Typy amid, vlastnosti, nomenklatura, použití

amidy, také nazývané kyselé aminy, jsou organické sloučeniny, které obsahují molekuly odvozené od aminů nebo amoniaku. Tyto molekuly jsou navázány na acylovou skupinu a konvertují amidy na derivát karboxylových kyselin nahrazením skupiny OH za skupinu NH.₂, NHR nebo NRR.

Jinými slovy, amidy vznikají, když karboxylová kyselina reaguje s molekulou amoniaku nebo aminu v procesu zvaném amidace; molekula vody se odstraní a amid se vytvoří se zbývajícími částmi karboxylové kyseliny a aminu.

Právě díky této reakci se aminokyseliny v lidském těle spojují do polymeru za vzniku proteinů. Všechny amidy, kromě jednoho, jsou při teplotě místnosti pevné a jejich teploty varu jsou vyšší než odpovídající kyseliny.

Jsou to slabé zásady (i když jsou silnější než karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketony), mají vysokou rozpouštěcí schopnost a jsou velmi běžné v přírodě a ve farmaceutickém průmyslu..

Mohou také spojovat a tvořit polymery zvané polyamidy, odolné materiály přítomné v nylonových a kevlarových neprůstřelných vestách.

Index

• 1 Obecný vzorec
• 2 Typy
  • 2.1 Primární amidy
  • 2.2 Sekundární amidy
  • 2.3 Terciární amidy
  • 2.4 Polyamidy
• 3 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 3.1 Bod tání a bod varu
  • 3.2 Rozpustnost
  • 3.3 Základnost
  • 3.4 Schopnost rozkladu redukcí, dehydratací a hydrolýzou
• 4 Nomenklatura
• 5 Průmyslová použití a každodenní život
• 6 Příklady
• 7 Odkazy

Obecný vzorec

Amid může být syntetizován v jeho nejjednodušší formě od molekuly amoniaku, ve kterém atom vodíku byl nahrazený acyl skupinou (RCO-) \ t.

Tato jednoduchá amidová molekula je reprezentována jako RC (O) NH₂ a je klasifikován jako primární amid.

Tato syntéza může být podávána různými způsoby, ale nejjednodušší metodou je kombinace karboxylové kyseliny s aminem, při vysokých teplotách, aby se splnil požadavek vysoké aktivační energie a aby se zabránilo reakci. že se amid vrací ke svým počátečním reaktantům.

Existují alternativní způsoby syntézy amidů, které používají "aktivaci" karboxylové kyseliny, která spočívá v jejím převedení nejprve na jeden z esterů, acylchloridů a anhydridů..

Na druhé straně, jiné metody začínají z různých funkčních skupin, které zahrnují ketony, aldehydy, karboxylové kyseliny a dokonce alkoholy a alkény v přítomnosti katalyzátorů a dalších pomocných látek..

Sekundární amidy, které jsou v přírodě četnější, jsou ty, které byly získány z primárních aminů a terciární amidy jsou odvozeny od sekundárních aminů. Polyamidy jsou takové polymery, které mají jednotky, které jsou spojeny amidovými vazbami.

Typy

Amidy, podobné aminům, mohou být rozděleny na alifatické a aromatické. Aromatické látky jsou takové, které odpovídají pravidlům aromaticity (cyklická a plochá molekula s rezonančními vazbami, které vykazují podmínky stability) a Hückelovým pravidlem.

Naproti tomu alifatické amidy jsou kromě polyamidů, které jsou dalším typem těchto látek, rozděleny na primární, sekundární a terciární amidy..

Primární amidy

Primární amidy jsou všechny, ve kterých aminoskupina (-NH₂) je přímo vázán pouze na jeden atom uhlíku, který představuje samotnou karbonylovou skupinu.

Aminoskupina tohoto amidu má jediný stupeň substituce, takže má volné elektrony a může tvořit vodíkové vazby s jinými látkami (nebo jinými amidy). Mají strukturu RC (O) NH₂.

Sekundární amidy

Sekundární amidy jsou ty amidy, kde dusík aminoskupiny (-NH₂) je nejprve vázán na karbonylovou skupinu, ale také na jiný substituent R.

Tyto amidy jsou běžnější a mají vzorec RC (O) NHR '. Mohou také tvořit vodíkové vazby s jinými amidy, stejně jako s jinými látkami.

Terciární amidy

Jedná se o amidy, ve kterých jsou jejich vodíky v celém svém rozsahu nahrazeny karbonylovou skupinou a dvěma substitučními řetězci nebo funkčními skupinami R.

Tyto amidy, které nemají nepárové elektrony, nemohou tvořit vodíkové můstky s jinými látkami. Přesto všechny amidy (primární, sekundární a terciární) mohou tvořit vazbu s vodou.

Polyamidy

Polyamidy jsou polymery, které používají amidy jako vazby pro své opakující se jednotky; to znamená, že jednotky těchto polymerů mají vazby s každou stranou chemického vzorce -CONH₂, pomocí těchto mostů.

Některé amidy jsou syntetické, ale jiné se nacházejí v přírodě, jako jsou aminokyseliny. Použití těchto látek je vysvětleno v další části.

