Chlorbenzen (C6H5Cl) Struktura, vlastnosti, syntéza



chlorbenzenu "A" je aromatická sloučenina chemického vzorce C6H5Cl, konkrétně aromatický halogenid. Při pokojové teplotě se jedná o bezbarvou hořlavou kapalinu, která se často používá jako rozpouštědlo a odmašťovadlo. Kromě toho slouží jako surovina pro výrobu mnoha užitečných chemických sloučenin.

V posledním století sloužila jako základna pro syntézu insekticidu DDT, velmi užitečného při eradikaci onemocnění, jako je malárie. Nicméně, v roce 1970 jeho použití bylo zakázáno protože jeho vysoké toxicity pro lidi. Molekula chlorbenzenu je polární vzhledem k větší elektronegativitě chloru ve vztahu k atomu uhlíku, ke kterému se připojuje..

To má za následek, že chlor má střední hustotu záporného náboje 8- vzhledem k uhlíku a zbytku aromatického kruhu. Podobně je chlorbenzen prakticky nerozpustný ve vodě, ale je rozpustný v kapalinách aromatické chemické povahy, jako jsou: chloroform, benzen, aceton atd..

Navíc Rhodococcus phenolicus je bakteriální druh schopný degradovat chlorbenzen jako jediný zdroj uhlíku.

Index

  • 1 Chemická struktura
  • 2 Chemické vlastnosti
    • 2.1 Vůně
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Bod varu
    • 2.4 Bod tání
    • 2.5 Bod vzplanutí
    • 2.6 Rozpustnost ve vodě
    • 2.7 Rozpustnost v organických sloučeninách
    • 2.8 Hustota
    • 2.9 Hustota par
    • 2.10 Tlak par
    • 2.11 Autoignition
    • 2.12 Viskozita
    • 2.13 Korozivita
    • 2.14 Teplo spalování
    • 2.15 Teplo odpařování
    • 2.16 Povrchové napětí
    • 2.17 Ionizační potenciál
    • 2.18 Prahová hodnota zápachu
    • 2.19 Experimentální bod tuhnutí
    • 2.20 Stabilita
  • 3 Shrnutí
  • 4 Aplikace
    • 4.1 Použití v organické syntéze
    • 4.2 Použití pro syntézu organických rozpouštědel
    • 4.3 Léčivá použití
  • 5 Odkazy

Chemická struktura

Struktura chlorbenzenu je znázorněna na horním obrázku. Černé uhlíkové koule tvoří aromatický kruh, zatímco bílé koule a zelené koule tvoří atomy vodíku a chloru, odpovídajícím způsobem.

Na rozdíl od molekuly benzenu má chlorbenzen dipólový moment. Je to proto, že atom Cl je více elektronegativní než zbytek uhlíku s sp hybridizací.2.

Z tohoto důvodu neexistuje jednotná distribuce elektronové hustoty v kruhu, ale většina je směřována k atomu Cl..

Podle tohoto vysvětlení, s mapou elektronické hustoty to mohlo být potvrzeno to, ačkoli slabý, tam je oblast δ- bohatý na elektrony.

V důsledku toho molekuly chlorbenzenu interagují mezi sebou prostřednictvím sil dipólu a dipólu. Nicméně nejsou dostatečně silné, aby tato sloučenina existovala v pevné fázi při teplotě místnosti; z tohoto důvodu je to kapalina (ale s vyšší teplotou varu než benzen).

Chemické vlastnosti

Vůně

Jeho vůně je měkká, nepříjemná a podobná mandlí.

Molekulová hmotnost

112,556 g / mol.

Bod varu

131,6 ° C (270 ° F) až 760 mmHg tlaku.

Teplota tání

-45,2 ° C (-49 ° F)

Bod vzplanutí

27 ° C (82 ° F)

Rozpustnost ve vodě

499 mg / l při 25 ° C.

Rozpustnost v organických sloučeninách

Směs se smísí s ethanolem a ethyletherem. Je velmi rozpustný v benzenu, tetrachlormethanu, chloroformu a sirovodíku.

Hustota

1,1058 g / cm3 při 20 ° C (1,11 g / cm3 při 68 ° F). Je to kapalina o něco hustší než voda.

Hustota par

3,88 vzhledem ke vzduchu. 3,88 (vzduch = 1).

Tlak páry

8,8 mmHg při 68 ° F; 11,8 mmHg při 77 ° F; 120 mmHg při 25 ° C.

Autoignition

593 ° C (1 099 ° C)

Viskozita

0,806 mPoise při 20 ° C.

