Vlastnosti, struktura, použití, příklady

estery jsou to organické sloučeniny, které mají složku karboxylové kyseliny a alkoholovou složku. Jeho obecný chemický vzorec je RCO₂R^" nebo RCOOR^". Pravá strana, RCOO, odpovídá karboxylové skupině, zatímco vpravo, OR^" Je to alkohol. Dva podílejí atom kyslíku a sdílejí určitou podobnost s ethery (ROR)..

Z tohoto důvodu ethylacetát, CH₃COOCH₂CH₃, nejjednodušší ester, byl považován za kyseliny octové nebo octa, a tím i etymologický původ názvu „ester“. Ester tedy spočívá v substituci kyselého vodíku skupiny COOH pro alkylovou skupinu pocházející z alkoholu.

Kde jsou estery? Od půd organické chemie existuje mnoho přírodních zdrojů. Příjemná vůně ovoce, jako jsou banány, hrušky a jablka, je výsledkem interakce esterů s mnoha dalšími složkami. Také se nacházejí ve formě triglyceridů v olejích nebo tucích.

Naše tělo vyrábí triglyceridy z mastných kyselin, které mají dlouhé uhlíkové řetězce a alkohol glycerol. To, co odlišuje některé estery od jiných, spočívá jak v R, tak v řetězci kyselé složky a R ', v alkoholové složce.

Ester s nízkou molekulovou hmotností musí mít málo uhlíku v R a R ', zatímco jiné, jako jsou vosky, mají mnoho atomů uhlíku zejména v R', alkoholové složce, a proto mají vysoké molekulové hmotnosti..

Ne všechny estery jsou však přísně organické. Pokud je atom uhlíku karbonylové skupiny nahrazen atomem fosforu, pak bude přítomen RPOOR '. Toto je známé jako ester fosfátů a mají zásadní význam ve struktuře DNA.

Pokud tedy atom může účinně vázat uhlík nebo kyslík, jako je síra (RSOOR '), může následně tvořit anorganický ester.

Index

• 1 Vlastnosti
  • 1.1 Rozpustnost ve vodě
  • 1.2 Hydrolytická reakce
  • 1.3 Redukční reakce
  • 1.4 Transesterifikační reakce
• 2 Struktura
  • 2.1 Akceptor vodíkových mostů
• 3 Nomenklatura
• 4 Jak se tvoří?
  • 4.1 Esterifikace
  • 4.2 Estery z acylchloridů
• 5 Použití
• 6 Příklady
• 7 Odkazy

Vlastnosti

Estery nejsou kyseliny ani alkoholy, takže se nechovají jako takové. Například její teploty tání a teploty varu jsou nižší než teploty tání s podobnými molekulovými hmotnostmi, ale blíže k hodnotám aldehydů a ketonů..

Kyselina butanová, CH₃CH₂CH₂COOH má teplotu varu 164 ° C, zatímco ethylacetát, CH₃COOCH₂CH₃, 77,1 ° C.

Kromě nedávného příkladu jsou teploty varu 2-methylbutanu, CH₃CH (CH₃CH₂CH₃, methylacetátu, CH₃COOCH₃, a 2-butanolu, CH₃,CH (OH) CH₂CH₃, jsou následující: 28, 57 a 99ºC. Tyto tři sloučeniny mají molekulové hmotnosti 72 a 74 g / mol.

Nízkomolekulární estery mají tendenci být těkavé a mají příjemné pachy, což je důvod, proč jim jejich obsah v ovoci dodává jejich rodinné vůně. Na druhé straně, když jsou jejich molekulové hmotnosti vysoké, jsou to bezbarvé krystalické pevné látky bez zápachu nebo v závislosti na jejich struktuře vykazují mastné vlastnosti..

Rozpustnost ve vodě

Karboxylové kyseliny a alkoholy jsou obvykle rozpustné ve vodě, pokud nemají ve svých molekulárních strukturách vysoký hydrofobní charakter. Totéž platí pro estery. Když R nebo R 'jsou krátké řetězce, ester může interagovat s molekulami vody dipólovými a dipólovými silami a londýnskými silami.

Je to proto, že estery jsou akceptory vodíkových vazeb. Jak? Pro dva atomy kyslíku RCOOR '. Molekuly vody tvoří vodíkové vazby s některým z těchto kyslíků. Ale když jsou řetězy R nebo R 'velmi dlouhé, odpuzují vodu svého okolí, což znemožňuje jejich rozpuštění.

Zřejmým příkladem toho jsou estery triglyceridů. Jeho postranní řetězce jsou dlouhé a činí oleje a tuky nerozpustné ve vodě, pokud nejsou v kontaktu s méně polárním rozpouštědlem, podobným těmto řetězcům..

