Sekundární struktura alkoholu, vlastnosti, názvosloví, použití a příklady

A sekundární alkohol má uhlíkový nosič hydroxylové skupiny (OH), připojený ke dvěma uhlíkům. V primárním alkoholu je uhlíkový nosič hydroxylové skupiny připojen k atomu uhlíku a v terciárním alkoholu je vázán na tři atomy uhlíku..

Alkoholy jsou mírně slabší než voda, s následující pKa: voda (15,7); alkoholy methyl (15,2), ethyl (16), isopropyl (sekundární alkohol, 17) a terbutyl (18). Jak je vidět, isopropylalkohol je méně kyselý než methyl a ethylalkoholy.

Strukturní vzorec pro sekundární alkohol je znázorněn na horním obrázku. Uhlík v červené barvě je nosičem OH a je vázán na dvě skupiny alkyl (nebo aryl) R a jeden atom vodíku.

Všechny alkoholy mají obecný vzorec ROH; ale pokud je uhlík nosiče pozorován podrobně, pak se získají primární alkoholy (RCH₂OH), sekundární (R₂CHOH, zde zvýšený) a terciární (R₃COH). Tato skutečnost ovlivňuje její fyzikální vlastnosti a reaktivitu.

Index

• 1 Struktura sekundárního alkoholu
• 2 Vlastnosti
  • 2.1 Body varu
  • 2.2 Kyslost
  • 2.3 Reakce
• 3 Nomenklatura
• 4 Použití
• 5 Příklady
  • 5.1 2-Octanol
  • 5.2 Estradiol nebo 17p-estradiol
  • 5.3 20-Hydroxy-leukotrien
  • 5.4 2-Heptanol
• 6 Odkazy

Struktura sekundárního alkoholu

Struktury alkoholů jsou závislé na povaze skupin R. Pro sekundární alkoholy však může být provedeno určité příkladné provedení, přičemž se předpokládá, že mohou existovat pouze lineární struktury s nebo bez větví, nebo cyklické struktury. Máte například následující obrázek:

Všimněte si, že pro obě struktury existuje něco společného: OH je spojeno s "V". Každý konec V představuje skupinu R rovnou (horní část obrazu, cyklická struktura) nebo odlišnou (spodní část, rozvětvený řetězec).

Tímto způsobem lze snadno identifikovat jakýkoliv sekundární alkohol, i když jeho názvosloví vůbec není známo.

Vlastnosti

Bod varu

Vlastnosti sekundárních alkoholů se fyzicky neliší příliš od ostatních alkoholů. Obvykle jsou to transparentní kapaliny a při pokojové teplotě musíte vytvořit několik vodíkových vazeb a mít vysokou molekulovou hmotnost.

Nicméně stejný strukturní vzorec R₂CHOH umožňuje nahlédnout do určitých vlastností, které jsou obecně u těchto alkoholů jedinečné. Například, OH skupina je méně exponovaná a dostupná pro interakce vodíkovými vazbami, R₂CH-OH-OHCHR₂.

Je to proto, že skupiny R, sousedící s uhlíkovým nosičem OH, mohou interferovat a bránit tvorbě vodíkových vazeb. V důsledku toho mají sekundární alkoholy nižší teploty varu než primární alkoholy (RCH).₂OH).

Kyslost

Podle Brönsted-Lowryho definice, kyselina je ta, která daruje protony nebo vodíkové ionty, H⁺. Když se to stane se sekundárním alkoholem, máte:

R₂CHOH + B^- => R₂CHO^- + HB

Konjugovaná báze R₂CHO^-, alkoxidový anion, musí stabilizovat svůj záporný náboj. Pro sekundární alkohol je stabilizace nižší, protože dvě skupiny R mají elektronickou hustotu, která do určité míry odpuzuje záporný náboj na atomu kyslíku..

Mezitím pro alkoxidový aniont primárního alkoholu RCH₂O^-, tam je méně elektronické odpuzování mít jen jednu skupinu R a ne dva. Kromě toho atomy vodíku nevykazují významné odpuzování a naopak přispívají ke stabilizaci záporného náboje.

Sekundární alkoholy jsou proto méně kyselé než primární alkoholy. Pokud tomu tak je, jsou základní a přesně ze stejných důvodů:

R₂CHOH + H₂B⁺ => R₂CHOH₂⁺ + HB

Nyní skupiny R stabilizují kladný náboj kyslíku tím, že poskytují část jeho elektronové hustoty.

Reakce

Halogenid vodíku a halogenid fosforitý

Sekundární alkohol může reagovat s halogenovodíkem. Chemická rovnice reakce mezi isopropylalkoholem a kyselinou bromovodíkovou je uvedena v prostředí kyseliny sírové a produkuje isopropylbromid:

CH₃CHOHCH₃ + HBr => CH₃CHBrCH₃ + H₂O

A může také reagovat s fosfor trihalogenuero, PX₃ (X = Br, I):

CH₃-CHOH-CH₂-CH₂-CH₃  +  PBr₃  => CH3-CHBr-CH₂-CH₂-CH₃  + H₃PO₃

Výše uvedená chemická rovnice odpovídá reakci mezi Sec-pentanolem a bromidem fosforitým, původním sec-pentylbromidem.

