Struktura alkaloidů, biosyntéza, klasifikace a použití



alkaloidy jsou to molekuly, které obsahují atomy dusíku a uhlíku ve své molekulární struktuře, která obecně tvoří komplexní kruhy. Termín alkaloid, který byl poprvé navržen lékárníkem W. Meissnerem v roce 1819, znamená "podobný alkálii"..

Výraz alkali označuje schopnost molekuly absorbovat vodíkové ionty (protony) z kyseliny. Alkaloidy se nacházejí jako jednotlivé molekuly, takže jsou malé a mohou absorbovat vodíkové ionty, což je činí základem.

Některé běžné základy zahrnují mléko, uhličitan vápenatý v antacidech nebo čpavek v čisticích prostředcích. Alkaloidy jsou produkovány některými živými bytostmi, zejména rostlinami. Úloha těchto molekul v zelenině je však nejasná.

Bez ohledu na jejich roli v rostlinách, mnoho alkaloids má použití v lékařství pro lidi. Analgetika pocházející z makové rostliny, jako je morfium, existují od roku 1805. Dalším příkladem je antimalarický chinin, který kmeny Amazonie využívají více než 400 let..

Index

  • 1 Struktura
  • 2 Biosyntéza
    • 2.1 Biosyntéza trolanových a nikotinových alkaloidů
    • 2.2 Biosyntéza benzylizochinolinových alkaloidů
    • 2.3 Biosyntéza terpenových indolových alkaloidů
  • 3 Klasifikace
    • 3.1 Podle svého biosyntetického původu
    • 3.2 Podle svého biogenetického předchůdce
    • 3.3 Podle chemické struktury nebo základního jádra
  • 4 Použití
    • 4.1 Alkaloidy mohou být použity jako léčiva
    • 4.2 Alkaloidy mohou být použity jako narkotika
    • 4.3 Alkaloidy mohou být použity jako pesticidy a repelenty
    • 4.4 Alkaloidy mohou být použity ve vědeckém výzkumu
  • 5 Odkazy

Struktura

Chemické struktury alkaloidů jsou velmi variabilní. Obecně alkaloid obsahuje alespoň jeden atom dusíku ve struktuře aminového typu; to znamená derivát amoniaku, který nahrazuje atomy vodíku vodíkovými atomy uhlíku nazývanými uhlovodíky.

Tento nebo jiný atom dusíku může být aktivní jako báze v kyselých bazických reakcích. Název alkaloid byl původně aplikován na tyto látky, protože podobně jako anorganické zásady reagují s kyselinami za vzniku solí.

Většina alkaloidů má jeden nebo více jejich atomů dusíku jako součást kruhu atomů, často nazvaný cyklický systém. Jména alkaloidů obvykle končí v příponě "-ina", odkaz na jejich chemickou klasifikaci jako aminy.

Biosyntéza

Biosyntéza alkaloidů v rostlinách zahrnuje mnoho metabolických kroků, katalyzovaných enzymy patřící do širokého spektra proteinových rodin; Z tohoto důvodu jsou biosyntetické cesty alkaloidů značně složité.

Je však možné se k některým obecnostem vyjádřit. Tam jsou některé hlavní větve v syntéze alkaloids, které zahrnují: \ t

Biosyntéza trolanových a nikotinových alkaloidů

V této skupině alkaloidů se biosyntéza provádí ze sloučenin L-argininu a ornitinu. Tito trpí dekarboxylačním procesem zprostředkovaným jejich příslušnými enzymy: arginin dekarboxylázou a ornitin dekarboxylázou.

Produktem těchto reakcí jsou molekuly putrecine. Po dalších krocích, které zahrnují přenos methylových skupin, se vyrábějí nikotinové deriváty (jako je nikotin) a tropy (jako je atropin a skopolamin)..

Biosyntéza benzylizochinolinových alkaloidů

Syntéza benzylizochinolinových alkaloidů vychází z molekul L-tyrosinu, které jsou dekarboxylovány enzymem tyrosin-dekarboxylázou za vzniku molekul tyraminu.

Enzym norkoclaurin syntáza používá tyramin vyrobený v předchozím kroku a L-DOPA k tvorbě molekul norcoclaurinu; podstoupí další sérii komplexních reakcí, které vedou ke vzniku alkaloidů berberinu, morfinu a kodeinu.

Biosyntéza terpenových indolových alkaloidů

Tato skupina alkaloidů se syntetizuje ze dvou cest: z L-tryptofanu a z geraniolu. Produkty těchto cest jsou tryptamin a secolaganin, tyto molekuly jsou substrátem enzymu estrektosidina syntázy, který katalyzuje syntézu striktosidinu.

Z estrektosidiny se produkují různé terpénikosové indolické alkaloidy, jako je ajmalicina, katarantina, serpentina a vinblastina; posledně uvedená byla použita při léčbě Hodgkinovy ​​choroby.

V oblasti strukturní biochemie, molekulární a buněčné biologie a biotechnologických aplikací byla v posledních letech výzkumem zaměřena charakterizace nových biosyntetických alkaloidních enzymů..

Klasifikace

Vzhledem ke své rozmanitosti a strukturní složitosti mohou být alkaloidy klasifikovány různými způsoby:

Podle svého biosyntetického původu

Podle jejich biosyntetického původu jsou alkaloidy rozděleny do tří hlavních skupin:

Pravé alkaloidy

Jsou to ty, které jsou odvozeny od aminokyselin a mají atom dusíku jako součást heterocyklického kruhu. Například: hygrina, kokain a fyzostigmin.

Protoalcaloides

Jsou také odvozeny od aminokyselin, ale dusík není součástí heterocyklického kruhu. Například: efedrin a kolchicin.

