Formulace ethylalkoholu, vlastnosti, rizika a použití

ethylalkoholu, Ethanol nebo alkohol je organická chemická sloučenina třídy alkoholů, která se nachází v alkoholických nápojích a vyrábí se kvasinkami nebo petrochemickými procesy. Je to bezbarvá, hořlavá kapalina a kromě psychoaktivní látky, jako dezinfekčního a antiseptického prostředku, jako zdroje čistého spalovacího paliva, ve výrobním průmyslu nebo jako chemické rozpouštědlo..

Chemický vzorec ethylalkoholu je C₂H₅OH a jeho prodloužený vzorec je CH₃CH₂OH. To je také psáno jako EtOH a název IUPAC je ethanol. Jeho chemické složky jsou tedy uhlík, hydrogynous a kyslík. Molekula je tvořena řetězcem dvou uhlíků (ethan), ve kterém byl H nahrazen hydroxylovou skupinou (-OH). Jeho chemická struktura je uvedena na obrázku 1.

Je to druhý nejjednodušší alkohol. Všechny atomy uhlíku a kyslíku jsou sp3 umožňující volnou rotaci mezí molekul. (Ethylalkohol vzorce, S.F.).

Ethanol lze nalézt v přírodě, protože je součástí metabolického procesu kvasinek Saccharomyces cerevisiae, Je také přítomen ve zralém ovoci. To je také produkováno některými rostlinami přes anerobiosis. To bylo také nalezené ve vesmíru.

Ethanol může být vyráběn kvasinkami s použitím kvašení cukrů nalezených v zrnech, jako je kukuřice, čirok a ječmen, stejně jako kůže brambor, rýže, cukrové třtiny, cukrové řepy a ovesných oříšků; nebo organickou syntézou.

Organická syntéza se provádí hydratací ethylenu získaného v petrochemickém průmyslu a použitím kyseliny sírové nebo kyseliny fosforečné jako katalyzátoru při teplotě 250 až 300 ° C:

CH₂= CH₂ + H₂O → CH₃CH₂OH

Index

• 1 Výroba ethylalkoholu
• 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
• 3 Reaktivita a nebezpečí
  • 3.1 Oči
  • 3.2 Pokožka
  • 3.3 Vdechování
  • 3.4 Požití
• 4 Použití
  • 4.1 Lékařství
  • 4.2 Rekreační
  • 4.3 Palivo
  • 4.4 Další použití
• 5 Biochemie
• 6 Význam hydroxylové skupiny v alkoholech
• 7 Odkazy

Výroba ethylalkoholu

Ethanol z kvašení cukrů je hlavním procesem výroby alkoholických nápojů a biopaliv. Používá se hlavně v zemích jako je Brazílie, kde se kvasinky používají pro biosyntézu ethanolu v cukrové třtině.

Kukuřice je hlavní složkou etanolu jako paliva ve Spojených státech. Důvodem je jeho hojnost a nízká cena. Cukrová třtina a řepa jsou nejběžnější přísady používané k výrobě etanolu v jiných částech světa.

Vzhledem k tomu, že alkohol vzniká fermentací cukru, jsou cukerné kultury nejjednoduššími složkami, které lze převést na alkohol. Brazílie, druhý největší producent palivového ethanolu na světě, produkuje většinu svého etanolu z cukrové třtiny.

Většina automobilů v Brazílii je schopna běžet na čistém ethanolu nebo ve směsi benzínu a ethanolu.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Ethanol je čirá, bezbarvá kapalina s charakteristickou vůní a pálivou chutí (Královská chemická společnost, 2015).

Molární hmotnost ethylalkoholu je 46,06 g / mol. Teplota tání a teplota varu je -114 ° C a 78 ° C. Je to těkavá kapalina a její hustota je 0,789 g / ml. Ethylalkohol je také hořlavý a produkuje modrý plamen bez kouře.

Je mísitelný s vodou a ve většině organických rozpouštědel, jako je kyselina octová, aceton, benzen, tetrachlormethan, chloroform a ether..

Zajímavostí je, že ethanol je také mísitelný v alifatických rozpouštědlech, jako je pentan a hexan, ale jeho rozpustnost závisí na teplotě (National Center for Biotechnology Information, PubChem Compound Database, CID = 702, 2017)..

