Struktura ethylacetátu, vlastnosti, syntéza, použití a rizika



ethylacetát nebo ethylethanát (IUPAC název) je organická sloučenina, jejíž chemický vzorec je CH3COOC2H5. Skládá se z esteru, kde alkoholová složka pochází z ethanolu, zatímco jeho složka karboxylové kyseliny pochází z kyseliny octové.

Je to kapalina za normálních teplotních a tlakových podmínek, která přináší příjemnou vůni ovoce. Tato vlastnost vstupuje dokonale do souladu s tím, co se očekává od esteru; což je ve skutečnosti chemická povaha ethylacetátu. Z tohoto důvodu nachází uplatnění v potravinářských výrobcích a alkoholických nápojích.

Na horním obrázku je znázorněna kostra struktury ethylacetátu. Všimněte si vlevo jeho složky karboxylové kyseliny a vpravo alkoholové složky. Ze strukturálního hlediska lze očekávat, že se tato sloučenina chová jako hybrid mezi octem a alkoholem; nicméně, to vystavuje vlastnosti jeho vlastní.

Toto je místo, kde takové hybridy nazývané estery vystupují jako odlišné. Ethylacetát nemůže reagovat jako kyselina, ani nemůže dehydratovat v nepřítomnosti OH skupiny. Místo toho podléhá zásadité hydrolýze v přítomnosti silné báze, jako je hydroxid sodný, NaOH.

Tato hydrolytická reakce se používá ve výukových laboratořích pro chemické kinetické experimenty; kde reakce je navíc druhého řádu. Když dojde k hydrolýze, prakticky se ethylethanát vrátí do svých počátečních složek: kyselina (deprotonovaná NaOH) a alkohol.

Ve struktuře jeho struktury je pozorováno, že atomy vodíku převažují nad atomy kyslíku. To ovlivňuje jejich schopnost interakce s nepolárními druhy, jako jsou tuky. Používá se také k rozpouštění sloučenin, jako jsou pryskyřice, barviva a obecně organické pevné látky.

Navzdory příjemnému aroma, dlouhodobé vystavení této kapalině vytváří negativní vliv (jako téměř všechny chemické sloučeniny) v těle.

Index

  • 1 Struktura ethylacetátu
    • 1.1 Absence atomů donoru vodíku
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2,5 Barva
    • 2.6 Vůně
    • 2.7 Chuť
    • 2.8 Prahová hodnota zápachu
    • 2.9 Bod varu
    • 2.10 Bod tání
    • 2.11 Rozpustnost ve vodě
    • 2.12 Rozpustnost v organických rozpouštědlech
    • 2.13 Hustota
    • 2.14 Hustota par
    • 2.15 Stabilita
    • 2.16 Tlak par
    • 2.17 Viskozita
    • 2.18 Teplo spalování
    • 2.19 Teplo odpařování
    • 2.20 Povrchové napětí
    • 2.21 Index lomu
    • 2.22 Skladovací teplota
    • 2,23 pKa
  • 3 Shrnutí
    • 3.1 Fisherova reakce
    • 3.2 Tishchenkova reakce
    • 3.3 Další metody
  • 4 Použití
    • 4.1 Rozpouštědlo
    • 4.2 Umělé příchutě
    • 4.3 Analytics
    • 4.4 Organická syntéza
    • 4.5 Chromatografie
    • 4.6 Entomologie
  • 5 Rizika
  • 6 Odkazy

Struktura ethylacetátu

V horním obrázku je struktura ethylacetátu znázorněna modelem koulí a tyčí. V tomto modelu jsou zvýrazněny atomy kyslíku s červenými kuličkami; vlevo je frakce odvozená od kyseliny a na její pravé straně je frakce odvozená od alkoholu (alkoxyskupina, -OR).