Korozivita

Působí na některé typy plastů, gumy a některé druhy nátěrů.

Teplo spalování

-3.100 kJ / mol při 25 ° C.

Odpařovací teplo

40,97 kJ / mol při 25 ° C.

Povrchové napětí

33,5 dyn / cm při 20 ° C.

Ionizační potenciál

9,07 eV.

Prahová hodnota zápachu

Rozpoznávání ve vzduchu 2.1.10-1 ppm. Nízký zápach: 0,98 mg / cm3; Vysoký zápach: 280 mg / cm3.

Experimentální bod tuhnutí

-45,55 ° C (-50 ° F).

Stabilita

Není kompatibilní s oxidačními činidly.

Syntéza

V průmyslu se používá metoda zavedená v roce 1851, ve které je plynný chlor předáván (Cl2) kapalným benzenem při teplotě 240 ° C v přítomnosti chloridu železitého (FeCl.)3), který působí jako katalyzátor.

C6H6 => C6H5Cl

Chlorbenzen se také připravuje z anilinu v Sandmayerově reakci. Anilin tvoří benzendiazoniumchlorid v přítomnosti dusitanu sodného; a benzendiazoniumchlorid tvoří benzenchlorid v přítomnosti chloridu měďnatého.

Aplikace

Použití v organické syntéze

-Používá se jako rozpouštědlo, odmašťovací prostředek a slouží jako surovina pro výrobu mnoha vysoce užitečných sloučenin. Chlorbenzen byl použit při syntéze insekticidu DDT, který je v současné době v důsledku jeho toxicity pro člověka.

-Ačkoliv v menší míře se chlorbenzen používá při syntéze fenolu, sloučeniny, která má fungicidní, baktericidní, insekticidní, antiseptické účinky a je také používána při výrobě agrochemikálií, jakož i při výrobě kyseliny acetylisalicylové..

-Zabývá se výrobou diizokyanátu, odmašťovacího prostředku autodílů.

-Používá se k získání p-nitrochlorbenzenu a 2,4-dinitrochlorbenzenu.

-Používá se při syntéze sloučenin trifenylfosfinu, thiofenolu a fenylsilanu.

-Trifenylfosfin se používá při syntéze organických sloučenin; Thiofenol je pesticidní činidlo a farmaceutický prostředník. Naproti tomu fenylsilan se používá v silikonovém průmyslu.

-Je součástí suroviny na výrobu difenyloxidu, který se používá jako prostředek pro přenos tepla, při regulaci chorob rostlin a při výrobě jiných chemických výrobků..

-P-nitrochlorbenzen získaný z chlorbenzenu je sloučenina, která se používá jako meziprodukt při výrobě barviv, pigmentů, léčiv (paracetamol) a chemie kaučuku..

Použití pro syntézu organických rozpouštědel

Chlorbenzen se také používá jako surovina pro přípravu rozpouštědel používaných při syntézních reakcích organických sloučenin, jako je methylen-difenyldiisokyanát (MDI) a urethan..

MDI zasahuje do syntézy polyuretanu, který plní řadu funkcí při výrobě výrobků pro stavebnictví, chladniček a mrazniček, nábytku pro postele, obuvi, automobilů, povlaků a lepidel a dalších aplikací..

Podobně je urethan surovinou pro výrobu zemědělských pomocných látek, barev, inkoustů a čisticích rozpouštědel pro použití v elektronice..

Léčivá použití

-2,4-dinitrochlorbenzen se používá v dermatologii při léčbě alopecie areata. Používá se také ve studiích alergie a imunologie dermatitidy, vitiliga a v prognóze vývoje u pacientů s maligním melanomem, genitálními bradavicemi a bradavicemi..

-Má terapeutické využití u pacientů s HIV. Na druhé straně mu byly přiřazeny imunomodulátorové funkce, což je aspekt, který je předmětem diskuse.

Odkazy

  1. Alessandra B. Alió S. (1998). Dinitrochlorbenzen a jeho aplikace. [PDF] Venezuelská dermatologie, VOL. 36, č. 1.
  2. Panoli Intermediates India Private Limited. Para-nitrochlorbenzen (PNCB). Citováno dne 4. června 2018, z: panoliindia.com
  3. Korry Barnes. (2018). Chlorbenzen: Vlastnosti, reaktivita a použití. Získáno 4. června 2018, z: study.com
  4. Wikipedia. (2018). Chlorbenzen. Získáno 4. června 2018, z: en.wikipedia.org
  5. PubChem. (2018). Chlorbenzen. Získáno 4. června 2018, z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov