Jaké jsou benzenové deriváty?

benzenové deriváty jsou podle systému Mezinárodní unie pro čistou a aplikovanou chemii (IUPAC) aromatické uhlovodíky.

Obrázek 1 ukazuje některé příklady. Ačkoli některé sloučeniny jsou odkazovány výhradně IUPAC jmény, někteří jsou častěji označováni běžnými jmény (Důležité Benzen Derivatives and Groups, S.F.).

Historicky, benzen-látky typu byly volány aromatické uhlovodíky protože oni měli výrazné vůně.

Dnes, aromatická sloučenina je nějaká sloučenina, která obsahuje benzenový kruh nebo má jisté benzen-jako vlastnosti (ale ne nutně silná vůně) \ t.

V tomto textu můžete rozpoznat aromatické sloučeniny přítomností jednoho nebo více benzenových kruhů v jeho struktuře.

V 70. letech vědci zjistili, že benzen je karcinogenní. To však neznamená, že sloučeniny, které obsahují benzenový kruh jako součást své struktury, jsou také karcinogenní.

Je běžnou chybou, že pokud se sloučenina používá k výrobě určité chemické látky, rizika s ní spojená zůstávají stejná.

Když benzen reaguje za vzniku různých derivátů, přestává být benzenovou sloučeninou a chemické vlastnosti produktů mohou být často zcela odlišné..

Proto přítomnost benzenového kruhu ve struktuře sloučeniny není automatickým důvodem ke znepokojení, ve skutečnosti velký počet sloučenin obsažených v našich potravinách obsahuje někde v jeho struktuře benzenový kruh. (Struktura a názvosloví aromatických sloučenin, SF) \ t.

Nomenklatura derivátů benzenu

Deriváty benzenu byly izolovány a používány jako průmyslová činidla již více než 100 let a mnoho jmen je zakořeněno v historických tradicích chemie..

Sloučeniny uvedené níže nesou společné historické názvy a většinu času nikoli systémovými názvy IUPAC (Benzen Derivatives, S.F.)..

-Fenol je také známý jako benzenol.

-Toluen je také známý jako methylbenzen.

-Anilin je také známý jako benzenamin.

-Anisol je také známý jako methoxybenzen.

-IUPAC název styrenu je vinylbenzen.

-Acetofenon je také známý jako methylfenylový keton.

-IUPAC název benzaldehydu je benzenkarbaldehyd.

-Kyselina benzoová má název IUPAC benzenkarboxylové kyseliny.

Jednoduché deriváty

Když benzen obsahuje jednu substituční skupinu, nazývají se jednoduché deriváty. Nomenklatura pro tento případ bude název derivátu + benzenu.

Například chlor (Cl) navázaný na fenylovou skupinu se označuje jako chlorbenzen (chlor + benzen). Vzhledem k tomu, že v benzenovém kruhu je pouze jeden substituent, nemusíme uvádět jeho polohu v benzenovém kruhu (Lam, 2015).

Disubstituované deriváty

Když byly dvě polohy v kruhu substituovány jiným atomem nebo skupinou atomů, sloučenina je disubstituovaný benzen.

Můžete číslovat atomy uhlíku a pojmenovat sloučeninu ve vztahu k nim. Pro popis relativních pozic však existuje samostatná nomenklatura.

Použitím toluenu jako příkladu je orto orientace poměr 1,2; cílem je 1,3 a para je 1,4. Je třeba vzít v úvahu, že existují dvě polohy orto a meta.

Substituenty jsou pojmenovány v abecedním pořadí, pokud není jedno důležité nebo to dává molekule jeho název, například fenol.

Zápis pro ortho, meta a para pozice mohou být zjednodušeny s písmeny o, m a str (kurzívou).

Příklad tohoto názvosloví je znázorněn na obr. 4 s molekulami o brombenzylbenzen, kyselina m nitrobenzoová a. \ t str bromnitrobenzen (Colapret, S.F.).

Polysubstituované deriváty

Pokud je v benzylovém kruhu více než dva substituenty, měla by být tato čísla použita k jejich rozlišení.

