Primární uhlíkové charakteristiky, typy a příklady



primární uhlí Výraz "vazba" znamená skupinu, která v jakékoliv sloučenině, bez ohledu na její molekulární prostředí, tvoří vazbu s alespoň jedním dalším atomem uhlíku. Tento odkaz může být jednoduchý, dvojitý (=) nebo trojitý (≡), pokud jsou spojeny pouze dva atomy uhlíku a v sousedních pozicích (logicky).

Vodíky přítomné v tomto uhlíku se nazývají primární vodíky. Chemické vlastnosti primárních, sekundárních a terciárních vodíků se však liší jen málo a jsou převážně podmíněny molekulárním uhlíkovým prostředím. Z tohoto důvodu je primární uhlík (1 °) obvykle zpracováván s větší významností než jeho vodíky.

A jak vypadá primární uhlík? Odpověď závisí, jak bylo zmíněno, na svém molekulárním nebo chemickém prostředí. Například, primární obraz ukazuje primární uhlíky, uzavřený uvnitř červených kruhů, ve struktuře hypotetické molekuly (ačkoli pravděpodobně skutečný) \ t.

Pokud budete pozorně pozorováni, zjistíte, že tři z nich jsou identické; zatímco ostatní tři jsou naprosto odlišné. První tři sestávají z methylových skupin, -CH3 (vpravo od molekuly) a další jsou methylolové skupiny, -CH2OH, nitril, -CN a amid, RCONH2 (vlevo od molekuly a pod ní).

Index

  • 1 Charakteristika primárního uhlíku
    • 1.1 Umístění a odkazy
    • 1.2 Nízká sterická impakce
    • 1.3 Reaktivita
  • 2 Typy
  • 3 Příklady
    • 3.1 Aldehydy a karboxylové kyseliny
    • 3.2 V lineárních aminech
    • 3.3 V alkylhalogenidech
  • 4 Odkazy

Charakteristika primárního uhlíku

Umístění a odkazy

Nahoře, šest primárních uhlíků bylo ukazováno, s žádnými poznámkami jiný než jejich umístění a co jiné atomy nebo skupiny doprovázejí je. Mohou být kdekoli ve struktuře a všude, kde jsou, poukazují na „konec cesty“; to znamená, že úsek kostry končí. Proto se někdy označují jako terminální uhlíky.

Je tedy zřejmé, že skupiny -CH3 Jsou to svorky a jejich uhlík je 1 °. Povšimněte si, že tento uhlík se váže na tři vodíky (které byly na snímku vynechány) a na jeden uhlík, který doplňuje jejich čtyři příslušné vazby.

Všechny jsou tedy charakterizovány vazbou C-C, která může být také dvojitá (C = CH2) nebo trojité (C≡CH). Toto zůstává pravdivé, i když existují jiné atomy nebo skupiny vázané na uvedené uhlíky; jak to se stane s ostatními třemi uhlíky 1 ° zbývajícího obrazu.

Nízká sterická impakce

Bylo zmíněno, že primární uhlíky jsou terminální. Když ukazuje na konec části kostry, nejsou s nimi prostorově rušeny žádné jiné atomy. Například skupiny -CH3 mohou interagovat s atomy jiných molekul; ale jejich interakce se sousedními atomy stejné molekuly jsou nízké. Totéž platí pro -CH2OH a -CN.

Je to proto, že jsou prakticky vystaveny "vakuu". Proto mají obvykle sterickou překážku ve vztahu k ostatním druhům uhlíku (2., 3. a 4.).

Existují však výjimky, produkt molekulární struktury s příliš mnoha substituenty, vysoká flexibilita nebo tendence k uzavření na sobě.

Reaktivita

Jedním z důsledků nižší sterické překážky kolem uhlíku 1 je větší expozice reakce s jinými molekulami. Čím méně atomů brání průchodu útočící molekuly směrem k němu, tím pravděpodobnější bude jeho reakce.

To však platí pouze ze sterického hlediska. Ve skutečnosti je nejdůležitějším faktorem elektronický; to je, co je prostředí uvedených uhlíků 1 °.