Pseudoalkaloidy

Jsou to alkaloidy, které nepocházejí z aminokyselin a dusík je součástí heterocyklické struktury. Například: aconitin (terpenový alkaloid) a solanidin (steroidní alkaloid).

Podle jeho biogenetického předchůdce

V této klasifikaci jsou alkaloidy seskupeny v závislosti na molekule, ze které začíná jejich syntéza. Alkaloidy odvozené z:

- L-fenylalanin.

- L-tyrosin.

- L-tryptofan.

- L-ornitin.

- L-lysin.

- L-Histidin.

- Kyselina nikotinová.

- Kyselina antranilová.

- Pyrrhové základy.

- Metabolismus terpenu.

Podle chemické struktury nebo základního jádra

- Pyrrolidin.

- Pyridin-pyrrolidin.

- Izochinolin.

- Imidazol.

- Piperidin.

- Pyridin-piperidin.

- Chinolin.

- Purina.

- Tropane.

- Indol.

Použití

Alkaloidy mají mnohonásobné použití a aplikace jak v přírodě, tak ve společnosti. V lékařství je použití alkaloidů založeno na fyziologických účincích, které způsobují v těle, což je měřítkem toxicity sloučeniny..

Jako organické molekuly produkované živými bytostmi mají alkaloidy strukturální schopnost interakce s biologickými systémy a přímo ovlivňují fyziologii organismu. Tato vlastnost se může zdát nebezpečná, ale použití alkaloidů kontrolovaným způsobem je velmi užitečné.

I přes svou toxicitu jsou některé alkaloidy užitečné, pokud se používají ve správných dávkách. Přebytek dávky může způsobit poškození a být považován za jedovatý pro tělo.

Alkaloidy se získávají hlavně z keřů a bylin. Lze je nalézt v různých částech rostliny, jako jsou listy, stonky, kořeny atd..

Alkaloidy mohou být použity jako léčiva

Některé alkaloidy mají významnou farmakologickou aktivitu. Tyto fyziologické účinky z nich činí cenné jako léky na léčbu některých závažných poruch.

Například: vinkristin Vinca roseus je používán jako protinádorový lék a efedrin Ephedra distachya se používá k regulaci krevního tlaku.

Jiné příklady zahrnují curarina, který je nalezený v curare a je silný svalový relaxant; atropin, který se používá k rozšíření žáků; kodein, který se používá jako látka potlačující kašel; a námelové alkaloidy, které se používají k úlevě od migrény, mezi mnoha dalšími.

Alkaloidy mohou být použity jako narkotika

Mnoho psychotropních látek, které působí na centrální nervový systém, jsou alkaloidy. Například, opium morphine (Papaver somniferum) je považován za lék a analgetikum. Diethylamid kyseliny lysergové, lépe známý jako LSD, je alkaloid a psychedelický lék.

Tato narkotika byla používána od starověku jako nástroje pro duševní vzrušení a euforii, ačkoli oni jsou považováni za škodlivý podle moderní medicíny.

Alkaloidy mohou být použity jako pesticidy a repelenty

Většina pesticidů a přírodních repelentů pochází z rostlin, kde působí jako součást vlastního obranného systému rostliny proti hmyzu, plísním nebo bakteriím, které je ovlivňují. Tyto sloučeniny jsou obecně alkaloidy.

Jak bylo zmíněno výše, tyto alkaloidy jsou toxické svou povahou, i když tato vlastnost závisí do značné míry na koncentraci.

Například pyrethrin se používá jako repelent proti hmyzu, v koncentraci, která je smrtelná pro komáry, ale ne pro člověka..

Alkaloidy mohou být použity ve vědeckém výzkumu

Vzhledem ke svým specifickým účinkům na tělo jsou alkaloidy široce používány ve vědeckých studiích. Alkaloidní atropin může například způsobit dilataci zornice.

Pro zhodnocení, zda nová látka má podobné účinky nebo opačné účinky, se pak porovnává s účinkem atropinu.

Některé alkaloidy jsou studovány s velkým zájmem z důvodu jejich protinádorových vlastností, jako je vinblastin a vinkristin..

Mezi další důležité alkaloidy ve vědeckém výzkumu patří mimo jiné chinin, kodein, nikotin, morfin, skopolamin a reserpin..

Odkazy

  1. Cordell, G. (2003). Alkaloidy: chemie a biologie, Svazek 60 (1. vydání). Elsevier.
  2. De Luca, V., & St Pierre, B. (2000). Buněčná a vývojová biologie biosyntézy alkaloidů. Trendy v rostlinné vědě, 5(4), 168-173.
  3. Facchini, P. J. P. J. (2001). Biosyntéza alkaloidů v rostlinách: biochemie, buněčná biologie, molekulární regulace a aplikace metabolického inženýrství. Výroční přehled biologie rostlin, 52(1), 29-66.
  4. Kutchan, T. M. (1995). Biosyntéza alkaloidů [mdash] Základy metabolického inženýrství léčivých rostlin. Rostlinná buňka Online, 7(7), 1059-1070.
  5. Pelletier, S. (1983). Alkaloidy: Chemické a biologické perspektivy, Svazek 11 (1)st). Wiley.
  6. Roberts, M. (2013). Alkaloidy: Biochemie, ekologie a léčivé aplikace. Springer Science & Business Media.
  7. Wenkert, E. (1959). Biosyntéza alkaloidů. EXPERIENTIA, XV(5), 165-204.
  8. Ziegler, J., & Facchini, P. J. (2008). Biosyntéza alkaloidů: Metabolismus a obchodování s lidmi. Výroční přehled biologie rostlin, 59(1), 735-769.