Je třeba poznamenat, že sekundární alkylhalogenid (R) je produkován v obou reakcích₂CHX).

Dehydratace

V této reakci se ztrácí H a OH sousedních uhlíků, což vytváří dvojnou vazbu mezi těmito dvěma atomy uhlíku. Vzniká tedy alken. Reakce vyžaduje kyselý katalyzátor a přívod tepla.

Alkohol => Alken + H₂O

Následující reakce je například:

Cyklohexanol => cyklohexen + H₂O

Reakce s aktivními kovy

Sekundární alkoholy mohou reagovat s kovy:

CH₃-CHOH-CH₃ + K => CH₃CHO^-K⁺CH₃ + ½ H⁺

Isopropyl alkohol reaguje s draslíkem za vzniku isoproxidové soli draselné a vodíkových iontů.

Esterifikace

Sekundární alkohol reaguje s karboxylovou kyselinou za vzniku esteru. Například chemická rovnice reakce sek-butylalkoholu s kyselinou octovou produkuje sek-butylacetát:

CH₃CHOHCH₂CH₃  + CH₃COOH <=> CH₃COOCHCH₃CH₂CH₃

Oxidace

Primární alkoholy se oxidují na aldehydy a ty se zase oxidují na karboxylové kyseliny. Sekundární alkoholy se však oxidují na aceton. Reakce jsou obvykle katalyzovány dichromanem draselným (K₂CrO₇) a kyseliny chromové (H₂CrO₄).

Celkovou reakcí je:

R₂CHOH => R₂C = O

Nomenklatura

Sekundární alkoholy jsou pojmenovány tak, že označují polohu OH skupiny v hlavním řetězci (delší). Toto číslo předchází názvu, nebo může jít za názvem příslušného alkanu pro uvedený řetězec.

Například CH₃CH₂CH₂CH₂CHOHCH₃, 2-hexanol nebo hexan-2-ol.

Pokud je struktura cyklická, není třeba umístit čitatel; pokud neexistují jiné substituenty. Proto se cyklický alkohol ve druhém snímku nazývá cyklohexanol (kruh je šestiúhelníkový).

A pro další alkohol stejného obrazu (rozvětvený) je jeho název: 6-ethyl-heptan-2-ol.

Použití

-Sek-butanol se používá jako rozpouštědlo a meziproduktová chemická látka. Je přítomen v hydraulických kapalinách pro brzdy, průmyslové čističe, zjasňovače, odstraňovače nátěrů, minerální flotační činidla a ovocné esence a parfémy..

-Alkohol izopropanol se používá jako průmyslové rozpouštědlo a jako antikoagulant. Používá se v olejích a rychle schnoucích barvách, jako antiseptikum a jako náhrada etanolu v kosmetických prostředcích (například: pleťové vody, vlasové vody a lihoviny)..

-Isopropanol je složkou tekutých mýdel, křišťálových čisticích prostředků, syntetických příchutí nealkoholických nápojů a potravin. Kromě toho je to intermediární chemická látka.

-Cyklohexanol se používá jako rozpouštědlo při konečných úpravách tkanin, při zpracování kůže a emulgátorů mýdel a syntetických detergentů..

-Methylcyklohexanol je složkou odstraňovačů skvrn na bázi mýdla a speciálních čisticích prostředků na tkaniny.

Příklady

2-oktanol

Je to mastný alkohol. Je to bezbarvá kapalina, špatně rozpustná ve vodě, ale rozpustná ve většině nepolárních rozpouštědlech. Používá se mimo jiné při vývoji příchutí a vůní, barev a nátěrů, inkoustů, lepidel, domácí péče a maziv..

Estradiol nebo 17p-estradiol

Je to steroidní pohlavní hormon. Má ve své struktuře dvě hydroxylové skupiny. To je převládající estrogen během reprodukčních roků.

20-Hydroxy-leukotrien

Je to metabolit, který pravděpodobně pochází z oxidace lipidu leukotrienu. Je klasifikován jako cystinyl leukotrien. Tyto sloučeniny jsou mediátory zánětlivého procesu, který přispívá k patofyziologickým charakteristikám alergické rýmy.

2-Heptanol

Je to alkohol nalezený v ovoci. Kromě toho se nachází v zázvorovém oleji a jahodách. Je transparentní, bezbarvý a nerozpustný ve vodě. Používá se jako rozpouštědlo pro několik pryskyřic a zasahuje do flotační fáze při zpracování minerálů.

Odkazy

1. Jamesi. (17. září 2014). Alkoholy (1) - Nomenklatura a vlastnosti. Zdroj: masterorganicchemistry.com
2. Encyklopedie zdraví a bezpečnosti při práci. (s.f.). Alkoholy [PDF] Zdroj: insht.es
3. Clark J. (16. července 2015). Struktura a klasifikace alkoholů. Chemie Libretexts. Zdroj: chem.libretexts.org
4. PubChem. (2019). 20-Hydroxy-leukotrien E4. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
5. Morrison, R. T. a Boyd, R, N. (1987). Organická chemie 5^ta Vydání Editorial Addison-Wesley Interamericana.
6. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
7. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)^th vydání.). Wiley Plus.
8. Wikipedia. (2018). 2-oktanol. Zdroj: en.wikipedia.org