Uhlík přilehlý k primárnímu přenese část jeho elektronické hustoty k tomu; a totéž se může stát v opačném směru, což podporuje určitý typ chemické reakce.

Sterické a elektronické faktory tedy vysvětlují, proč je obvykle nejvíce reaktivní; ačkoli, tam není opravdu globální reaktivita pravidlo pro všechny primární uhlíky.

Typy

Primární uhlíky postrádají vnitřní klasifikaci. Místo toho jsou klasifikovány podle skupin atomů, ke kterým patří nebo s nimiž jsou spojeny; jedná se o funkční skupiny. A protože každá funkční skupina definuje specifický typ organické sloučeniny, existují různé primární uhlíky.

Například skupina -CH2OH odvozený od primárního alkoholu RCH2OH. Primární alkoholy se proto skládají z 1 ° uhlíků vázaných na hydroxylovou skupinu, -OH.

Nitrilová skupina, -CN nebo -C = N, na druhé straně může být přímo vázána pouze na atom uhlíku jednoduchou vazbou C-CN. Tímto způsobem nelze očekávat existenci sekundárních nitrilů (R2CN) nebo mnohem méně terciární (R3CN).

Podobný případ nastává u substituentu odvozeného od amidu, -CONH2. Může podstoupit substituce vodíku atomu dusíku; ale jeho uhlík může být vázán pouze na jiný uhlík, a proto bude vždy považován za primární, C-CONH2.

A pokud jde o skupinu -CH3, je náhradou za alkyl, který může být vázán pouze na jiný uhlík, a proto je primární. Pokud se na druhé straně uvažuje ethyl skupina, -CH2CH3, okamžitě si všimne, že CH2, methylenová skupina je uhlík 2 °, který má být spojen se dvěma atomy uhlíku (C-CH2CH3).

Příklady

Aldehydy a karboxylové kyseliny

Bylo zmíněno několik příkladů primárních uhlíků. Další z nich je následující skupina skupin: -CHO a -COOH, nazývaná formyl a karboxyl. Uhlíky těchto dvou skupin jsou primární, protože budou vždy tvořit sloučeniny se vzorci RCHO (aldehydy) a RCOOH (karboxylové kyseliny)..

Tento pár je úzce příbuzný vzhledem k oxidačním reakcím, které formylová skupina utrpěla karboxylovou skupinou:

RCHO => RCOOH

Reakce, kterou trpí aldehydy nebo skupina -CHO, pokud je substituentem v molekule.

V lineárních aminech

Klasifikace aminů závisí výhradně na stupni substituce vodíků skupiny -NH2. V primárních aminech však lze pozorovat primární uhlíky, jako u propanaminu:

CH3-CH2-CH2-NH2

Všimněte si, že CH3 vždy to bude uhlík 1 °, ale tentokrát CH2 vpravo je také 1 °, protože je vázán na jeden uhlík a skupinu NH2.

V alkylhalogenidech

Příklad velmi podobný tomu předchozího je dáván s alkyl halides (a v mnoha jiných organických sloučeninách). Předpokládejme brompropan:

CH3-CH2-CH2-Br

V něm jsou primární uhlíky i nadále stejné.

Závěrem lze říci, že uhlíky o teplotě 1 ° přesahují typ organické sloučeniny (a dokonce organokovové), protože mohou být přítomny v každém z nich a jsou identifikovány jednoduše proto, že jsou spojeny s jedním uhlíkem..

Odkazy

  1. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  2. Carey F. (2008). Organická chemie (Šesté vydání). Mc Graw Hill.
  3. Morrison, R. T. a Boyd, R. N. (1987). Organická chemie (5)ta Vydání). Editorial Addison-Wesley Interamericana.
  4. Ashenhurst J. (16. června 2010). Primární, sekundární, terciární, kvartérní v organické chemii. Hlavní organická chemie Zdroj: masterorganicchemistry.com
  5. Wikipedia. (2019). Primární uhlík. Zdroj: en.wikipedia.org