Struktura, vlastnosti, názvosloví a použití alkoholů

alkoholů jsou to organické sloučeniny, které se vyznačují tím, že mají hydroxylovou skupinu (-OH) navázanou na nasycený uhlík; to znamená uhlík, který je spojen se čtyřmi atomy jednoduchými vazbami (bez dvojitých nebo trojných vazeb).

Obecný vzorec pro tuto rozsáhlou a univerzální skupinu sloučenin je ROH. Aby byla skupina OH považována za alkohol v přísně chemickém smyslu, musí být nejreaktivnější skupinou molekul. To je důležité pro to, aby bylo možné potvrdit, mezi několika molekulami s OH skupinami, který z nich je alkohol.

Jeden z kvintesenciálních alkoholů a nejznámější v populární kultuře je ethylalkohol nebo ethanol, CH₃CH₂OH. V závislosti na jejich přirozeném původu, a tedy na jejich chemickém prostředí, mohou jejich směsi pocházet z neomezeného spektra chutí; některé, které dokonce vykazují pozitivní změny na patře s létáním let.

Jedná se o směsi organických a anorganických sloučenin s ethylalkoholem, které způsobují jejich konzumaci v sociálních a náboženských událostech od doby před Kristem; jak se to děje s vínem z hroznů, nebo s brýlemi sloužícími k oslavě, kromě úderů, bonbónů, panettonů atd..

Požitek z těchto nápojů, s mírností, je výsledkem synergie mezi ethylalkoholem a jeho okolní chemickou matricí; bez ní se jako čistá látka stává nesmírně nebezpečnou a spouští řadu negativních důsledků pro zdraví.

Z tohoto důvodu je spotřeba vodních směsí CH₃CH₂OH, stejně jako ty, které byly koupeny v lékárnách pro antiseptické účely, představuje velké riziko pro tělo.

Jiné alkoholy, které jsou také velmi populární, jsou mentol a glycerol. Ten, stejně jako eritrol, se nalézá jako přísada v mnoha potravinách, aby je sladila a uchovala během skladování. Existují vládní entity, které diktují, které alkoholy mohou být použity nebo spotřebovány bez vedlejších účinků.

Ponechávajíc za sebou každodenní užívání alkoholů, chemicky jsou to velmi univerzální látky, protože od nich mohou být syntetizovány další organické sloučeniny; do takové míry, že někteří autoři se domnívají, že s desítkou z nich můžete vytvořit všechny potřebné sloučeniny pro život na pouštním ostrově.

Index

• 1 Struktura alkoholů
  • 1.1 Amfifilní charakter
  • 1.2 Struktura R
• 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 2.1 Bod varu
  • 2.2 Kapacita rozpouštědel
  • 2.3 Amfotericismus
• 3 Nomenklatura
  • 3.1 Obecný název
  • 3.2 Systém IUPAC
• 4 Syntéza
  • 4.1 Hydratace alkenů
  • 4.2 Oxo proces
  • 4.3 Fermentace sacharidů
• 5 Použití
  • 5.1 Nápoje
  • 5.2 Chemická surovina
  • 5.3 Rozpouštědla
  • 5.4 Paliva
  • 5.5 Antiseptika
  • 5.6 Další použití
• 6 Odkazy

Struktura alkoholů

Alkoholy mají obecný vzorec ROH. OH skupina je spojena s alkylovou skupinou R, jejíž struktura se liší od jednoho alkoholu k druhému. Spojení mezi R a OH je prostřednictvím jednoduché kovalentní vazby, R-OH.

Následující obrázek ukazuje tři obecné struktury pro alkoholy, přičemž je třeba mít na paměti, že atom uhlíku je nasycený; tj. tvoří čtyři jednoduché odkazy.

Jak je pozorováno, R může být jakákoliv uhlíková struktura, pokud nemá více reaktivních substituentů než OH skupina.

V případě primárního alkoholu je skupina OH vázána na primární uhlík. To je snadno ověřeno pozorováním toho, že atom ve středu levého tetraedronu je spojen s R a dvěma H.

Sekundární alkohol, 2., je ověřen s uhlíkem středního tetraedronu nyní spojeného se dvěma skupinami R a jedním H.

A konečně, máte terciární alkohol, třetí, s uhlíkem spojeným se třemi skupinami R.

Amfifilní charakter

V závislosti na typu uhlíku spojeného s OH má klasifikaci primárních, sekundárních a terciárních alkoholů. Strukturní rozdíly mezi nimi byly již podrobně popsány v tetraedře. Ale všechny alkoholy, bez ohledu na jejich strukturu, sdílejí něco společného: amfifilní charakter.

Není nutné přistupovat ke struktuře, aby si toho všiml, ale stačí s chemickým vzorcem ROH. Alkylová skupina sestává téměř výhradně z atomů uhlíku, "arming" hydrofobní kostra; to je, to ovlivňuje velmi slabě s vodou.

