Struktura, vlastnosti a význam deoxyribózy



deoxyribóza, také známý jako 2-deoxy-D-ribóza nebo 2-deoxy-D-erythro-pentóza je 5-uhlíkový monosacharid (pentóza), jehož empirický vzorec je C5H10O4. Jeho struktura je znázorněna na obrázku 1 (EMBL-EBI, 2016).

Molekula je složkou struktury DNA (deoxyribonukleová kyselina), kde se střídají s fosfátovými skupinami za vzniku "kostry" polymeru DNA a váže se na dusíkaté báze.

Přítomnost deoxyribózy místo ribózy je rozdíl mezi DNA a RNA (ribonukleová kyselina). Deoxyribóza byla syntetizována v roce 1935, ale nebyla izolována z DNA do roku 1954 (Encyclopædia Britannica, 1998).

V deoxyribóze jsou všechny hydroxylové skupiny na stejné straně ve Fischerově projekci (obrázek 2). D-2-deoxyribóza je prekurzor DNA nukleové kyseliny. 2-deoxyribóza je aldopentóza, tj. Monosacharid s pěti atomy uhlíku a mající aldehydovou funkční skupinu.

Je třeba poznamenat, že v případě těchto cukrů jsou uhlíky označeny apostrofem, který je odlišuje od uhlíků dusíkatých bází přítomných v řetězci DNA. Tímto způsobem se říká, že deoxyribóza nemá OH v uhlíku C2 '..

Cyklická struktura deoxyribózy

Všechny uhlohydráty jsou cyklovány ve vodném médiu, protože to poskytuje stabilitu. V závislosti na počtu uhlíkových atomů mohou přijmout strukturu podobnou furanu nebo pyranu, jak je uvedeno na obrázku 3 (MURRAY, BENDER, & BOTHAM, 2013).

Deoxyribózy existuje zejména jako směs tří vzorců: v lineární formě H- (C = O) - (CH 2) - (CHOH) 3-H a dva kruhové tvary, deoxyribofuranose (C3'-endo) s pěti- a desoxiribopiranosa členů ( "C2'-endo"), s šesti-členný kruh. Druhá forma je převládající, jak je znázorněno na obrázku 4.

Rozdíly mezi ribózou a deoxyribózou

Jak jeho název napovídá, deoxyribóza je deoxygenovaný cukr, což znamená, že je odvozen z ribózového cukru ztrátou kyslíkového atomu..

Chybí hydroxylová skupina (OH) v uhlíku C2 ', jak je znázorněno na obrázku 5 (Carr, 2014). Deoxyribózový cukr je součástí řetězce DNA, zatímco ribóza je součástí řetězce RNA.

Vzhledem k tomu, pentose cukry, arabinóza a ribóza se liší pouze v stereochemie na C2 ‚(ribóza je R a arabinóza je L konvencí Fisher), 2-deoxyribosa a 2-desoxiarabinosa jsou ekvivalentní, i když posledně termín se používá zřídka, protože ribóza, arabinóza ne, je prekurzorem deoxyribózy.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Ribosa je bílá pevná látka, která ve vodném roztoku tvoří bezbarvou kapalinu (Národní centrum pro biotechnologické informace, 2017). Má molekulovou hmotnost 134,13 g / mol, bod tání 91 ° C a stejně jako všechny sacharidy je velmi rozpustný ve vodě (Royal Society of Chemistry, 2015).

Deoxyribóza pochází z pentózové fosfátové cesty z ribózy 5-fosfátu enzymy nazývanými ribonukleotidové reduktázy. Tyto enzymy katalyzují proces deoxygenace (sloučenina: C01801, S.F.).

Deoxyribóza v DNA

Jak bylo uvedeno výše, deoxyribóza je složkou řetězce DNA, která mu dává velký biologický význam. Molekula DNA (deoxyribonukleová kyselina) je hlavním zdrojem genetické informace v životě.

Ve standardním názvosloví nukleové kyseliny se nukleotid DNA skládá z molekuly deoxyribózy s organickou bází (obvykle adenin, thymin, guanin nebo cytosin) navázané na uhlík 1.

5 'hydroxyl každé deoxyribózové jednotky je nahrazen fosfátem (tvořícím nukleotid), který je navázán na 3' uhlík deoxyribózy v předchozí jednotce (Crick, 1953).

Pro tvorbu řetězce DNA je nejprve nutná tvorba nukleosidů. Nukleosidy předcházejí nukleotidům. DNA (deoxyribonukleová kyselina) a RNA (ribonukleová kyselina) jsou tvořeny nukleotidovými řetězci.

Nukleosid je tvořen heterocyklickým aminem, nazývaným dusíkatý amin a molekula cukru, která může být ribóza nebo deoxyribóza. Když je fosfátová skupina připojena k nukleosidu, stává se nukleosid nukleotidem.

Základem prekurzorů nukleosidů DNA je adenin, guanin, cytosin a tymin. Ten nahrazuje uracil v řetězci RNA. Molekuly deoxyribózového cukru se váží na báze v prekurzorech nukleosidů DNA.

Nukleosidy DNA se označují jako adenosin, guanosin, thymidin a cytosin. Obrázek 6 znázorňuje struktury nukleosidů DNA.

Když nukleosid získá fosfátovou skupinu, stane se nukleotidem; K nukleosidu může být připojena jedna, dvě nebo tři fosfátové skupiny. Příklady jsou adenin ribonukleosid monofosfát (AMP), adenin ribonukleosid difosfát (ADP) a adenin ribonukleosid trifosfát (ATP).

Nukleotidy (nukleosidy spojené s fosfátem) jsou nejen základními složkami RNA a DNA, ale slouží také jako zdroje energie a vysílače informací v buňkách..

