Struktura, vlastnosti, použití a rizika kyseliny fumarové



kyselina fumarová nebo transbute dioxid je slabá dikarboxylová kyselina, která zasahuje do Krebsova cyklu (nebo cyklu trikarboxylové kyseliny) a do močovinového cyklu. Jeho molekulární struktura je HOOCCH = CHCOOH, jehož kondenzovaný molekulární vzorec je C4H4O4. Soli a estery kyseliny fumarové se nazývají fumaráty.

Je produkován v Krebsově cyklu ze sukcinátu, který je oxidován na fumarát působením enzymu sukcinátdehydrogenázy, za použití FAD (Flavin Adenyl Dinucleotid) jako koenzymu. Zatímco FAD je redukován na FADH2. Následně se fumarát hydratuje na L-malát působením enzymu fumarázy.

V cyklu močoviny se arginosukcinát převádí na fumarát působením enzymu arginosukcinát lyasy. Fumarát je konvertován na malát cytosolickou fumarázou.

Kyselina fumáriková může být vyrobena z glukózy v procesu zprostředkovaném houbou Rhizopus nigricans. Kyselina fumarová může být také získána kalorickou isomerizací kyseliny maleinové. Může být také syntetizován oxidací furfuralu chlorečnanem sodným v přítomnosti oxidu vanadičného.

Kyselina fumarová má mnoho použití; jako potravinářská přísada, pryskyřičný přípravek a při léčbě některých onemocnění, jako je lupénka a roztroušená skleróza. Představuje však mírná rizika pro zdraví, která by měla být zvážena.

Index

  • 1 Chemická struktura
    • 1.1 Geometrická izomerie
  • 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
    • 2.1 Molekulární vzorec
    • 2.2 Molekulová hmotnost
    • 2.3 Fyzický vzhled
    • 2.4 Vůně
    • 2.5 Chuť
    • 2.6 Bod varu
    • 2.7 Bod tání
    • 2.8 Bod vzplanutí
    • 2.9 Rozpustnost ve vodě
    • 2.10 Rozpustnost v jiných kapalinách
    • 2.11 Hustota
    • 2.12 Tlak par
    • 2.13 Stabilita
    • 2.14 Autoignition
    • 2.15 Teplo spalování
    • 2,16 pH
    • 2.17 Rozklad
  • 3 Použití
    • 3.1 V potravinách
    • 3.2 Při přípravě pryskyřic
    • 3.3 V lékařství
  • 4 Rizika
  • 5 Odkazy

Chemická struktura

Molekulová struktura kyseliny fumarové je znázorněna na horním obrázku. Černé koule odpovídají atomům uhlíku, které tvoří jeho hydrofobní kostru, zatímco červené kuličky patří ke dvěma karboxylovým skupinám COOH. Obě skupiny COOH jsou tedy odděleny pouze dvěma atomy uhlíku spojenými dvojnou vazbou, C = C.

Ze struktury kyseliny fumarové lze říci, že má lineární geometrii. To proto, že všechny atomy jeho karbonátové kostry mají sp hybridizaci2 a proto spočívají na stejné rovině vedle dvou centrálních atomů vodíku (dvě bílé koule, jedna nahoru a druhá dolů).

Jediný dva atomy, které vyčnívají z této roviny (a s několika výraznými úhly) jsou dva protony kyselin COOH skupin (bílé koule na stranách). Když je kyselina fumarová zcela deprotonována, získává dva negativní náboje, které rezonují na jejích koncích, čímž se stávají dibasickým aniontem..

Geometrická izometrie

Struktura kyseliny fumarové představuje trans (nebo E) isomerii. To spočívá v relativních prostorových polohách substituentů dvojné vazby. Dva malé atomy vodíku směřují v opačných směrech, stejně jako dvě skupiny COOH.