Na druhé straně, OH skupina může tvořit vodíkové vazby s molekulami vody, čímž je hydrofilní; to je, miluje nebo má afinitu k vodě. Alkoholy pak mají hydrofobní kostru připojenou k hydrofilní skupině. Jsou zároveň nepolární a polární, což je totéž, co říkají, že se jedná o amfifilní látky.

R-OH

(Hydrofobní) - (hydrofilní)

Jak bude vysvětleno v následující části, amfifilní charakter alkoholů definuje některé jejich chemické vlastnosti.

Struktura R

Alkylová skupina R může mít jakoukoliv strukturu, a přesto je důležitá, protože umožňuje katalogizovat alkoholy.

Například R může být otevřený řetězec, jako je tomu v případě ethanolu nebo propanolu; rozvětvený, jako t-butyl alkohol, (CH₃)₂CHCH₂OH; může být cyklický, jako v případě cyklohexanolu; nebo může mít aromatický kruh, jako v benzylalkoholu, (C₆H₅CH₂OH nebo v 3-fenylpropanolu, (C₆H₅CH₂CH₂CH₂OH.

R řetězec může mít dokonce substituenty, jako jsou halogeny nebo dvojné vazby, jako například alkoholy 2-chlorethanol a 2-buten-1-ol (CH₃CH₂= CHCH₂OH).

Vezmeme-li v úvahu strukturu R, stává se klasifikace alkoholů složitou. Klasifikace založená na její struktuře (alkoholy 1, 2 a 3) je proto jednodušší, ale méně specifická, i když je dostačující vysvětlit reaktivitu alkoholů..

Fyzikální a chemické vlastnosti

Bod varu

Jednou z hlavních vlastností alkoholů je, že jsou spojeny vodíkovými vazbami.

Horní obrázek ukazuje, jak dvě molekuly ROH spolu tvoří vodíkové vazby. Díky tomu jsou alkoholy obvykle kapalné s vysokými teplotami varu.

Například ethylalkohol má teplotu varu 78,5 ° C. Tato hodnota se zvyšuje s tím, jak se alkohol stává těžší; to znamená, že skupina R má větší hmotnost nebo počet atomů. Tak n-butylalkohol, CH₃CH₂CH₂CH₂OH, má bod varu 97 ° C, sotva pod teplotou vody.

Glycerol je jeden z alkoholů s nejvyšší teplotou varu: 290 ° C.

Proč? Protože nejenom hmotnost nebo struktura R vlivů, ale i počet OH skupin. Glycerol má tři OH ve své struktuře: (HO) CH₂CH (OH) CH₂(OH) Toto dělá to schopný tvořit mnoho vodíkových mostů a držet jejich molekuly spolu s větší silou.

Na druhé straně, některé alkoholy jsou pevné při teplotě místnosti; jako stejný glycerol při teplotě nižší než 18 ° C. Proto je tvrzení, že všechny alkoholy jsou kapalné látky, nesprávné.

Kapacita rozpouštědel

V domácnostech je velmi běžné uchýlit se k použití isopropylalkoholu k odstranění skvrny, kterou je obtížné odstranit na povrchu. Tato kapacita rozpouštědla, velmi užitečná pro chemickou syntézu, je způsobena jeho amfifilním charakterem, který byl dříve vysvětlen.

Tuky se vyznačují tím, že jsou hydrofobní: proto je obtížné je odstranit vodou. Na rozdíl od vody však alkoholy mají ve své struktuře hydrofobní část.

Tudíž jeho alkylová skupina R interaguje s tuky, zatímco OH skupina tvoří vodíkové vazby s vodou, což jim pomáhá vytlačit je.

Anfoterismo

Alkoholy mohou reagovat jako kyseliny a zásady; jedná se o amfoterní látky. Toto je reprezentováno následujícími dvěma chemickými rovnicemi: \ t

ROH + H⁺  => ROH₂⁺

ROH + OH^-  => RO^-

RO^- je obecný vzorec toho, co je známo jako alkoxid.

Nomenklatura

Existují dva způsoby pojmenování alkoholů, jejichž složitost bude záviset na jejich struktuře.

Obecný název

Alkoholy mohou být volány jejich běžnými jmény. Co to je? Za tímto účelem musí být známo jméno skupiny R, ke které je přidán konec -ico, a předchází mu slovo „alkohol“. Například CH₃CH₂CH₂OH je propylalkohol.

Další příklady jsou:

-CH₃OH: methylalkohol

-(CH₃)₂CHCH₂OH: isobutylalkohol

-(CH₃)₃COH: terc-butylalkohol

Systém IUPAC

Pokud jde o běžné názvy, měli byste začít tím, že identifikujete R. Výhodou tohoto systému je, že je mnohem přesnější než ostatní.

R, který je uhlíkovým skeletem, může mít větve nebo několik řetězců; nejdelší řetězec, tj. s více atomy uhlíku, je ten, který bude mít název alkoholu.

K názvu alkánu nejdelšího řetězce je přidán konec 'l'. Proto CH₃CH₂OH se nazývá ethanol (CH₃CH₂- + OH).

