Podíl:
Fenolftalein (C20H14O4) Chemická struktura, vlastnosti
fenolftalein je organické barvivo, které je zase slabou kyselinou diprotickou, které se používá v mnoha volumetrických stanoveních jako indikátor acidobazická. To je, jestliže to je kyselina diprotic, v roztoku můžete ztratit dva H ionty+, a aby byl ukazatelem, musí mít vlastnost barevného rozsahu hodnot pH.
V základním médiu (pH> 8) je fenolftalein růžový, který může být zesílen na purpurově červenou (jak je znázorněno na následujícím obrázku). Aby byl použit jako indikátor acidobazické reakce, nesmí s OH reagovat rychleji- média, které analyty určují.
Kromě toho, protože se jedná o velmi slabou kyselinu, je přítomnost skupin -COOH odhozena a zdrojem kyselých protonů jsou tedy dvě skupiny OH spojené se dvěma aromatickými kruhy..
Index
- 1 Vzorec
- 2 Chemická struktura
- 3 Použití
- 3.1 Funkce indikátoru
- 3.2 Použití v lékařství
- 4 Příprava
- 5 Vlastnosti
- 6 Odkazy
Vzorec
Fenolftalein je organická sloučenina, jejíž kondenzovaný chemický vzorec je C20H14O4. I když nemusí stačit zjistit, které organické skupiny máte, můžete vypočítat insurace ze vzorce, abyste mohli začít objasňovat vaši kostru.
Chemická struktura
Struktura fenolftaleinu je dynamická, což znamená, že prochází změnami v závislosti na pH prostředí. V horním obrázku je znázorněna struktura fenolftaleinu v rozsahu 0 Jedná se o pětiúhelníkový kroužek, který prochází největšími úpravami. Například v základním médiu, když je jedna z OH skupin fenolických kruhů deprotonována, jeho záporný náboj (-O-) je přitahován aromatickým kruhem, "otevíráním" pětiúhelníkového prstence v novém uspořádání jeho vazeb. Nový záporný náboj se nachází ve skupině -COO-, které se oddělily od pětiúhelníkového kruhu. Poté, po zvýšení zásaditosti média, je druhá skupina OH fenolických kruhů deprotonována a výsledný náboj je delokalizován v molekulární struktuře.. Spodní obrázek shrnuje výsledek dvou deprotonací v základním médiu. Tato struktura je zodpovědná za známé růžové zbarvení fenolftaleinu. Elektrony, které "cestují" přes konjugovaný π systém (reprezentovaný rezonančními dvojnými vazbami) absorbují ve viditelném spektru, konkrétně na vlnové délce žluté barvy, což odráží růžovou barvu, která se dostane do očí pozorovatele.. Fenolphalein má celkem čtyři struktury. Předchozí dva jsou nejdůležitější z praktického hlediska a jsou zkráceny jako: H2In a In2-. Fenolftalein se používá v chemické analýze jako vizuální indikátor při určování bodu ekvivalence v neutralizačních reakcích nebo acidobazických titracích. Činidlo pro tyto titrace kyselých bází se připraví v koncentraci 1% rozpuštěné v 90% alkoholu. Fenolphalein má 4 stavy: - V silně kyselém prostředí má oranžovou barvu (H3In+). - Zvýšením pH a mírným zalkalizováním se roztok stane bezbarvý (H2In). - V aniontové formě po ztrátě druhého protonu se v roztoku vytvoří změna barvy z bezbarvé na fialově červenou (In.2-), v důsledku zvýšení pH mezi 8,0 až 9,6. - V silně zásaditém médiu (pH> 13) je zbarvení bezbarvé (In (OH)3-). Toto chování umožnilo použití fenolftaleinu jako indikace karbonace betonu, která mění pH na hodnotu mezi 8,5 až 9. Také změna zbarvení je velmi prudká; to znamená, že anion In2- Růžová se vyrábí vysokou rychlostí. V důsledku toho to umožňuje být kandidátem v mnoha volumetrických stanoveních; například slabá kyselina (kyselina octová) nebo silná kyselina (kyselina chlorovodíková). Jako laxativum byl použit fenolftalein. Existuje však vědecká literatura uvádějící, že některá laxativa obsahující fenolftalein jako účinnou látku - která působí inhibicí absorpce vody a elektrolytů ve tlustém střevě podporou evakuací - by mohla mít negativní účinky. Dlouhodobé užívání těchto léčiv obsahujících fenolftalein je spojeno s produkcí různých poruch ve střevní funkci, pankreatitidě a dokonce i rakovině, produkovaných hlavně u žen a na zvířecích modelech používaných pro farmakologickou studii této chemické sloučeniny.. Chemicky modifikovaný fenolftalein, aby se transformoval do svého redukovaného stavu, se používá jako činidlo ve forenzních testech, které umožňují stanovení přítomnosti hemoglobinu ve vzorku (Kastle-Meyerův test), což je nejednoznačné vzhledem k přítomnosti falešně pozitivních výsledků.. Vzniká kondenzací anhydridu kyseliny ftalové s fenolem v přítomnosti koncentrované kyseliny sírové a ze směsi chloridů hliníku a zinku jako katalyzátorů reakce: Elektrofilní aromatická substituce je mechanismus, který řídí tuto reakci. Z čeho se skládá? Fenolický kruh (molekula vlevo) je záporně nabitá díky atomu kyslíku bohatému na elektrony, který je schopen vytvořit libovolný volný pár z nich prostřednictvím „elektronického obvodu“ kruhu. Na druhé straně, uhlík skupiny C = O anhydridu kyseliny ftalové je velmi nechráněný, protože ftalový kruh a atomy kyslíku odečítají elektronovou hustotu, a tak nesou pozitivní částečný náboj. Fenolický kruh bohatý na elektrony napadá tento uhlík chudý na elektrony a zahrnuje první kruh do struktury. K tomuto útoku dochází přednostně na opačném konci uhlíku vázaného na OH skupinu; toto je pozice -pro. Totéž se děje s druhým prstencem: útočí na stejný uhlík a z toho se uvolňuje molekula vody vytvořená díky kyselému médiu. Tímto způsobem fenolftalein není nic jiného než molekula anhydridu kyseliny ftalové, která obsahuje dva fenolické kruhy v jedné ze svých uhlíkových skupin (C = O). Její fyzikální vzhled je bílá pevná látka s triclinovými krystaly, často aglomerovaná nebo ve formě kosočtverečných jehel. Je bez zápachu, hustší než kapalná voda (1 277 g / ml při 32 ° C) a velmi málo těkavý (odhadovaný tlak par: 6,7 x 10-13 mmHg). Je velmi špatně rozpustný ve vodě (400 mg / l), ale velmi rozpustný v alkoholech a etheru. Z tohoto důvodu se doporučuje před použitím ředit v ethanolu. Je nerozpustný v aromatických rozpouštědlech, jako je benzen a toluen, nebo v alifatických uhlovodících, jako je n-hexan. Taví se při 262,5 ° C a kapalina má teplotu varu 557,8 ± 50,0 ° C při atmosférickém tlaku. Tyto hodnoty indikují silné intermolekulární interakce. To je způsobeno vodíkovými vazbami, jakož i frontálními interakcemi mezi kruhy. Jeho pKa je 9,7 při 25 ° C. To má za následek velmi nízkou tendenci disociovat ve vodném médiu: H2V (ac) + 2H2O (l) <=> In2-(ac) + 2H3O+ To je rovnováha ve vodném médiu. Nicméně zvýšení OH iontů- v roztoku snižuje současné množství H3O+. V důsledku toho se váha posouvá doprava a produkuje více H3O+. Tímto způsobem je vaše počáteční ztráta odměněna. Když se přidává více báze, váha se pohybuje doprava a tak dále, dokud nezůstane nic od druhu H2In. V tomto bodě, druh In2- barevné řešení růžové. Nakonec se fenolftalein rozkládá při zahřívání a vydává pronikavý a dráždivý kouř.
Použití
Funkce indikátoru
Použití v medicíně
Příprava
Vlastnosti
Odkazy