Například ATP slouží jako zdroj energie v mnoha biochemických interakcích v buňce, GTP (guanosin trifosfát), dodává energii pro syntézu proteinů a cyklického AMP (cyklický adenosin monofosfát), cyklického nukleotidu, transdukovat signály hormonální odpovědi a (modrá, SF) nervový systém.

V případě DNA jsou monofosfátové nukleotidy vázány prostřednictvím fofodiesterové vazby mezi 5 'a 3' uhlíkem jiného nukleotidu za vzniku řetězce řetězce, jak je uvedeno na obrázku 8..

Následně se vlákno tvořené nukleotidy spojenými fosfodiesterovou vazbou váže na komplementární vlákno za vzniku molekuly DNA, jak je znázorněno na obr. 9..

Biologický význam deoxyribózy

Konfigurace DNA řetězce je vysoce stabilní zčásti díky zásobám molekul deoxyribózy.

Molekuly deoxyribózy interagují prostřednictvím Van der Waalsových sil mezi nimi pomocí permanentních dipólových interakcí a dipólů indukovaných kyslíky hydroxylových skupin (OH), které poskytují řetězci DNA další stabilitu.

Absence hydroxylové skupiny 2 ‚deoxyribózu je zřejmě zodpovědný za větší mechanické pružnosti DNA ve srovnání s RNA, což umožňuje předpokládat konformaci dvojitou šroubovici, a také (u eukaryot) je kompaktně stočený v jádru buňka.

Molekuly dvouvláknové DNA jsou také typicky mnohem delší než molekuly RNA. Páteř RNA a DNA je strukturně podobná, ale RNA je jednovláknová a je vyrobena z ribózy místo deoxyribózy..

Vzhledem k nedostatku hydroxylové skupiny je DNA odolnější vůči hydrolýze než RNA. Nedostatek částečně negativní hydroxylové skupiny také podporuje stabilitu DNA na RNA.

Vždy existuje negativní náboj spojený s fosfodiesterovými můstky, které vážou dva nukleotidy, které odpuzují hydroxylovou skupinu v RNA, což ji činí méně stabilní než DNA (strukturální biochemie / kyselina nukleová / cukry / cukr deoxyribózy, 2016).

Ostatní deriváty biologicky důležité deoxyribóza zahrnují mono-, di- a trifosfátů, monofosfáty a 3'-cyklický 5'.También pozoruhodné, že sense řetězec DNA je označena v souladu s uhlíky ribózy. To je zvláště užitečné pro replikaci DNA pochopení.

Jak již bylo uvedeno, molekuly DNA jsou dvouvláknové a dva řetězce jsou antiparalelní, to znamená, že probíhají v opačných směrech. Replikace DNA v prokaryotech a eukaryotech probíhá současně v obou řetězcích.

Neexistuje však žádný enzym v žádném organismu schopném polymerizace DNA ve směru 3 'až 5', takže obě nově replikované řetězce DNA nemohou růst ve stejném směru současně.

Stejný enzym však reprodukuje oba řetězce současně. Jediný enzym replikuje vlákno ("vodivé vlákno") kontinuálním způsobem ve směru 5 'až 3', se stejným obecným směrem postupu.

Replika druhý řetězec ( „zaostávající strand“) po částech při polymeraci nukleotidů v krátkých proudech 150-250 nukleotidů, opět v 5 ‚až 3‘, ale také směrem k zadnímu konci RNA místo toho předcházející části směrem nereplikovaných.

Protože DNA řetězce jsou antiparalelní, enzym DNA polymeráza funguje asymetricky. V hlavním řetězci (dopředu) se DNA syntetizuje kontinuálně. V opožděném vlákně je DNA syntetizována na krátkých fragmentech (1-5 kilo bází), tzv. Fragmentech Okazaki.

Pro každou replikační vidlici musí být syntetizováno několik fragmentů Okazaki (až 250) v sekvenci. Aby se tak stalo, helikáza působí na zpožděný řetězec, aby se uvolnila dsDNA ve směru 5 'až 3'.

V jaderném genomu savců je většina RNA primerů nakonec odstraněna jako součást procesu replikace, zatímco po replikaci mitochondriálního genomu zůstává malá část RNA nedílnou součástí uzavřené kruhové struktury DNA.

Odkazy

  1. Blue, M.-L. (S.F.). Jaký je rozdíl mezi nukleotidem a nukleosidem? Obnoveno z sciencing.com.
  2. Carr, S. M. (2014). Deoxyribóza versus ribózové cukry. Získáno z mun.ca.
  3. Sloučenina: C01801. (S.F.). Obnoveno z genome.jp.
  4. Crick, J. D. (1953). Struktura kyseliny deoxyribózové nukleové kyseliny. Příroda. Obnoveno z genius.com.
  5. EMBL-EBI (2016, 4. července). 2-deoxy-D-ribóza. Obnoveno z ebi.ac.uk. 
  6. Encyclopædia Britannica. (1998, 20. září). Deoxyribóza. Získané z britannica.com.
  7. MURRAY, R. K., BENDER, D. A., & BOTHAM, K. M. (2013). Harper Biochemistry 28. vydání. Mcgraw-Hill.
  8. Národní centrum pro biotechnologické informace (2017, 22. duben). PubChem Compound Database; CID = 5460005. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov.
  9. Královská chemická společnost. (2015). 2-Deoxy-D-ribóza. Zdroj: chemspider.com.
  10. Strukturní biochemie / Nukleová kyselina / Cukry / Deoxyribózový cukr. (2016, 21. září). Získáno z wikibooks.org.