Karbonylová skupina je oceněna vazbou C = O (dvojité sloupce). Struktura kolem této skupiny a přilehlého kyslíku je plochá, protože dochází k delokalizaci zátěže rezonancí mezi oběma kyslíky; skutečnost, která vysvětluje relativně nízkou kyselost a-vodíku (skupiny -CH skupiny3, spojené s C = O).

Molekula rotací dvou svých vazeb přímo podporuje interakci s jinými molekulami. Přítomnost dvou atomů kyslíku a asymetrie ve struktuře dávají permanentnímu dipólovému momentu; který je zase zodpovědný za jejich dipól-dipólové interakce.

Například, elektronická hustota je větší blízko dvou atomů kyslíku, značně klesající ve skupině -CH3, a postupně ve skupině OCH2CH3.

Díky těmto interakcím tvoří molekuly ethylacetátu za normálních podmínek kapalinu, která má značně vysokou teplotu varu (77 ° C)..

Absence donorových atomů vodíkových vazeb

Podíváte-li se pozorně na strukturu, všimnete si nepřítomnosti atomu schopného darovat vodíkový most. Nicméně, atomy kyslíku jsou takové akceptory a ethylacetát je velmi rozpustný ve vodě a interaguje do značné míry s polárními sloučeninami a donory vodíkových vazeb (jako jsou cukry)..

Také to umožňuje výbornou interakci s ethanolem; proto její přítomnost v alkoholických nápojích není překvapující.

Na druhé straně jeho alkoxyskupina umožňuje interakci s určitými nepolárními sloučeninami, jako je chloroform, CH3Cl.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Jména

-Ethylacetát

-Ethylethanát

-Ester kyseliny octové

-Acetoxyethan

Molekulární vzorec

C4H8O2 nebo CH3COOC2H5

Molekulová hmotnost

88,106 g / mol.

Fyzický popis

Čirá bezbarvá kapalina.

Barva

Bezbarvá kapalina.

Vůně

Charakteristika éterů, podobná vůni ananasu.

Chuť

Příjemný při zředění přidává do piva ovocnou chuť.

Prahová hodnota zápachu

3,9 ppm. 0,0196 mg / m3 (nízký zápach); 665 mg / m3 (vysoký zápach).

Detekovatelný zápach při 7 - 50 ppm (průměr = 8 ppm).

Bod varu

171 ° F až 760 mmHg (77,1 ° C).

Teplota tání

--83,8 ° F (-83,8 ° C).

Rozpustnost ve vodě

80 g / l.

Rozpustnost v organických rozpouštědlech

Mísitelný s ethanolem a ethyletherem. Velmi rozpustný v acetonu a benzenu. Mísitelný také s chloroformem, pevnými a těkavými oleji a také s okysličenými a chlorovanými rozpouštědly.

Hustota

0,9003 g / cm3.

Hustota par

3,04 (poměr vzduchu: 1).

Stabilita

Pomalu se rozkládá vlhkostí; nekompatibilní s několika plasty a silnými oxidačními činidly. Směs s vodou může být výbušná.

Tlak páry

93,2 mmHg při 25 ° C

Viskozita

0,423 mPoise při 25 ° C.

Teplo spalování

2,238,1 kJ / mol.

Odpařovací teplo

35,60 kJ / mol při 25 ° C.

Povrchové napětí

24 dyn / cm při 20 ° C.

Index lomu

1,373 při 20 ° C / D.

Skladovací teplota

2 - 8 ° C.

pKa

16 - 18 při 25 ° C.

Syntéza

Fisherova reakce

Ethylacetát se syntetizuje průmyslově pomocí Fisherovy reakce, při které se ethanol esterifikuje kyselinou octovou. Reakce se provádí při teplotě místnosti.

CH3CH2OH + CH3COOH     <=>     CH3COOCH2CH3 +   H2O

Reakce se urychluje kyselou katalýzou. Rovnováha se pohybuje doprava, to znamená směrem k produkci ethylacetátu, odstraněním vody; podle zákona hromadného jednání.

