Butanální struktura, vlastnosti, použití a rizika



butanal je aldehyd s otevřeným řetězcem, který se skládá ze čtyř atomů uhlíku a je analogický s butanem; je to ve skutečnosti druhá nejvíce oxidovaná forma butanového uhlovodíku po kyselině máselné. Jeho molekulární vzorec je CH3CH2CH2CHO, kde -CHO je formyl skupina.

Tento aldehyd, jeden z nejlehčích, se skládá z průhledné kapaliny, hořlavé a méně husté než voda. Kromě toho je rozpustný ve vodě a mísitelný s většinou organických rozpouštědel; proto může být použito pro organické směsi jediné fáze.

Přítomnost karbonylové skupiny (to červené koule, horní obraz) dává chemickou polaritu molekule butanalu, a proto schopnost zažít interakci dipól-dipól mezi jejími molekulami; ačkoli vodíkové mosty nejsou tvořeny mezi nimi.

To má za následek, že butanal má vyšší teploty varu a tání než butan, ale nižší než ty, které představuje n-butylalkohol..

Butanal se používá jako rozpouštědlo a je prostředníkem pro získání mnoha produktů; jako jsou urychlovače vulkanizace kaučuků, pryskyřic, léčiv a agrochemikálií.

Butanal je toxická sloučenina, která při vdechování může vyvolat zánět horních cest dýchacích, průdušek a plicní edém, který může mít dokonce fatální následky.

Index

  • 1 Struktura butanalu
    • 1.1
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Fyzický vzhled
    • 2.4 Vůně
    • 2.5 Bod varu
    • 2.6 Teplota tání
    • 2.7 Bod vzplanutí
    • 2.8 Rozpustnost ve vodě
    • 2.9 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.10 Hustota
    • 2.11 Hustota par
    • 2.12 Tlak par
    • 2.13 Automatické zapalování
    • 2.14 Viskozita
    • 2.15 Teplo spalování
    • 2.16 Teplo odpařování
    • 2.17 Povrchové napětí
    • 2.18 Prahová hodnota zápachu
    • 2.19 Index lomu
    • 2.20 Polární moment
    • 2.21 Vlnové délky (λ) maximální absorpce ve vodě
    • 2.22 Polymerizace
    • 2.23 Reaktivita
    • 2.24 Aldolová kondenzace
  • 3 Shrnutí
  • 4 Použití
    • 4.1 Průmyslové
    • 4.2 Ostatní
  • 5 Rizika
  • 6 Odkazy

Butanální struktura

Bylo právě zmíněno, že formalová skupina, -CHO, dává molekule butanalu nebo butyraldehydu polaritu vzhledem k větší elektronegativitě atomu kyslíku. Výsledkem toho je, že jejich molekuly mohou vzájemně ovlivňovat dipólové a dipólové síly.

Horní obrázek ukazuje pomocí modelu koulí a tyčí, že butanální molekula má lineární strukturu. Uhlík skupiny -CHO má sp hybridizaci2, zatímco zbývající uhlíkové hybridizace sp3.

Nejen to, ale je také flexibilní a jeho vazby se mohou otáčet na vlastních osách; a tak jsou generovány různé konformace nebo konformery (stejná sloučenina, ale s její otočením).

Confórmeros

Následující obrázek vysvětluje tento bod lépe:

První konformer (horní) odpovídá molekule prvního obrazu: methylová skupina vlevo, -CH3, a skupina -CHO jsou navzájem v paralelních polohách; jeden bod nahoru a druhý dolů.

Mezitím druhý konformer (nižší) odpovídá molekule s -CH3 a -CHO v zákrytových polohách; to znamená, že oba směřují stejným směrem.

Oba konformery jsou rychle zaměnitelné, a proto se molekula butanu neustále otáčí a vibruje; a přidal skutečnost, že má stálý dipól, což umožňuje jejich interakce jsou dostatečně silné, aby vařit při 74,8 ° C.

Vlastnosti

Chemické názvy

-Butanal

-Butiraldehyd

-1-Butanal

-Butiral

-N-Butiraldehyd.

Molekulární vzorec

C4H8O nebo CH3CH2CH2CHO.

Fyzický vzhled

Je to čirá, průhledná kapalina.

Vůně

Charakteristický zápach, akrid, aldehyd.

Bod varu

167 ° F až 760 mmHg (74,8 ° C).