To dává kyselině fumarové "klikatou" kostru. Zatímco pro jeho další geometrický izomer, cis (nebo Z), který není nic víc než kyselina maleinová, má zakřivený skelet s tvarem "C". Toto zakřivení je výsledkem čelního setkání dvou skupin COOH a dvou Hs ve stejných orientacích:

Fyzikální a chemické vlastnosti

Molekulární vzorec

C4H4O4.

Molekulová hmotnost

116,072 g / mol.

Fyzický vzhled

Bezbarvá krystalická pevná látka. Krystaly jsou monoklinické ve tvaru jehly.

Bílý krystalický prášek nebo granule.

Vůně

WC.

Chuť

Citrusové plody.

Bod varu

329 ° F při tlaku 1,7 mmmHg (522 ° C). Sublimujte při 200 ° C (392 ° F) a rozkládejte při 287 ° C.

Teplota tání

577 ° F až 576 ° F (287 ° C).

Bod vzplanutí

273 ° C (otevřený kelímek). 230 ° C (uzavřená nádoba).

Rozpustnost ve vodě

7 000 mg / l při 25 ° C.

Rozpustnost v jiných kapalinách

-Rozpustný v ethanolu a v koncentrované kyselině sírové. S ethanolem to může tvořit vodíkové vazby a, na rozdíl od molekul vody, ty etanolu se ovlivňují s větší afinitou k organickému kostru jeho struktury..

-Slabě rozpustný v ethylesteru a acetonu.

Hustota

1,635 g / cm3 při 68 ° F. 1,635 g / cm3 při 20 ° C.

Tlak páry

1,54 x 10-4 mmHg při 25 ° C.

Stabilita

Je stabilní, i když je degradovatelný aerobními a anaerobními mikroorganismy.

Když se kyselina fumarová zahřívá v uzavřené nádobě s vodou mezi 150 ° C a 170 ° C, vytvoří se kyselina DL-jablečná..

Autoignition

1 374 ° F (375 ° C).

Teplo spalování

2,760 cal / g.

pH

3,0-3,2 (0,05% roztok při 25 ° C). Tato hodnota závisí na stupni disociace dvou protonů, protože se jedná o dikarboxylovou kyselinu, a proto je diprotická..

Rozklad

Rozkládá se zahříváním a vytváří korozivní plyn. Prudce reaguje se silnými oxidanty, což způsobuje toxické a hořlavé plyny, které mohou způsobit požár a dokonce i výbuchy.

Pod vlivem částečného spalování se kyselina fumarová stává dráždivým pro anhydrid kyseliny maleinové.

Použití

V potravinách

-Používá se jako okyselující látka v potravinách, která plní regulační funkci kyselosti. K tomuto účelu může také nahradit kyselinu vinnou a kyselinu citrónovou. Kromě toho se používá jako konzervační látka pro potraviny.

-V potravinářském průmyslu se kyselina fumarová používá jako kyselé činidlo, aplikované na nealkoholické nápoje, vína v západním stylu, studené nápoje, koncentráty ovocných šťáv, konzervované ovoce, okurky, zmrzlina a nealkoholické nápoje..

-Kyselina Fumárico se používá v denních nápojích, jako je čokoládové mléko, vaječný koňak, kakao a kondenzované mléko. K sýru se přidává také kyselina fumarová, včetně zpracovaných sýrů a náhražek sýrů..

-Dezerty jako pudink, ochucený jogurt a sorbety mohou obsahovat kyselinu fumarovou. Tato kyselina může zachovat vejce a dezerty založené na vejcích jako pudink.

Další využití v potravinářském průmyslu

-Kyselina fumarová pomáhá stabilizovat a ochutnat potraviny. Bacon a konzervované potraviny mají také agregáty této sloučeniny.

-Jeho kombinované použití s ​​benzoáty a kyselinou boritou je užitečné proti degradaci masa, ryb a mořských plodů.

-Má antioxidační vlastnosti, proto se používá při konzervaci másla, sýrů a sušeného mléka.

-Usnadňuje manipulaci s moučkovým těstem, což usnadňuje práci.

