Vzorec karboxylové kyseliny, nomenklatura, struktura, vlastnosti a použití

karboxylová kyselina je termín, který je připsán jakékoliv organické sloučenině, která obsahuje karboxylovou skupinu. Mohou být také označovány jako organické kyseliny a jsou přítomny v mnoha přírodních zdrojích. Například kyselina mravenčí, karboxylová kyselina, se destiluje z mravenců a jiného hmyzu, jako je například galerita brouka..

To je, mraveniště je bohatý zdroj kyseliny mravenčí. Také kyselina octová je extrahována z octa, vůně žluklého másla je způsobena kyselinou máselnou, valeriánské bylinky obsahují kyselinu valerovou a získávají kyselinu kaprovou, všechny tyto karboxylové kyseliny.

Kyselina mléčná dává špatnou chuť kyselému mléku a v některých tucích a olejích jsou přítomny mastné kyseliny. Příklady přírodních zdrojů karboxylových kyselin jsou nespočetné, ale všechna jejich přiřazená jména jsou odvozena z latinských slov. Takže latinsky slovo mravenčí znamená "mravenec".

Jak tyto kyseliny byly extrahovány v různých kapitolách historie, tato jména stala se obyčejná, konsolidovat v populární kultuře.

Index

• 1 Vzorec
• 2 Nomenklatura
  • 2.1 Pravidlo 1
  • 2.2 Pravidlo 2
  • 2.3 Pravidlo 3
  • 2.4 Pravidlo 4
• 3 Struktura
• 4 Vlastnosti
  • 4.1 Kyslost
• 5 Použití
• 6 Odkazy

Vzorec

Obecný vzorec karboxylové kyseliny je -R-COOH, nebo podrobněji: R- (C = O) -OH. Atom uhlíku je spojen se dvěma atomy kyslíku, což způsobuje pokles jeho hustoty elektronů a následně částečný kladný náboj.

Tento náboj odráží oxidační stav uhlíku v organické sloučenině. V žádném jiném případě není uhlík oxidován jako v případě karboxylových kyselin, přičemž tato oxidace je úměrná stupni reaktivity sloučeniny..

Z tohoto důvodu má skupina -COOH převahu nad jinými organickými skupinami a definuje povahu a hlavní uhlíkový řetězec sloučeniny.

Proto zde nejsou žádné kyselé deriváty aminů (R-NH₂), ale aminokyseliny odvozené od karboxylových kyselin (aminokyselin).

Nomenklatura

Běžná jména odvozená od latiny pro karboxylové kyseliny ne objasňují strukturu sloučeniny, ani jeho uspořádání nebo uspořádání skupin jeho atomů..

Vzhledem k potřebě těchto objasnění vzniká systematická nomenklatura IUPAC pro pojmenování karboxylových kyselin.

Tato nomenklatura se řídí několika pravidly a některé z nich jsou:

Pravidlo 1

Chcete-li zmínit karboxylovou kyselinu, musíte změnit název svého alkánu přidáním přípony "ico". Pro ethan (CH₃-CH₃) jeho odpovídající karboxylovou kyselinou je kyselina ethanová (CH₃-COOH, kyselina octová, stejně jako ocet).

Jiný příklad: pro CH₃CH₂CH₂-COOH alkan přichází jako butan (CH₃CH₂CH₂CH₃), a proto se jmenuje kyselina butanová (kyselina máselná, stejná jako žluklé máslo).

Pravidlo 2

Skupina -COOH definuje hlavní řetězec a počet odpovídající každému uhlíku se počítá z karbonylu.

Například CH₃CH₂CH₂CH₂-COOH je pentanová kyselina, počítáno od jednoho do pěti uhlíků až po methyl (CH₃). Pokud je na třetí uhlík navázána další methylová skupina, pak by to bylo CH₃CH₂CH (CH₃CH₂-COOH, výslednou nomenklaturou je nyní kyselina 3-methylpentanová.

Pravidlo 3

Substituenty předchází číslo uhlíku, ke kterému jsou vázány. Tyto substituenty mohou být také dvojné nebo trojné vazby a přidat příponu "ico" stejně jako alkeny a alkyny. Například CH₃CH₂CH₂CH = CHCH₂-COOH se uvádí jako (cis nebo trans) 3-heptenová kyselina.

Pravidlo 4

Když řetěz R sestává z prstence (φ). Kyselina je uvedena počínaje názvem kruhu a končící příponou "karboxylová". Například, -COOH, je pojmenován jako benzenkarboxylová kyselina.