Teplota tání

-Teplota tání: -96,86 ° C..

Bod zapálení

-8 ° F (-22ºC) Uzavřený kelímek.

Rozpustnost ve vodě

7 g / 100 ml při 25 ° C.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem, etherem, ethylacetátem, acetonem, toluenem a mnoha dalšími organickými rozpouštědly.

Hustota

0,803 g / cm3 při 68 ° F.

Hustota par

2,5 (ve vztahu ke vzduchu, který je roven 1).

Tlak páry

111 mmHg při 25 ° C.

Automatické zapalování

446 ° F. 215 ° C (425 ° F).

Viskozita

0,45 cPoise při 20 ° C.

Teplo spalování

2479,34 kJ / mol při 25 ° C.

Odpařovací teplo

33,68 kJ / mol při 25 ° C.

Povrchové napětí

29,9 dyne / cm při 24 ° C.

Prahová hodnota zápachu

0,009 ppm.

Index lomu

1,3843 při 20 ° C.

Polární moment

2,72 D.

Vlnové délky (λ) maximální absorpce ve vodě

225 nm a 282 nm (ultrafialové světlo).

Polymerizace

Butanal může být polymerován v kontaktu s alkalií nebo kyselinou, přičemž polymerace je nebezpečná.

Reaktivita

Při vystavení vzduchu oxiduje a tvoří kyselinu máselnou. Při teplotě 230 ° C se butan spontánně vznítí se vzduchem.

Aldolová kondenzace

Dvě butanální molekuly mohou vzájemně reagovat v přítomnosti KOH a teploty 6-8 ° C za vzniku sloučeniny 2-ethyl-3-hydroxyhexanolu. Tento typ sloučeniny se nazývá aldol, protože má ve své struktuře aldehydovou skupinu a alkoholovou skupinu.

Syntéza

Butanal může být produkován katalytickou dehydrogenací n-butylalkoholu; katalytickou hydrogenaci krotonaldehydu; a hydroformylaci propylenu.

Použití

Průmyslové

-Butanal je průmyslové rozpouštědlo, ale je také prostředníkem při syntéze jiných rozpouštědel; například 2-ethylhexanol, n-butanol a trimethylpropan.

-Používá se také jako meziprodukt při výrobě syntetických pryskyřic, včetně polyvinylbutyralu; Urychlovače vulkanizace kaučuku; Výroba farmaceutických výrobků; Výrobky pro ochranu plodin; pesticidy; antioxidanty; pomocné prostředky pro činění.

-Butanal se používá jako surovina pro výrobu syntetických aromat. Kromě toho se používá jako ochucovadlo potravin.

Ostatní

-U člověka se butanal používá jako biomarker indikující poškození oxidací, které se projevuje lipidy, proteiny a nukleovými kyselinami..

-Byl použit experimentálně, společně s formalinem a glutardhydehydem, aby se pokusil snížit změkčení způsobené kopytami krávy, vystavením vody, moči a výkalům skotu. Výsledky experimentů byly pozitivní.

Rizika

Butanal je destruktivní pro membrány sliznic horních cest dýchacích, stejně jako pro tkáně kůže a očí..

Při styku s pokožkou vytváří zarudnutí a popáleniny. V očích dochází ke stejným zraněním, doprovázeným bolestí a poškozením oční tkáně.

Vdechování butanalu může mít vážné následky, protože může produkovat v hrtanu a při zánětech průdušek a otocích; vzhledem k tomu, že v plicích vyvolává chemickou pneumonii a plicní edém.

Mezi příznaky nadměrné expozice patří: pocity pálení v horních dýchacích cestách, kašel, sípání, tj. Emise pískání při dýchání; laryngitida, dušnost, bolesti hlavy, nevolnost a také zvracení.

Vdechnutí může být smrtelné v důsledku křeče dýchacích cest.

Požití butanalu způsobuje pocit "pálení" v zažívacím traktu: ústní dutina, hltan, jícen a žaludek.

Odkazy

  1. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chemie (5)ta Vydání.). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. PubChem. (2019). Butanal Zdroj: pubchem.ncbi.nim.nih.guv
  4. Wikipedia. (2019). Butanal Zdroj: en.wikipedia.org
  5. Chemická kniha. (2017). Butanal Zdroj: chemicalbook.com
  6. Basf. (Květen 2017). N-Butyraldehyd. [PDF] Zdroj: solvent.basf.com