Struktura, vlastnosti, syntéza a použití isopropylalkoholu

isopropylalkohol o isopropanol "R" je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH₃CHOHCH₃ nebo (CH₃)₂CHOH Patří k nejvýznamnějším rodinám organické chemie: alkoholům, jak naznačuje její název.

Je to kapalná chemická sloučenina, bezbarvá, se silným zápachem, těkavými a hořlavými. Je to slabá kyselina a báze současně, podobná vodě, v závislosti na pH roztoku a / nebo přítomnosti kyseliny nebo zásady silnější než je. Páry isopropylalkoholu způsobují velmi mírné podráždění na sliznici nosu, krku a očí.

Isopropylalkohol se používá jako hlavní složka v několika výrobcích farmaceutického, chemického, komerčního i domácího průmyslu. Vzhledem ke svým antimikrobiálním vlastnostem je široce používán jako antiseptikum na kůži a sliznicích a jako dezinfekční prostředek v inertních materiálech..

Je velmi užitečný jako rozpouštědlo, protože má nízkou toxicitu a je také používán jako přísada do benzínu..

Podobně je to surovina pro syntézu dalších organických sloučenin při nahrazování hydroxylové funkční skupiny (OH). Tímto způsobem je tento alkohol velmi užitečný a univerzální pro získání dalších organických sloučenin; jako jsou alkoxidy, alkylhalogenidy, mezi jinými chemickými sloučeninami.

Index

• 1 Struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu
• 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 2.1 Molekulová hmotnost
  • 2.2 Fyzický vzhled
  • 2.3 Vůně
  • 2.4 Bod tání
  • 2.5 Bod varu
  • 2.6 Hustota
  • 2.7 Rozpustnost
  • 2,8 pKa
  • 2.9 Konjugovaná báze
  • 2.10 Absorbance
• 3 Nomenklatura
• 4 Syntéza
• 5 Použití
  • 5.1 Souhrnně 
  • 5.2 K čištění
  • 5.3 Antimikrobiální
  • 5.4 Lékařství
  • 5.5 Rozpouštědlo
• 6 Odkazy

Struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu

V horním obrázku je znázorněna struktura isopropylalkoholu nebo isopropanolu s modelem koulí a tyčí. Tři šedé koule představují atomy uhlíku, které tvoří isopropylovou skupinu, vázanou na hydroxylovou skupinu (červené a bílé kuličky)..

Podobně jako všechny alkoholy jsou strukturně tvořeny alkanem; v tomto případě propan. To dává alkoholu lipofilní charakteristiku (schopnost rozpouštět tuky vzhledem k jejich afinitě). Je vázán na hydroxylovou skupinu (-OH), která na druhé straně dává struktuře hydrofilní vlastnosti.

Proto může isopropylalkohol rozpouštět tuky nebo skvrny. Všimněte si, že skupina -OH je vázána na uhlík média (2 °, tj. Připojeno ke dvěma dalším atomům uhlíku), což ukazuje, že tato sloučenina je sekundární alkohol.

Jeho bod varu je nižší než bod varu vody (82,6 ° C), který lze vysvětlit z propanového skeletu, který sotva může vzájemně ovlivňovat londýnské disperzní síly; nižší než vodíkové můstky (CH₃)₂CHO-H-H-O-CH (CH₃)₂.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulová hmotnost

60,10 g / mol.

Fyzický vzhled

Tekutý, bezbarvý a hořlavý.

Vůně

Silný zápach

Teplota tání

-89 ° C.

Bod varu

82,6 ° C.

Hustota

0,786 g / ml při 20 ° C.

Rozpustnost

Je rozpustný ve vodě a rozpustný v organických sloučeninách, jako je chloroform, benzen, ethanol, glycerin, ether a aceton. Je nerozpustný ve fyziologickém roztoku.

pKa

17

Konjugovaná báze

(CH₃)₂CHO^-

Absorbance

Izopropylalkohol ve viditelném ultrafialovém spektru má maximální absorbanci při 205 nm.

Nomenklatura

V názvosloví organických sloučenin existují dva systémy: systém běžných jmen a mezinárodně standardizovaný systém IUPAC.

Isopropylalkohol odpovídá obecnému názvu, končí v příponě -ico, předchází mu slovo alkohol a název alkylové skupiny. Alkylová skupina se skládá ze 3 atomů uhlíku, dvou methylových konců a jednoho ze středu připojeného ke skupině -OH; to znamená isopropylovou skupinu.

Isopropylalkohol nebo isopropanol mají jiné názvy, jako je například 2-propanol, alkohol-sek-propyl, mezi jinými; ale podle názvosloví IUPAC se nazývá propan-2-ol.