Obecně musí OH mít co nejmenší výčet. Například BrCH₂CH₂CH₂(OH) CH₃ nazývá se 4-brom-2-butanol a ne 1-brom-3-butanol.

Syntéza

Hydratace alkenů

Proces krakování oleje produkuje směs alkenů se čtyřmi nebo pěti atomy uhlíku, které lze snadno oddělit.

Tyto alkény mohou být převedeny na alkoholy přímým přidáním vody nebo reakcí alkenu s kyselinou sírovou, následovanou přidáním vody, která štěpí kyselinu, což způsobuje alkohol.

Oxo proces

V přítomnosti vhodného katalyzátoru reagují alkény s oxidem uhelnatým a vodíkem za vzniku aldehydů. Aldehydy mohou být snadno redukovány na alkoholy katalytickou hydrogenační reakcí.

Často dochází k takové synchronizaci oxo procesu, že redukce aldehydů je téměř současně s jejich tvorbou.

Nejčastěji používaným katalyzátorem je oktokarbonyl dikobalt, získaný reakcí mezi kobaltem a oxidem uhelnatým.

Fermentace sacharidů

Fermentace uhlohydrátů kvasinkami má stále velký význam při výrobě ethanolu a jiných alkoholů. Cukry pocházejí z cukrové třtiny nebo škrobu získaného z různých zrn. Z tohoto důvodu se ethanol také nazývá "obilný alkohol".

Použití

Nápoje

Ačkoli to není hlavní funkce alkoholů, přítomnost etanolu v některých nápojích je jednou z nejpopulárnějších znalostí. Etanol, produkt kvašení cukrové třtiny, hroznů, jablek atd., Je tedy přítomen v mnoha nápojích pro společenskou spotřebu..

Chemická surovina

-Methanol se používá při výrobě formaldehydu prostřednictvím katalytické oxidace. Formaldehyd se používá při výrobě plastů, barev, textilií, výbušnin atd..

-Butanol se používá při výrobě butanethanátu, esteru používaného jako příchutě v potravinářském průmyslu a v cukrovinkách..

-Allylalkohol se používá při výrobě esterů, včetně diallylftalátu a diallylftalátu, které slouží jako monomery..

-Fenol se používá při výrobě pryskyřic, výroby nylonu, deodorantů, kosmetiky atd..

-Alkoholy s lineárním řetězcem o 11 až 16 atomech uhlíku se používají jako meziprodukty pro získání změkčovadel; například polyvinylchlorid.

-Jako meziprodukty při syntéze detergentů se používají takzvané mastné alkoholy.

Rozpouštědla

-Methanol se používá jako ředidlo barvy, stejně jako 1-butanol a isobutylalkohol.

-Ethylalkohol se používá jako rozpouštědla mnoha nerozpustných sloučenin ve vodě, používaných jako rozpouštědlo v barvách, kosmetice atd..

-Mastné alkoholy se používají jako rozpouštědla v textilním průmyslu, ve barvivech, detergentech a barvách. Isobutanol se používá jako rozpouštědlo v nátěrových hmotách, barvách a lepidlech.

Paliva

-Metanol se používá jako palivo ve spalovacích motorech a benzínových přísadách ke zlepšení spalování.

-Ethylalkohol se používá v kombinaci s fosilními palivy v motorových vozidlech. Za tímto účelem jsou rozsáhlé oblasti Brazílie určeny k pěstování cukrové třtiny pro výrobu ethylalkoholu. Tento alkohol má tu výhodu, že při spalování produkuje pouze oxid uhličitý.

Při spalování etylalkoholu vzniká čistý a bezdýmý plamen, proto se používá jako palivo v polních vařičech..

-Gelovaný alkohol se vyrábí smícháním methanolu nebo ethanolu s octanem vápenatým. Tento alkohol se používá jako zdroj tepla v kamenných pecích a při jeho rozlití je bezpečnější než kapalné alkoholy.

-Takzvaný biobutanol se používá jako palivo v dopravě, stejně jako isopropylalkohol, který lze použít jako palivo; jeho použití se nedoporučuje.

Antiseptika

Izopropylalkohol v koncentraci 70% se používá jako externí antiseptikum pro eliminaci bakterií a zpomalení růstu. Pro tento účel se rovněž používá ethylalkohol.

Ostatní použití

Cyklohexanol a methylcyklohexanol se používají při dokončování textilií, zpracování nábytku a odstraňovačů skvrn.

Odkazy

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)^th vydání.). Wiley Plus.
2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
3. Morrison a Boyd. (1987). Organická chemie (Páté vydání). Addison-Wesley Iberoamericana.
4. Dr. JA Colapret. (s.f.). Alkoholy. Citováno z: colapret.cm.utexas.edu
5. Partnerství v oblasti farmakologického vzdělávání v oblasti alkoholu. (s.f.). Co je alkohol? Univerzita Duke. Zdroj: sites.duke.edu
6. Whittemore F. (s.f.). Druhy a použití alkoholu. Zdroj: livestrong.com
7. Wikipedia. (2018). Alkohol Zdroj: en.wikipedia.org