Chemická struktura fenanthrenu, vlastnosti a použití



fenanthrenu je to uhlovodík (má ve své struktuře uhlík a vodík), jehož fyzikální a chemické vlastnosti jsou studovány organickou chemií. Patří do skupiny tzv. Aromatických sloučenin, jejichž základní strukturní jednotkou je benzen.

Aromatické sloučeniny také zahrnují kondenzované polycyklické sloučeniny, tvořené několika aromatickými kruhy, které mají vazbu uhlík-uhlík (C-C). Fenanthren je jedním z nich, má ve své struktuře tři kondenzované kruhy. To je považováno za izomer anthracene, sloučenina, která má jeho tři prsteny fúzované lineárním způsobem.

Byl izolován z antracenového oleje z černouhelného dehtu. Získává se destilací dřeva, emisí vozidel, úniků ropy a dalších zdrojů..

Je v prostředí prostřednictvím cigaretového kouře a v steroidních molekulách tvoří aromatický základ chemické struktury, jak je ukázáno v molekule cholesterolu.

Index

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 3 Použití
    • 3.1 Farmakologie
  • 4 Účinky na zdraví
  • 5 Odkazy

Chemická struktura

Fenanthren má chemickou strukturu tvořenou třemi benzenovými kruhy, které jsou spojeny vazbou uhlík-uhlík.

To je považováno za aromatickou strukturu, protože to odpovídá zákonu Hückle pro aromaticity, který říká: “sloučenina je aromatická, jestliže to má 4n + 2 pi (?) Delocalized a konjugoval (střídavý) elektrony, s sigma elektrony (?) \ T jednoduché odkazy.

Při použití Hückelova zákona na strukturu fenanthrenu a s přihlédnutím k tomu, že n odpovídá počtu benzenových kruhů ve struktuře, se ukazuje, že 4n + 2 = 4 (3) +2 = 16 elektronů π. Ty jsou v molekule považovány za dvojné vazby.

Fyzikální a chemické vlastnosti

-Hustota 1180 kg / m3; 1,18 g / cm3

-Teplota tání 489,15 K (216 ° C)

-Bod varu 613,15 K (340 ° C)

Vlastnosti sloučeniny jsou vlastnosti nebo vlastnosti, které umožňují odlišit se od ostatních. Vlastnosti, které jsou měřeny ke sloučenině, jsou fyzikální vlastnosti a chemické vlastnosti.

Ačkoli fenanthren je izomerní forma anthracenu, jeho vlastnosti jsou velmi odlišné, což dává fenantrenu větší chemickou stabilitu díky úhlové poloze jednoho z jeho aromatických kruhů..

Použití

Farmakologie

Opioidní léky mohou být přírodního původu nebo deriváty fenanthrenu. Mezi nimi jsou morfin, kodein a thebain.

Nejreprezentativnější použití fenantrenu se získá, když je v oxidované formě; to znamená jako fenantrenchinon. Tímto způsobem může být použit jako barviva, léky, pryskyřice, fungicidy a pro inhibici polymerace některých procesů. K výrobě polyesterové a alkydové pryskyřice se používá 9,10-bifenyldikarboxylová kyselina.

Účinky na zdraví

Nejen fenanthren, ale všechny polycyklické aromatické uhlovodíky, obecně známé jako PAH, jsou toxické a zdraví škodlivé. Nacházejí se ve vodě, na zemi a ve vzduchu v důsledku spalování, úniků ropy nebo jako reakce v průmyslové oblasti..

Toxicita se zvyšuje, když se jejich řetězy s kruhy s kondenzovaným benzenem zvětšují, i když to neznamená, že PAH s krátkým řetězcem nejsou..

Z benzenu, který je základní strukturální jednotkou těchto sloučenin, je již známa jeho vysoká toxicita a mutagenní aktivita v živých bytostech..

Naftalen, nazvaný proti můrům, je používán jako kontrola pro škůdce, kteří napadají tkaniny oděvů. Antracen je mikrobicid používaný ve formě pilulek proti pachům způsobeným bakteriemi.

V případě fenanthrenu se akumuluje v tukových tkáních živých bytostí, což vytváří toxicitu, když je jedinec vystaven znečišťující látce po dlouhou dobu..

Kromě těchto účinků lze jmenovat:

- Je to palivo.

- Po dlouhých obdobích expozice fenanthrenu může jedinec kašlat, dýchací dušnost, bronchitidu, podráždění dýchacích cest a podráždění kůže..

- Při zahřátí na rozklad může způsobit podráždění kůže a dýchacích cest v důsledku emisí hustého a dusivého kouře.

- Může reagovat se silnými oxidanty.

- V případě požáru této sloučeniny může být kontrolována suchým oxidem uhličitým, hasicím přístrojem halon nebo vodním postřikem.

- Musí být skladován na chladném místě, ve vzduchotěsných nádobách a mimo oxidační látky.

- Měly by se používat osobní ochranné prostředky (MMP), krytá bota, zástěra s dlouhými rukávy a rukavice.

- Podle Národního institutu pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci by měla být pro manipulaci se směsí použita polomaska ​​vybavená filtry proti zamlžení a dalším specifickým filtrem pro chemické výpary..

- V případě podráždění očí a / nebo kůže se doporučuje omývat velkým množstvím vody, odstranit oděv nebo doplňky, které jsou kontaminované, a ve velmi závažných případech vyhledejte pacienta na lékařskou pomoc..

Odkazy

  1. ScienceDirect, (2018), Phenanthrene, získán, arzo 26 z 2018, sciencedirect.com
  2. Mastandrea, C., Chichizola, C., Ludueña, B., Sánchez, H., Alvarez, H., Gutiérrez, A., (2005). Polycyklické aromatické uhlovodíky. Zdravotní rizika a biologické markery, Latin American Clinical Biochemistry Act, sv,1, scielo.org.ar
  3. Beyer, H., Wolfgang, W., (1987), Příručka organické chemie, (E-Book), books.google.com.co
  4. Cheimicalbook, (s.f), Phenanthrene, Phenanthrene Chemical Properties a informace o bezpečnosti, Obnoveno, 26. března 2018, chemicalbook.com
  5. Fernández, P L., (1996), Farmakologická léčba bolesti, opiátová léčiva odvozená od fenanthrenu, UCM, Madrid, [PDF], ucm.es, revisiontas.ucm.es
  6. Cameo Chemicals, (s.f), Phenanthrene, Data Sheet and Safety, Retrieved, 27. března 2018, cameochemicals.noaa.gov
  7. Morrison, R., Boyd, R., (1998), Organic Chemistry (5. vydání), Mexiko, Inter-American Educational Fund, S.A de C.V.
  8. Pine, S., Hammond, G., Cram, D., Hendrickson, J., (1982). Química Orgánica, (druhé vydání), Mexiko, McGraw-Hill de México, S.A. C.V.
  9. Chemsketch. Software pro psaní vzorců a molekulárních struktur různých chemických sloučenin. Desktopová aplikace.