkaz, který umožňuje prezentovat reaktivitu, pro její schopnost rozpadat se a tvořit volné radikály.

Mají obecný vzorec C_nH_{2n-2 .} V tomto vzorci n označuje množství atomů uhlíku, které má struktura. Nejmenší cykloalken je cyklopropen, což znamená, že má pouze 3 atomy uhlíku a jednoduchou dvojnou vazbu.

Pokud chcete získat strukturu s počtem uhlíkových atomů = 3 s použitím vzorce C_nH_n-2 prostě nahradit n 3, za získání následujícího molekulárního vzorce:

C₃H_{2 (3) -2} = C₃H_6-2 = C₃H₄.

Pak máte cyklus se 3 atomy uhlíku a 4 vodíky, jak je uvedeno na obrázku.

Tyto chemické sloučeniny jsou velmi užitečné na průmyslové úrovni díky své schopnosti tvořit nové látky, jako jsou polymery (díky přítomnosti dvojné vazby), nebo získat cykloalkany se stejným počtem atomů uhlíku, které jsou prekurzory pro tvorbu. dalších sloučenin.

Index

• 1 Chemická struktura
• 2 Nomenklatura
  • 2.1 Cykloalken s jednoduchou dvojnou vazbou a bez alkylových nebo radikálových substituentů
  • 2.2 Cykloalkeny se dvěma nebo více dvojnými vazbami a bez alkylových nebo radikálových substituentů
  • 2.3 Cykloalkeny s alkylovými substituenty
• 3 Fyzikální vlastnosti
• 4 Chemické vlastnosti
• 5 Příklady
• 6 Odkazy

Chemická struktura

Cykloalkeny mohou ve své struktuře představovat jednu nebo několik dvojných vazeb, které musí být odděleny jednoduchou vazbou; Toto je známé jako konjugovaná struktura. V opačném případě jsou mezi nimi vytvářeny odpudivé síly, které způsobují rozpad molekuly.

Jestliže v chemické struktuře cykloalken má dvě dvojné vazby, to je řekl, aby byl “diene”. Má-li tři dvojité odkazy, jedná se o "třícestný". A pokud existují čtyři dvojné vazby, mluvíme o "tetraenu" a tak dále. 

Nejstabilnější struktury energeticky nemají mnoho dvojných vazeb v jejich cyklu, protože molekulární struktura je zkreslena v důsledku velkého množství energie způsobeného elektrony v pohybu, které jsou v ní..

Jedním z nejdůležitějších trienů je cyklohexatrien, sloučenina, která má šest atomů uhlíku a tři dvojné vazby. Tato sloučenina patří do skupiny prvků zvaných areny nebo aromáty. Takový je například naftalen, fenanthren a anthracen.

Nomenklatura

Chcete-li pojmenovat cykloalkeny, musíte vzít v úvahu pravidla podle Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC):

Cykloalken s jednoduchou dvojnou vazbou a bez alkylových nebo radikálových substituentů

- Počítá se počet uhlíků v cyklu.

- Slovo "cyklus" je napsáno, následovaný kořenem odpovídajícím počtu atomů uhlíku (met, et, prop, ale, pent, mezi ostatními), a koncovka "eno" je dána, protože odpovídá alkénu.

Cykloalkeny se dvěma nebo více dvojnými vazbami a bez alkylových nebo radikálových substituentů

Uhlíkový řetězec je uveden tak, že dvojné vazby jsou umístěny mezi dvě po sobě následující čísla s nejnižší možnou hodnotou.

Čísla jsou oddělena čárkami. Jakmile je číslování dokončeno, je napsán skript, který odděluje čísla písmen.

Pak je napsáno slovo "cyklus"", následovaný kořenem odpovídajícím počtu atomů uhlíku, které má struktura. Písmeno "a" je napsáno a pak se zapíše počet dvojných vazeb s použitím prefixů di (dva), tri (tři), tetra (čtyři), penta (pět) a tak dále. Končí příponou "eno".