Amidy mohou být také rozděleny podle svého typu vazby v iontové nebo kovalentní formě. Iontové amidy (nebo fyziologické roztoky) jsou vysoce alkalické sloučeniny, které vznikají při zpracování molekuly amoniaku, aminu nebo kovalentního amidu reaktivním kovem, jako je sodík..

Na druhé straně jsou kovalentní amidy pevné (s výjimkou formamidu, který je kapalný), nevodí elektřinu a v případě těch, které jsou rozpustné ve vodě, slouží jako rozpouštědla pro organické a anorganické látky. Tento typ amidu má vysokou teplotu varu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Mezi fyzikálními vlastnostmi amidů lze jmenovat teploty varu a rozpustnost, zatímco v chemických vlastnostech mají acidobázickou povahu a schopnost rozkladu redukcí, dehydratací a hydrolýzou..

Kromě toho je důležité poznamenat, že amidy jsou za normálních podmínek bezbarvé a bez zápachu.

Teplota tání a teploty varu

Amidy mají vysoké teploty tání a teploty varu pro velikost jejich molekul v důsledku jejich schopnosti tvořit vodíkové vazby.

Atomy vodíku ve skupině -NH₂ jsou dostatečně pozitivní, aby vytvořily vodíkovou vazbu s párem bez elektronů v jiné molekule.

Tyto vytvořené vazby vyžadují k rozbití přiměřené množství energie, takže teploty tání amidů jsou vysoké.

Ethanamid například tvoří bezbarvé krystaly při teplotě 82 ° C, přestože je primárním amidem a krátkým řetězcem (CH₃CONH₂).

Rozpustnost

Rozpustnost amidů je velmi podobná rozpustnosti esterů, ale zároveň jsou obvykle méně rozpustné než aminy a srovnatelné karboxylové kyseliny, protože tyto sloučeniny mohou darovat a přijímat vodíkové vazby.

Nejmenší amidy (primární a sekundární) jsou rozpustné ve vodě, protože mají schopnost tvořit vodíkové vazby s molekulami vody; terciární látky tuto schopnost nemají.

Zásadnost

Ve srovnání s aminy mají amidy malou základní pevnost; přesto jsou silnější jako báze než karboxylové kyseliny, estery, aldehydy a ketony.

Rezonančními efekty, a tedy vývojem pozitivního náboje, mohou aminy usnadnit přenos protonu, což je způsobuje, že se chovají jako slabá kyselina..

Toto chování je doloženo reakcí ethanamidu a oxidu rtuťnatého za vzniku soli rtuti a vody.

Schopnost rozkladu redukcí, dehydratací a hydrolýzou

Ačkoli nejsou běžně redukovány, amidy mohou být rozloženy (na aminy) katalytickou redukcí při vysoké teplotě a tlaku; mohou být také redukovány na aldehydy bez potřeby katalytických cest.

Mohou být dehydratovány v přítomnosti dehydratátorů (jako je thionylchlorid nebo oxid fosforečný) za vzniku nitrilu (-C = N).

Konečně mohou být hydrolyzovány, aby se převedly na kyseliny a aminy; tato reakce bude vyžadovat, aby se silná kyselina nebo zásada prováděla s vyšší rychlostí. Bez nich se reakce provádí při velmi nízké rychlosti.

Nomenklatura

Amidy musí být pojmenovány příponou "-amid" nebo "karboxamid", pokud uhlík, který je součástí amidové skupiny, nemůže být zahrnut do hlavního řetězce. Předpona použitá v těchto molekulách je "amido-", následovaná názvem sloučeniny.

Ty amidy, které mají další substituenty na atomu dusíku, budou zpracovány stejně jako v případě aminů: abecedně seřazené s předponou "N-", jako je tomu v případě N-N-dimethylmethanamidu..

Průmyslová použití a každodenní život

Amidy, kromě jiných aplikací, které mohou být přítomny, jsou součástí lidského těla, a proto jsou životně důležité.

Tvoří aminokyseliny a váží se v polymerní formě, aby vytvořily proteinové řetězce. Kromě toho se nacházejí v DNA, RNA, hormony a vitamíny.

V průmyslu se mohou běžně vyskytovat ve formě močoviny (odpadového produktu zvířat), ve farmaceutickém průmyslu (například jako hlavní složka paracetamolu, penicilinu a LSD) a jako polyamidu v případě nylonu a kevlaru.

Příklady

- Formamid (CH₃NO), kapalina mísitelná s vodou, která může být součástí herbicidů a pesticidů.

- Etanamid (C₂H₅NO), meziprodukt mezi acetonem a močovinou.

- Ethanodiamid (CONH₂)₂, náhražku močoviny v hnojivech.

- N-methylenteamid (C₃H₇NE), žíravé a vysoce hořlavé látky.

Odkazy

1. Wikipedia. (s.f.). Amid. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Přiřazení, C. (s.f.). Příprava a vlastnosti amidů. Zdroj: chemistry-assignment.com
3. Britannica, E. (s.f.). Amid. Získáno z britannica.com
4. ChemGuide. (s.f.). Amidy. Zdroj: chemguide.co.uk Farmer, P. S. (s.f.). Fyzikální vlastnosti amidů. Zdroj: chem.libretexts.org