Reakce Tishchenka

Etylacetát se také připraví průmyslově za použití Tishchenko reakce, konjugace dvou ekvivalentů acetaldehydu s použitím alkoxidu jako katalyzátoru..

2 CH3CHO => CH3COOCH2CH3

Další metody

-Ethylacetát se syntetizuje jako ko-produkt při oxidaci butanu na kyselinu octovou v reakci prováděné při teplotě 175 ° C a tlaku 50 atm. Jako katalyzátor se používají kobalt a chromové ionty.

-Ethylacetát je souběžným produktem ethanolýzy polyvinylacetátu na polyvinylalkohol.

-Ethylacetát se také vyrábí v průmyslu dehydrogenací ethanolu, přičemž reakce je katalyzována použitím mědi při zvýšené teplotě, ale nižší než 250 ° C..

Použití

Rozpouštědlo

Ethylacetát se používá jako rozpouštědlo a ředidlo, které se používá při čištění desek s obvody. Používá se jako rozpouštědlo při výrobě modifikovaného chmelového extraktu a při odstraňování kofeinu kávy a čajových lístků. Používá se v inkoustech používaných ke značení ovoce a zeleniny.

Ethylacetát se používá v textilním průmyslu jako čisticí prostředek. Používá se při kalibraci teploměrů používaných při separaci cukrů. V průmyslu nátěrových hmot se používá jako rozpouštědlo a ředidlo použitých materiálů.

Umělé příchutě

Používá se při zpracování ovocných příchutí; Například: banán, hruška, broskev a ananas, stejně jako hroznové aroma atd..

Analytics

Používá se při stanovení bismutu, boru, zlata, molybdenu a platiny, jakož i rozpouštědla thallium. Ethylacetát má schopnost extrahovat mnoho sloučenin a prvků přítomných ve vodném roztoku, jako jsou: fosfor, kobalt, wolfram a arsen..

Organické syntézy

Ethylacetát se používá v průmyslu jako reduktor viskozity pro pryskyřice používané ve formulacích fotorezistů. Používá se při výrobě acetamidu, acetylacetátu a methyl heptanonu.

Chromatografie

V laboratořích se jako mobilní fáze kolonové chromatografie a extrakčního rozpouštědla použije ethylacetát. Tím, že ethylacetát má relativně nízkou teplotu varu, je snadné se odpařit, což umožňuje koncentrovat rozpuštěné látky v rozpouštědle.

Entomologie

Ethylacetát se používá v entomologii k asfyxizaci hmyzu umístěného v kontejneru, který umožňuje jeho sběr a studium. Páry ethylacetátu zabíjejí hmyz, aniž by ho zničily, a zabraňují jeho vytvrzování, což usnadňuje jeho montáž pro sběr.

Rizika

-LD50 u potkanů ​​ukazuje nízkou toxicitu. Může však dráždit kůži, oči, kůži, nos a krk.

-Vystavení vysokým hladinám může způsobit závratě a mdloby. Také dlouhodobá expozice může ovlivnit játra a ledviny.

-Inhalace ethylacetátu v koncentraci 20 000 - 43 000 ppm může způsobit plicní edém a krvácení.

-Pracovní limit byl stanoven OSHA na 400 ppm ve vzduchu, v průměru během 8hodinové pracovní směny.

Odkazy

  1. Steven A. Hardinger. (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: ethylacetát (EtOAc). Zdroj: chem.ucla.edu
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1990). Organická chemie (5)ta vydání). Editorial Addison-Wesley Iberoamericana.
  4. Wikipedia. (2019). Ethylacetát. Zdroj: en.wikipedia.org
  5. Bavlna S. (s.f.). Ethylacetát. Zdroj: chm.bris.ac.uk
  6. PubChem. (2019). Ethylacetát. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  7. Nová chemická látka. (2018). Aplikace a použití ethylacetátu. Zdroj: foodweeteners.com
  8. New Jersey ministerstvo zdraví starších služeb. (2002). Ethylacetát. [PDF] Zdroj: nj.gov