Následující příklad ukazuje dva výčty: jeden uzavřený v červeném kruhu a druhý uzavřený v modrém kruhu. 

Číslování červeného kruhu ukazuje správný tvar podle pravidel IUPAC, zatímco ten, který je uzavřen v modrém kruhu, není správný, protože dvojitá vazba není zahrnuta mezi po sobě následující čísla nižší hodnoty.

Cykloalkeny s alkylovými substituenty

S alkylovým substituentem

Cyklus je uveden výše. Propylový radikál je napsán odpovídajícím číslováním a oddělen od pomlčky hlavního názvu řetězce:

Číslování začíná uhlík, který má jeden z radikálů. To mu dává nejmenší možnou hodnotu, jak radikálovou, tak dvojnou vazbu. Radikály jsou pojmenovány v abecedním pořadí.

Fyzikální vlastnosti

Fyzikální vlastnosti cykloalkenů závisí na molekulové hmotnosti, množství dvojných vazeb, které máte a radikálech, které jsou k nim připojeny..

Fyzikální stav prvních dvou cyklů (C₃  a C₄) jsou plyny do C₁₀ jsou kapalné a od té doby jsou pevné.

Bod varu cykloalkenů je vyšší než teplota cykloalkanů se stejným počtem atomů uhlíku. Toto je kvůli elektronické hustotě způsobené π (pi) svazky dvojné vazby, zatímco bod tání klesá.

Hustota se zvyšuje se zvyšováním molární hmotnosti cyklické sloučeniny a může se dále zvyšovat, jakmile se zvýší dvojné vazby.

Pro cyklopenten je hustota 0,774 g / ml, zatímco pro cyklopentadien je hustota 0,789 g / ml..

V obou sloučeninách se nachází stejný počet atomů uhlíku; cyklopentadien má však nižší molární hmotnost vzhledem k absenci vodíku, ale má dvě dvojné vazby. Díky tomu je jeho hustota o něco vyšší.

Cykloalkeny jsou špatně rozpustné ve vodě, zejména proto, že jejich polarita je ve srovnání s vodou velmi nízká.

Jsou rozpustné v organických sloučeninách, a tudíž je splněn princip, že "podobné podobné rozpouští se". To obecně znamená, že látky, které mají podobné struktury a mezimolekulární síly, jsou vzájemně mísitelnější než ty, které nejsou..

Chemické vlastnosti

Podobně jako lineární alkenové řetězce mají cykloalkeny adiční reakce na dvojné vazbě, protože mají vyšší energii a kratší délku než jednoduchá vazba nebo sigma (σ).

Hlavní reakce cykloalkenů jsou adice, ale také vykazují reakce oxidace, redukce a alylové halogenace.

Následující tabulka ilustruje nejdůležitější reakce cykloalkenů:

Jestliže jeden z uhlíků, které mají dvojnou vazbu, je nahrazen radikálem, vodík přicházející z reaktantu spojuje uhlík, který má největší počet atomů vodíku. Toto se nazývá Markovnicovo pravidlo.

Příklady

Cyklohexen: C6H10.

Cyklobuten: C4H6.

Cyklopenten: C5H8.

1,5-Cykloktadien: C8H12.

1,3-cyklobutadien: C4H4.

1,3-cyklopentadien: C5H6.

1,3,5,7-cyklooktatetraen: C8H8.

Cyklopropen.

Cyklohepten.

Odkazy

1. Tierney, J, (1988, 12),Markownikoffovo pravidlo: Co říkal a kdy to řekl?.J.Chem.Educ. 65, str. 1053-1054.
2. Hart, H; Craine, L; Hart, D. Organic Chemistry: Krátký kurz, (deváté vydání), Mexiko, McGraw-Hill.
3. García, A., Aubad, A., Zapata, R., (1985), Towards Chemistry 2, Bogota: Themis
4. Pine, S., Hammond, G., Hendrickson, J., Cram, D. (1980), Organic Chemistry (4. vydání), Mexiko: McGraw-Hill.
5. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5. vydání), Španělsko, Addison Wesley Iberoamericana