Začněte s číslem v atomu uhlíku, ke kterému je připojena jedna ze skupin, a počítejte směrem k atomu uhlíku, který vede k další substituční skupině nejkratší cestou..

Pořadí substituentů je abecední a substituenty jsou označeny číslem uhlíku, ve kterém je toto celé následováno slovem benzen. Obrázek 5 ukazuje příklad 1-bromové molekuly, 2,4-dinitrobenzenu.

Jestliže skupina udělí zvláštní jméno, jméno molekuly jako derivát této sloučeniny a jestliže žádná skupina neposkytne zvláštní jméno, vypsat to v abecedním pořadí, dávat je nejnižší sada čísel \ t.

Obrázek 6 ukazuje TNT molekulu, podle tohoto typu nomenklatury, tato molekula by měla být nazývána 2, 4, 6 trinitrotoluenem..

Některé důležité benzenové deriváty

Řada substituovaných benzenových derivátů jsou dobře známé a komerčně důležité sloučeniny.

Jedním z nejzřejmějších je polystyren, vyrobený polymerací styrenu. Polymerizace zahrnuje reakci mnoha menších molekul za vzniku dlouhých řetězců molekul.

Ročně se vyrábí několik bilionů kilogramů polystyrenu a jejich použití zahrnuje plastové příbory, obaly na potraviny, materiály pro pěnové obaly, počítačové skříně a izolační materiály (Net Industries a její licenční společnosti, S.F.).

Další důležité deriváty jsou fenoly. Ty jsou definovány jako molekuly benzenu s připojenými skupinami OH (hydroxidů).

Jsou popsány jako bezbarvé nebo bílé pevné látky v jejich nejčistší formě. Používají se k výrobě epoxidů, pryskyřic a filmů.

Toluen je definován jako molekula benzenu se skupinou jednoho atomu uhlíku a třemi atomy vodíku, které jsou k němu připojeny. Je to "čistá a bezbarvá kapalina s výrazným zápachem".

Toluen se používá jako rozpouštědlo, ačkoli toto použití je postupně ukončeno, protože toluen může způsobit bolesti hlavy, zmatenost a ztrátu paměti. Používá se také při výrobě určitých druhů pěny.

Anilin je molekula benzenu s aminoskupinou (-NH₂). Anilin je bezbarvý olej, ale při vystavení světlu může ztmavnout. Používá se k výrobě barviv a farmaceutických výrobků (Kimmons, S.F.).

Kyselina benzoová je konzervační látka, je výchozím materiálem pro syntézu barviv a dalších organických sloučenin a používá se k vytvrzování tabáku..

Nejsložitější molekuly na bázi benzenu mají použití v medicíně. Možná budete slyšet Paracetamol, který má chemický název acetaminophen, běžně používaný jako analgetikum k úlevě od bolesti a bolesti hlavy.

Ve skutečnosti je pravděpodobné, že velké množství léčivých látek představuje benzenový kruh někde v jeho struktuře, ačkoli tyto sloučeniny jsou často komplikovanější než ty, které jsou zde uvedeny..

Odkazy

1. Andy Brunning / Složený zájem. (2015). Benzenové deriváty v organické chemii. Obnoveno ze společnosti Compoundchem.com.
2. Benzenové deriváty. (S.F.). Obnoveno z chemistry.tutorvista.com.
3. Colapret, J. (S.F.). Benzen & jeho deriváty. Obnoveno z colapret.com.utexas.edu.
4. Důležité benzenové deriváty a skupiny. (S.F.). Obnoveno z colby.edu.
5. Kimmons, R. (S.F.). Seznam derivátů benzenu. Získáno z hunker.com.
6. Lam, D. (2015, 16. listopadu). Nomenklatura derivátů benzenu. 
7. Net Industries a její poskytovatelé licencí. (S.F.). Benzen - Benzen Deriváty. Zdroj: science.jrank.org.
8. Struktura a názvosloví aromatických sloučenin. (S.F.). Obnoveno z saylordotorg.github.io.