Hydrolytická reakce

Estery mohou také reagovat s molekulami vody v tzv. Hydrolytické reakci. Pro podporu mechanismu uvedené reakce však vyžadují dostatečně kyselé nebo bazické médium:

RCOOR ' + H₂O <=> RCOOH + R'OH

(Kyselé médium)

Molekula vody se přidává ke karbonylové skupině, C = O. Kyslá hydrolýza je shrnuta v substituci každé R 'alkoholové složky za OH přicházející z vody. Všimněte si také, jak se ester "rozkládá" na své dvě složky: karboxylovou kyselinu, RCOOH a alkohol R'OH.

RCOOR ' + OH^- => RCOO^-+ R'OH

(Základní médium)

Když se hydrolýza provádí v zásaditém médiu, známá je ireverzibilní reakce zmýdelnění. To je široce používáno a je základním kamenem výroby ručně vyráběných nebo průmyslových mýdel.

RCOO^- je stabilní karboxylátový anion, který je elektrostaticky spojen s převládajícím kationtem v médiu.

Pokud je použitou bází NaOH, vytvoří se sůl RCOONa. Když je esterem triglycerid, který má podle definice tři postranní řetězce R, tvoří se tři soli mastných kyselin, RCOONa a glycerolový alkohol..

Redukční reakce

Estery jsou vysoce oxidované sloučeniny. Co tím myslíš? To znamená, že má několik kovalentních vazeb s kyslíkem. Při eliminaci vazeb C-O dochází k prasknutí, které končí oddělením kyselých a alkoholických složek; a ještě více se kyselina redukuje na méně oxidovanou formu, na alkohol:

RCOOR '=> RCH₂OH + R'OH

Toto je redukční reakce. Potřebuje silné redukční činidlo, jako je lithiumaluminiumhydrid, LiAlH₄, a kyselé prostředí, které podporuje migraci elektronů. Alkoholy jsou nejvíce redukované formy, to je ti to mít méně kovalentní vazby s kyslíkem (jediný jeden: C-OH) \ t.

Tyto dva alkoholy, RCH₂OH + R'OH, pocházejí ze dvou příslušných řetězců původního esteru RCOOR '. Jedná se o způsob syntézy alkoholů s přidanou hodnotou z jejich esterů. Pokud byste například chtěli vyrobit alkohol z exotického zdroje esterů, bylo by to pro tento účel dobrou cestou.

Transesterifikační reakce

Estery mohou být přeměněny na jiné, pokud reagují v kyselém nebo zásaditém médiu s alkoholy:

RCOOR ' + R "OH." <=> RCONEBO + R'OH

Struktura

Horní obrázek představuje obecnou strukturu všech organických esterů. Všimněte si, že R, karbonylová skupina C = O a OR 'tvoří plochý trojúhelník, produkt sp hybridizace² centrálního atomu uhlíku. Ostatní atomy však mohou přijmout jiné geometrie a jejich struktury závisí na vnitřní povaze R nebo R '..

Pokud R nebo R 'jsou jednoduché alkylové řetězce, například typu (CH₂)_nCH₃, budou vypadat klikatě ve vesmíru. To je případ pentylbutanoátu, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃.

V každém z uhlíků těchto řetězců by však mohlo být větvení nebo nenasycení (C = C, C = C), které by modifikovalo celkovou strukturu esteru. Z tohoto důvodu se jeho fyzikální vlastnosti, jako je rozpustnost a teploty varu a tání, mění s každou sloučeninou.

Například nenasycené tuky mají ve svých R řetězcích dvojné vazby, které negativně ovlivňují intermolekulární interakce. V důsledku toho snižují teploty tání, dokud nejsou kapalné, nebo oleje, při teplotě místnosti.

Akceptor vodíkových mostů

Ačkoli trojúhelník kostry esterů vyniká více v obraze, R a R 'řetězce jsou zodpovědné za rozmanitost jejich struktur.

Samotný trojúhelník si však zaslouží strukturní charakteristiku esterů: jsou akceptory vodíkových vazeb. Jak? Prostřednictvím kyslíku karbonylových a alkoxidových skupin (-OR ').

Tito mají páry volných elektronů, který může přitáhnout částečně pozitivní nabité vodíkové atomy od molekul vody.

Jedná se tedy o speciální typ interakce dipólu a dipólu. Molekuly vody se přibližují k esteru (pokud tomu nebrání R nebo R 'řetězce) a tvoří se C = O-H můstky₂O nebo OH₂-O-R '.

Nomenklatura

Jak se jmenují estery? Pro správné pojmenování esteru je třeba vzít v úvahu uhlíkové číslo R a R 'řetězců. Také jakákoliv možná větev, substituent nebo nenasycenost.

Jakmile je toto provedeno, k názvu každé R 'alkoxidové skupiny -OR' se přidá přípona -ilo, zatímco k řetězci R karboxylové skupiny -COOR, přípona -ato. Nejprve je uvedena sekce R, za kterou následuje slovo „de“ a pak název oddílu R '.

Například CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃ Má pět uhlíků na pravé straně, to znamená, že odpovídají R '. Na levé straně jsou čtyři atomy uhlíku (včetně karbonylové skupiny C = O). R 'je tedy pentyl skupina a R butan (zahrnuje karbonyl a má být považován za hlavní řetězec).