Struktura

V horním obrázku je znázorněna obecná struktura karboxylové kyseliny. Boční řetězec R může být jakékoliv délky nebo může mít všechny druhy substituentů.

Atom uhlíku má sp hybridizaci², který umožňuje přijmout dvojnou vazbu a vytvářet spojovací úhly přibližně 120 °.

Proto lze tuto skupinu asimilovat jako plochý trojúhelník. Vyšší kyslík je bohatý na elektrony, zatímco nižší vodík je slabý v elektronech, stávat se kyselým vodíkem (akceptor elektronu). To je pozorovatelné v rezonančních strukturách dvojné vazby.

Vodík je uvolňován na bázi a z tohoto důvodu tato struktura odpovídá kyselé sloučenině.

Vlastnosti

Karboxylové kyseliny jsou velmi polárními sloučeninami, intenzivními pachy a se schopností vzájemně účinně spolupracovat pomocí vodíkových můstků, jak je znázorněno na obrázku výše..

Při interakci dvou karboxylových kyselin vznikají dimery, z nichž některé jsou dostatečně stabilní, aby existovaly v plynné fázi.

Vodíkové můstky a dimery způsobují, že karboxylové kyseliny mají vyšší teploty varu než voda. Je to proto, že energie dodávaná ve formě tepla musí vypařovat nejen molekulu, ale i dimer, který je spojen s těmito vodíkovými vazbami..

Malé karboxylové kyseliny mají velkou afinitu k vodě a polárním rozpouštědlům. Pokud je však počet atomů uhlíku větší než čtyři, převládá hydrofobní povaha řetězců R a stávají se nemísitelnými s vodou..

V pevné nebo kapalné fázi hraje významnou roli délka R řetězce a jeho substituentů. Když jsou tedy řetězy velmi dlouhé, vzájemně se ovlivňují prostřednictvím disperzních sil Londýna, jako v případě mastných kyselin.

Kyslost

Když karboxylová kyselina daruje proton, stává se karboxylátovým aniontem, znázorněným na obrázku výše. V tomto aniontu se záporný náboj delokalizuje mezi dvěma atomy uhlíku, stabilizuje se a v důsledku toho podporuje reakci..

Jak se tato kyselost liší od jedné karboxylové kyseliny k druhé? Vše záleží na kyselosti protonu ve skupině OH: čím je chudší v elektronech, tím více kyseliny je.

Tato kyselost může být zvýšena, pokud jeden ze substituentů R řetězce je elektronegativní druh (který přitahuje nebo odstraňuje elektronickou hustotu ze svého okolí)..

Například, pokud je v CH₃-COOH je substituován atomem H methylové skupiny atomem fluoru (CFH₂-COOH) kyselost se značně zvyšuje, protože F odstraňuje elektronickou hustotu karbonylu, kyslíku a poté vodíku. Pokud jsou všechny H nahrazeny F (CF)₃-COOH) kyselost dosahuje své maximální hodnoty.

Která proměnná určuje stupeň kyselosti? PK_a. Čím menší je pK_a a blíže k 1, tím větší je schopnost kyseliny disociovat ve vodě a zase nebezpečnější a škodlivější. Z předchozího příkladu CF₃-COOH má nejnižší hodnotu pK_a.

Použití

Vzhledem k obrovské rozmanitosti karboxylových kyselin má každá z nich potenciální uplatnění v průmyslu, ať už jde o polymer, farmaceutický nebo potravinářský průmysl..

- Při konzervaci potravin procházejí neionizované karboxylové kyseliny buněčnou membránou bakterií, snižují vnitřní pH a zastavují jejich růst.

- Kyselina citrónová a kyselina šťavelová se používají k odstranění rzi z kovových povrchů, aniž by došlo ke změně kovu.

- V polymerním průmyslu se vyrábějí tuny polystyrenových a nylonových vláken.

- Estery mastných kyselin nacházejí uplatnění při výrobě parfémů.

Odkazy

1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. Organická chemie. Karboxylové kyseliny a jejich deriváty (10. vydání, strana 779-783). Wiley Plus.
2. Wikipedia. (2018). Karboxylová kyselina. Získáno 1. dubna 2018, z: en.wikipedia.org
3. Paulina Nelega, RH (5. června 2012). Organické kyseliny. Získáno 1. dubna 2018, z: Naturalwellbeing.com
4. Francis A. Carey. Organická chemie Karboxylové kyseliny. (šesté vydání, str. 805-820). Mc Graw Hill.
5. William Reusch. Karboxylové kyseliny. Získáno 1. dubna 2018, z: chemistry.msu.edu