Podle této nomenklatury se jedná o „propan“, protože uhlíkový řetězec obsahuje nebo se skládá ze tří atomů uhlíku.

Za druhé, poloha OH skupiny je uvedena v uhlíkovém řetězci s použitím čísla; v tomto případě je to 2.

Jméno končí v 'ol', charakteristika organických sloučenin rodiny alkoholů protože oni obsahují hydroxy skupinu (-OH) \ t.

Název isopropanol je IUPAC považován za nesprávný vzhledem k nedostatku isopropanového uhlovodíku.

Syntéza

Reakce chemické syntézy isopropylalkoholu na průmyslové úrovni je v podstatě reakce přidávání vody; to znamená hydrataci.

Výchozím produktem pro syntézu nebo získání je propen, ke kterému se přidá voda. Propen CH₃-CH = CH₂ je to alken, uhlovodík odvozený z ropy. Při hydrataci je vodík (H) nahrazen hydroxylovou skupinou (OH)..

K alkenpropenu se v přítomnosti kyselin přidává voda za vzniku isopropanolového alkoholu.

Existují dva způsoby, jak provádět hydrataci: přímé a nepřímé prováděné v polárních podmínkách generujících isopropanol.

CH₃-CH = CH₂ (Propen) => CH₃CHOHCH₃ (Isopropanol)

Při přímé hydrataci, v plynné nebo kapalné fázi, se propen hydratuje kyselinou katalýzou při vysokém tlaku.

Při nepřímé hydrataci reaguje propen s kyselinou sírovou a tvoří sulfátové estery, které produkují hydrofobní isopropylalkohol.

Izopropylalkohol se také získá hydrogenací acetonu v kapalné fázi. Po těchto procesech následuje destilace pro oddělení alkoholu od vody, přičemž se získá bezvodý isopropylalkohol s výtěžkem přibližně 88%..

Použití

Isopropylalkohol má širokou škálu použití na chemické úrovni. Je vhodné vyrábět další chemické sloučeniny. Má řadu aplikací na průmyslové úrovni, pro čištění zařízení, na lékařské úrovni, v domácích výrobcích a pro kosmetické účely.

Tento alkohol se používá v parfémech, barvách na vlasy, lacích, mýdlech a dalších produktech, jak je uvedeno níže. Jeho použití je hlavní a v podstatě vnější, protože jeho inhalace nebo požití pro živé bytosti je velmi toxické.

V syntéze

Alkylhalogenidy lze z ní získat obecnou náhradou bromové (Br) nebo chlorové (Cl), alkoholové (OH) funkční skupiny.

Prováděním oxidačního procesu isopropylalkoholu kyselinou chromovou může být vyroben aceton. To může tvořit alkoxidy jako výsledek reakce isopropyl alkoholu s některými kovy takový jako draslík.

K čištění

Isopropylalkohol je ideální pro čištění a údržbu optických skel, jako jsou například čočky a elektronická zařízení. Tento alkohol se rychle odpaří, nezanechává žádné zbytky ani stopy a nemá žádnou toxicitu při jeho použití ani při externím použití.

Antimikrobiální

Izopropanol má antimikrobiální vlastnosti, způsobuje denaturaci bakteriálních proteinů, mezi jinými účinky rozpouští lipoproteiny.

Jako antiseptikum se izopropylalkohol aplikuje na pokožku a sliznice a rychle se vypařuje, čímž zanechává chladicí účinek. Používá se k provádění menších operací, vkládání jehel, katétrů a dalších invazivních postupů. Kromě toho se používá jako dezinfekční prostředek pro lékařské přístroje.

Lékařství

Kromě jeho použití jako antimikrobiální látky, je to nezbytné v laboratořích pro čištění, konzervaci vzorků a extrakci DNA.

Tento alkohol je také velmi užitečný při přípravě farmakologických produktů. Isopropylalkohol se mísí s vůněmi a esenciálními oleji a používá se v terapeutických sloučeninách k tření na těle.

Rozpouštědlo

Isopropylalkohol má schopnost rozpouštět některé oleje, přírodní pryskyřice, gumy, alkaloidy, ethylcelulózu, mezi jinými chemickými sloučeninami..

Odkazy

1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Mc Graw Hill
2. Morrison, R. a Boyd, R. (1990). Organická chemie Páté vydání. Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
3. PubChem. (2019). Isopropylalkohol. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
4. Wikipedia. (2018). Isopropylalkohol. Zdroj: en.wikipedia.org
5. Wade, L. (5. dubna 2018). Isopropylalkohol. Encyclopaedia Britannica. Zdroj: britannica.com