Pro pojmenování sloučeniny jednoduše přidejte odpovídající přípony a pojmenujte je ve správném pořadí: butanato pentilo.

Jak pojmenovat následující sloučeninu: CH₃CH₂COOC (CH₃)₃? Řetězec C (CH₃)₃ odpovídá terc-butyl alkylovému substituentu. Protože levá strana má tři uhlíky, to je “propan”. Jeho jméno je pak: propanato z terc-butilo.

Jak se tvoří?

Esterifikace

Existuje mnoho způsobů, jak syntetizovat ester, z nichž některé mohou být dokonce nové. Nicméně, všichni sbíhají se na skutečnosti, že trojúhelník obrazu struktury, to je CO-O vazba, muset být tvořen. Za tímto účelem musíte začít ze sloučeniny, která dříve měla karbonylovou skupinu: jako karboxylová kyselina.

A na co by měla být vázána karboxylová kyselina? Na alkohol, jinak by to nemělo alkoholickou složku, která charakterizuje estery. Karboxylové kyseliny však vyžadují teplo a kyselost, aby mohl mechanismus reakce pokračovat. Následující chemická rovnice představuje výše uvedené:

RCOOH + R'OH <=> RCOOR '+ H₂O

(Kyselé médium)

Toto je známo jako reakce esterifikace.

Například mastné kyseliny mohou být esterifikovány methanolem, CH₃OH, aby nahradila jeho kyselinu H methylovými skupinami, takže tato reakce může být také považována za methylace. To je důležitý krok při určování profilu mastných kyselin u některých olejů nebo tuků.

Estery z acylchloridů

Další způsob syntézy esterů je z acylchloridů, RCOCl. V nich se místo nahrazení hydroxylové skupiny OH nahradí atom Cl:

RCOCl + R'OH => RCOOR '+ HC1

A na rozdíl od esterifikace karboxylové kyseliny není voda uvolňována, ale kyselina chlorovodíková.

Jiné metody jsou dostupné ve světě organické chemie, takový jako Baeyer-Villiger oxidace, který používá peroxykyseliny (RCOOOH) \ t.

Použití

Mezi hlavní použití esterů patří:

-Při výrobě svíček nebo svíček, jako je tomu na obrázku nahoře. Pro tento účel se používají velmi dlouhé estery postranního řetězce.

-Jako léčiva nebo konzervační látky v potravinách. To je způsobeno působením parabenů, které jsou pouze estery kyseliny para-hydroxybenzoové. Přestože zachovávají kvalitu produktu, existují studie, které zpochybňují jeho pozitivní vliv na organismus.

-Slouží k výrobě umělých vůní, které napodobují vůni a chuť mnoha druhů ovoce nebo květin. Tak jsou estery přítomny ve sladkostí, zmrzlinách, parfémech, kosmetice, mýdlech, šamponech, mezi jinými komerčními produkty, které si zaslouží atraktivní aroma nebo příchutě.

-Estery mohou mít také pozitivní farmakologický účinek. Z tohoto důvodu byl farmaceutický průmysl věnován syntéze esterů odvozených od kyselin přítomných v organismu, aby se vyhodnotilo některé možné zlepšení v léčbě onemocnění. Aspirin je jedním z nejjednodušších příkladů takových esterů.

-Kapalné estery, jako je ethylacetát, jsou vhodnými rozpouštědly pro určité typy polymerů, jako je nitrocelulóza a široká škála pryskyřic..

Příklady

Některé další příklady esterů jsou následující:

-Pentylbutanoát, CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH₂CH₂CH₃, které voní jako meruňky a hrušky.

-Vinylacetát, CH₃COOCH₂= CH₂, ze kterého se vyrábí polyvinylacetátový polymer.

-Isopentyl pentanoát, CH₃CH₂CH₂CH₂COOCH₂CH₂CH (CH₃)₂, který napodobuje chuť jablek.

-Ethylpropanoát, CH₃CH₂COOCH₂CH₃.

-Propylmethanoát, HCOOCH₂CH₂CH₃.

Odkazy

1. T.W. Graham Solomons, Craigh B. Fryhle. Organická chemie. (Desáté vydání, str. 797-802, 820) Wiley Plus.
2. Carey, F. A. Organic Chemistry (2006) Šesté vydání. Mc Graw Hill-
3. Chemie LibreTexts. Nomenklatura Esters. Zdroj: chem.libretexts.org
4. Správce (19. září 2015). Estery: její chemická povaha, vlastnosti a použití. Převzato z: pure-chemical.com
5. Organická chemie v našem každodenním životě. (9. března 2014). Jaká jsou použití esterů? Zdroj: gen2chemistassignment.weebly.com
6. Quimicas.net (2018). Příklady Esters. Zdroj: quimicas.net
7. Mír María de Lourdes Cornejo Arteaga. Hlavní aplikace Esters. Převzato z: uaeh.edu.mx
8. Jim Clark (Leden 2016). Představujeme Estery. Převzato z: chemguide.co.uk