-Úspěšně se používá ve stravě prasat, pokud jde o přibývání na váze, zlepšení trávicí aktivity a snížení patogenních bakterií v trávicím systému..

Při přípravě pryskyřic

-Kyselina fumarová se používá při výrobě nenasycených polyesterových pryskyřic. Tato pryskyřice má vynikající odolnost proti chemické korozi a tepelné odolnosti. Dále se používá při výrobě alkydových pryskyřic, fenolových pryskyřic a elastomerů (kaučuků)..

-Kopolymer kyseliny fumarové a vinylacetátu je vysoce kvalitní adhezivní forma. Kopolymer kyseliny fumarové se styrenem je surovinou při výrobě skleněných vláken.

-Používá se pro zpracování vícemocných alkoholů a jako barvivo.

V lékařství

-Fumarát sodný může reagovat se síranem železnatým za vzniku gelu železného železa, pocházejícího z léčiva s názvem Fersamal. To se také používá při léčbě anémie u dětí.

-Ester dimethyl fumarát se používá při léčbě roztroušené sklerózy, což vede ke snížení progrese postižení.

-Při léčbě psoriázy bylo použito několik esterů kyseliny fumarové. Sloučeniny kyseliny fumarové by mohly působit prostřednictvím své imunomodulační a imunosupresivní schopnosti.

-Rostlina Fumaria officinalis přirozeně obsahuje kyselinu fumarovou a po desetiletí se používá při léčbě psoriázy..

U pacientů léčených kyselinou fumarovou na lupénku však bylo pozorováno selhání ledvin, zhoršená funkce jater, gastrointestinální účinky a návaly horka. Porucha byla diagnostikována jako akutní tubulární nekróza.

Experimenty s touto sloučeninou

-V experimentu prováděném na lidech, kterým bylo podáváno 8 mg kyseliny fumarové / den po dobu jednoho roku, žádný z účastníků neprokázal poškození jater.

-K inhibici jaterních nádorů indukovaných u myší thioacetamidem se používá kyselina fumarová.

-Používá se u myší léčených mitomycinem C. Tento lék vyvolává jaterní změny, které se skládají z několika cytologických změn, jako je perinukleární nepravidelnost, agregace chromatinu a abnormální cytoplazmatické organely. Podobně kyselina fumarová snižuje výskyt těchto změn.

-V experimentech s potkani prokázala kyselina fumarová inhibiční schopnost rozvoje papilomu jícnu, mozkového gliomu a mesenchymálních nádorů ledvin..

-Existují experimenty, které vykazují opačný účinek kyseliny fumarové ve vztahu k rakovinným nádorům. Nedávno byl identifikován jako onkometabolit nebo endogenní metabolit schopný vyvolat rakovinu. V nádorech a v tekutině obklopující nádor jsou vysoké hladiny kyseliny fumarové.

Rizika

-Při kontaktu s očima může prášek kyseliny fumarové způsobit podráždění, které se projevuje zarudnutím, slzením a bolestí.

-Při styku s kůží může způsobit podráždění a zarudnutí.

-Jeho inhalace může dráždit sliznici nosních dírek, hrtanu a krku. To může také způsobit kašel nebo dušnost.

-Na druhou stranu kyselina fumarová nevykazuje žádnou toxicitu při požití.

Odkazy

  1. Steven A. Hardinger (2017). Ilustrovaný glosář organické chemie: kyselina fumarová. Převzato z: chem.ucla.edu
  2. Transmerquim Group. (Srpen 2014). Kyselina fumarová. [PDF] Převzato z: gtm.net
  3. Wikipedia. (2018). Kyselina fumarová Převzato z: en.wikipedia.org/wiki/Fumaric_acid
  4. PubChem. (2018). Kyselina fumarová Převzato z: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Královská chemická společnost. (2015). Kyselina fumarová Převzato z: chemspider.com
  6. ChemicalBook. (2017). Kyselina fumarová Převzato z: chemicalbook.com