Ethanol je nejznámějším zástupcem alkoholů. V této molekule je hydroxylová skupina v terminálním uhlíku, což vede k vysoké polarizaci molekuly.

V důsledku toho může ethanol vytvářet silné interakce, jako jsou vodíkové vazby a interakce dipól-dipól. Ve vodě je ethanol mísitelný a interakce mezi oběma kapalinami jsou tak vysoké, že vytvářejí směs známou jako azeotrop, s vlastnostmi odlišnými od dvou složek..

Acetylchlorid a bromid prudce reagují s ethanolem nebo vodou. Směsi alkoholů s koncentrovanou kyselinou sírovou a silným peroxidem vodíku mohou způsobit výbuchy. Také směsi ethylalkoholu s koncentrovaným peroxidem vodíku tvoří silné výbušniny.

Alkylchloridy jsou násilné výbušniny. Snadno se získají reakcí kyseliny chlorné a alkoholů ve vodném roztoku nebo ve směsných roztocích vodného chloridu uhličitého.

Chlor plus alkoholy by také produkovaly alkylchlorné kyseliny. Rozkládají se v chladu a explodují, když jsou vystaveny slunečnímu záření nebo teplu. Terciární chlornany jsou méně nestabilní než sekundární nebo primární chlornany.

Izokyanátové reakce s bazicky katalyzovanými alkoholy by měly být prováděny v inertních rozpouštědlech. Takové reakce v nepřítomnosti rozpouštědel se často vyskytují při výbušném násilí (DENATURED ALCOHOL, 2016).

Reaktivita a nebezpečí

Ethylalkohol je klasifikován jako stabilní, těkavá a vysoce hořlavá sloučenina. Snadno ho zapálí teplo, jiskry nebo plameny. Výpary mohou se vzduchem tvořit výbušné směsi. Ty mohou cestovat ke zdroji zapálení a zpět nahoru.

Většina par je těžší než vzduch. Budou se šířit po zemi a budou shromažďovány v nízkých nebo uzavřených prostorách (kanalizace, sklepy, nádrže). Hrozí nebezpečí výbuchu páry uvnitř, venku nebo v kanalizaci. Při zahřátí mohou nádoby explodovat.

Ethanol je toxický při požití ve velkých množstvích nebo ve velkých koncentracích. Působí na centrální nervový systém jako depresivní a diuretikum. Rovněž dráždí oči a nos.

Je vysoce hořlavý a prudce reaguje s peroxidy, acetylchloridem a acetylbromidem. Při styku s některými platinovými katalyzátory se může vznítit.

Příznaky v případě vdechnutí jsou kašel, bolest hlavy, únava, ospalost. To může produkovat suchou pokožku. Pokud se látka dostane do styku s očima, způsobí zarudnutí, bolest nebo pocit pálení. Při požití vyvolává pocit pálení, bolesti hlavy, zmatenost, závratě a bezvědomí (IPCS, S.F.)..

Oči

Pokud se látka dostane do styku s očima, je třeba zkontrolovat kontaktní čočky a odstranit je. Oči by měly být okamžitě umyty velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut studenou vodou.

Kůže

V případě kontaktu s pokožkou je nutné postižené místo okamžitě opláchnout velkým množstvím vody po dobu nejméně 15 minut, přičemž odstraňte kontaminovaný oděv a obuv..

Podrážděnou pokožku zakryjte změkčovadlem. Před opětovným použitím oděv a obuv vyperte. Pokud je kontakt těžký, omyjte ho dezinfekčním mýdlem a zakryjte kůži kontaminovanou antibakteriálním krémem

Inhalace

V případě nadýchání by měl být postižený přemístěn na chladné místo. Pokud nedýcháte, je vydáno umělé dýchání. Pokud je dýchání obtížné, zajistěte kyslík.

Požití

Pokud je sloučenina polknuta, zvracení by nemělo být indukováno, pokud to není nařízeno zdravotnickým personálem. Uvolněte těsný oděv, například límec košile, opasek nebo kravatu.

Ve všech případech je třeba okamžitě vyhledat lékařskou pomoc (Bezpečnostní list materiálu Ethylalkohol 200 Proof, 2013).

Použití

Lékařství

Ethanol se používá v medicíně jako antiseptikum. Ethanol zabíjí organismy denaturací svých proteinů a rozpouštěním lipidů a je účinný proti většině bakterií, hub a mnoha virům. Ethanol je však neúčinný proti bakteriálním spórám.

Ethanol může být podáván jako antidotum pro otravu methanolem a ethylenglykolem. To je způsobeno kompetitivní inhibicí enzymu, který je degraduje tzv. Alkoholdehydrogenázou.

Rekreační

Jako centrální nervový systém depresivní je ethanol jedním z nejvíce konzumovaných psychoaktivních drog.

Množství ethanolu v těle se typicky kvantifikuje obsahem alkoholu v krvi, který se zde bere jako hmotnost ethanolu na jednotku objemu krve..

Malé dávky ethanolu obecně vyvolávají euforii a relaxaci. Lidé, kteří mají tyto příznaky, bývají mluvené a méně inhibované a mohou vykazovat špatný úsudek.

Při vyšších dávkách působí etanol jako látka snižující centrální nervový systém, produkující postupně vyšší dávky, zhoršené smyslové a motorické funkce, snížené kognitivní funkce, stupefaction, bezvědomí a možnou smrt..

Ethanol je běžně konzumován jako rekreační droga, zejména při socializaci. Můžete také vidět, jaké jsou příznaky alkoholismu?

Palivo

Největší využití etanolu je jako motorové palivo a přísada do paliva. Použití ethanolu může snížit závislost na ropě a emisích skleníkových plynů (EGI)..

Využití ethanolového paliva ve Spojených státech se dramaticky zvýšilo z přibližně 1 700 milionů galonů v roce 2001 na přibližně 13 900 milionů v roce 2015 (americké oddělení energetiky, S.F.).

E10 a E15 jsou směsi ethanolu a benzínu. Číslo za písmenem "E" označuje procento objemu ethanolu.

Většina benzínu prodávaného ve Spojených státech obsahuje až 10% ethanolu, množství se liší podle zóny. Všichni výrobci automobilů ve svých benzínových vozech schválí směsi do E10.

V roce 1908, Henry Ford navrhl jeho model T, velmi staré auto, který pracoval se směsí benzínu a alkoholu. Ford tuto směs nazval palivem budoucnosti.

V roce 1919 byl ethanol zakázán, protože byl považován za alkoholický nápoj. Lze ho prodávat pouze ve směsi s olejem. Ethanol byl opět použit jako palivo po skončení zákazu v roce 1933 (US Energy Information Administration, S.F.)..

Ostatní použití

Ethanol je důležitou průmyslovou složkou. Má široké použití jako prekurzor jiných organických sloučenin, jako jsou ethylhalogenidy, ethylestery, diethylether, kyselina octová a ethylaminy..

Ethanol je mísitelný s vodou a je dobrým rozpouštědlem pro obecné použití. Nalezené v barvách, barvách, značkách a výrobcích osobní péče, jako jsou ústní vody, parfémy a deodoranty.

Polysacharidy se však vysrážejí z vodného roztoku v přítomnosti alkoholu a z tohoto důvodu se při čištění DNA a RNA používá srážení ethanolem..

Vzhledem ke své nízké teplotě tání (-114,14 ° C) a nízké toxicitě se ethanol někdy používá v laboratořích (se suchým ledem nebo jinými chladivy) jako chladící lázeň, která uchovává nádoby při teplotách pod bodem mrazu. Zmrazení vody Ze stejného důvodu se také používá jako aktivní kapalina v alkoholických teploměrech.

Biochemie

Oxidace ethanolu v těle produkuje množství energie 7 kcal / mol, meziprodukty mezi sacharidy a mastnými kyselinami. Ethanol produkuje prázdné kalorie, což znamená, že neposkytuje žádný druh živin.

Po perorálním podání se ethanol rychle vstřebává do krevního oběhu ze žaludku a tenkého střeva a distribuuje se do celkové tělesné vody..

Protože absorpce probíhá rychleji z tenkého střeva než ze žaludku, zpoždění v vyprazdňování žaludku oddáluje absorpci ethanolu. Z tohoto důvodu koncept nepít na lačný žaludek.

Více než 90% ethanolu, který vstupuje do těla, je zcela oxidováno na acetaldehyd. Zbytek ethanolu se vylučuje potem, močí a dechem (dech).

Existují tři způsoby, kterými tělo metabolizuje alkohol. Hlavní cestou je enzym alkoholdehydrogenáza (ADH). ADH se nachází v cytoplazmě buněk. Vyskytuje se hlavně v játrech, i když se nachází také v gastrointestinálním traktu, ledvinách, sliznici nosní sliznice, varlatech a děloze..

Tento enzym je závislý na oxidovaném koenzymu NAD. To je nejdůležitější v oxidaci etanolu, protože metabolizuje mezi 80 a 100% požitého etanolu v játrech. Jeho funkcí je oxidace alkoholu na acetaldehyd podle reakce:

CH₃CH₂OH + NAD⁺ → CH₃CHO + NADH + H⁺

Další způsob, jak metabolizovat alkohol, je prostřednictvím katalázového enzymu, který používá peroxid vodíku k oxidaci alkoholu na acetaldehyd následujícím způsobem:

CH₃CH₂OH + H₂O₂ → CH₃CHO + 2H₂O

Tato cesta je omezena nízkými rychlostmi tvorby H₂O₂ které jsou produkovány v buněčných podmínkách enzymy xanthin oxidasou nebo NADPH-oxidázou.

Třetím způsobem metabolizace alkoholu je mikrosomální systém oxidace ethanolu (SMOE). Jedná se o systém eliminace toxických látek organismu umístěného v játrech, tvořený oxidázovými enzymy smíšené funkce cytochromu P450.

Oxidace modifikují léčiva a cizí sloučeniny (xenobiotika) hydroxylací, což je činí netoxickými. Ve specifickém případě ethanolu je reakce:

CH₃CH₂OH + NADPH + H⁺ + O₂ → CH₃CHO + NADP⁺ + 2H₂O

Když se tyto tři enzymy přemění ethanol na acetaldehyd, oxiduje se na acetát působením enzymu aldehyddehydrogenázy (ALDH). Tento enzym je závislý na oxidovaném koenzymu NAD a reakce je:

CH₃CHO + NAD + + H₂O → CH₃COOH + NADH + H⁺

Acetát je aktivován koenzymem A za vzniku acetyl CoA. To vstupuje do Krebsova cyklu pro výrobu energie (National Library of Medicine, 2012).

Význam hydroxylové skupiny v alkoholech

Hydroxylová skupina je molekula tvořená atomem kyslíku a atomem vodíku.

Výsledkem je molekula podobná vodě s negativním čistým nábojem, který se váže na uhlíkový řetězec.

Tato molekula činí uhlíkový řetězec alkoholem. Kromě toho poskytuje výsledné molekule určité obecné charakteristiky.

Na rozdíl od alkanů, které jsou nepolárními molekulami vzhledem k jejich uhlíkovým a vodíkovým řetězcům, když se hydroxylová skupina drží na řetězci, získává schopnost být rozpustná ve vodě díky podobnosti molekuly OH s vodou.

Tato vlastnost se však liší v závislosti na velikosti molekuly a pozici hydroxylové skupiny v uhlíkovém řetězci.

Fyzikálně-chemické vlastnosti se mění v závislosti na velikosti molekuly a distribuci hydroxylové skupiny, ale obecně jsou alkoholy obvykle kapalné s charakteristickým zápachem..

Odkazy

1. DENATUROVANÝ ALKOHOL. (2016). Zdroj: cameochemicals.noaa.gov.
2. Ethylalkohol vzorce. (S.F.). Obnoveno z softschools.com.
3. (S.F.). ETANOL (ANHYDROUS). Obnoveno z inchem.org.
4. Bezpečnostní list materiálu Ethylalkohol 200 Proof. (2013, 21. května). Obnoveno z sciencelab.com.
5. Národní centrum pro biotechnologické informace. PubChem Compound Database; CID = 702. (2017, 18. březen). PubChem Compound Database; CID = 702. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
6. Královská chemická společnost. (2015). Ethanol. Zdroj: chemspider.com
7. S. oddělení energie. (S.F.). Ethanol. Získané z fueleconomy.gov.
8. S. správa energetických informací. (S.F.). Ethanol. Získané z eia.gov.
9. Národní knihovna medicíny. (2012, 20. prosinec). HSDB: ETANOL. Zdroj: toxnet.nlm.nih.gov.