Antracenová struktura, vlastnosti, názvosloví, toxicita a použití



antracen je polycyklický aromatický uhlovodík (PAH), který vzniká fúzí tří benzenových kruhů. Jedná se o bezbarvou sloučeninu, ale za ozáření ultrafialového světla získává fluorescenční modrou barvu. Antracen snadno sublimuje.

Jedná se o bílou pevnou látku (nižší obrázek), ale lze ji také prezentovat jako monoklinické bezbarvé krystaly s mírným aromatickým zápachem. Pevný antracen je prakticky nerozpustný ve vodě a je částečně rozpustný v organických rozpouštědlech, zejména v sirovodíku, CS2.

To bylo objeveno v 1832 August Laurent a Jean Dumas, používat dehet jako surovina. Tento materiál se stále používá při výrobě antracenu, protože obsahuje 1,5% aromatické sloučeniny. Podobně může být syntetizován z benzochinonu.

Nachází se v prostředí jako produkt částečného spalování fosilních paliv. Byl nalezen v pitné vodě, v atmosférickém vzduchu, ve výfuku motorových vozidel av kouři cigaret. Objeví se v seznamu EPA (Environmental Protection Agency Spojených států) hlavních znečišťujících látek v životním prostředí.

Antracen je dimerizován působením ultrafialového světla. Kromě toho se hydrogenuje na 9,10-dihydroantracen působením zinku, přičemž se udržuje aromatičnost zbývajících benzenových kruhů. Reakcí s peroxidem vodíku se oxiduje na antrachinon.

Třením může vyzařovat světlo a elektřinu, ztmavnout působením slunečního světla.

Používá se jako meziprodukt při výrobě inkoustů a barviv, jako je alizarin. Používá se při ochraně dřeva. Používá se také jako insekticid, akaricid, herbicid a rodenticid.

Index

  • 1 Struktura antracenu
    • 1.1 Mezimolekulární síly a krystalová struktura
  • 2 Vlastnosti
    • 2.1 Chemické názvy
    • 2.2 Molekulární vzorec
    • 2.3 Molekulová hmotnost
    • 2.4 Fyzický popis
    • 2,5 Barva
    • 2.6 Vůně
    • 2.7 Bod varu
    • 2.8 Bod tání
    • 2.9 Bod vzplanutí
    • 2.10 Rozpustnost ve vodě
    • 2.11 Rozpustnost v ethanolu
    • 2.12 Rozpustnost v hexanu
    • 2.13 Rozpustnost v benzenu
    • 2.14 Rozpustnost v sirovodíku
    • 2.15 Hustota
    • 2.16 Hustota par
    • 2.17 Tlak páry
    • 2.18 Stabilita
    • 2.19 Automatické zapalování
    • 2.20 Rozklad
    • 2.21 Teplo spalování
    • 2.22 Kalorická kapacita
    • 2.23 Maximální absorpční vlnová délka (viditelné a ultrafialové světlo) \ t
    • 2.24 Viskozita
  • 3 Nomenklatura
  • 4 Toxicita
  • 5 Použití
    • 5.1 Technologické
    • 5.2 Ekologické
    • 5.3 Ostatní
  • 6 Odkazy

Antracenová struktura

V horním obrázku je znázorněna struktura antracenu reprezentovaná modelem koulí a tyčí. Jak je vidět, existují tři aromatické kruhy se šesti uhlíky; Jedná se o benzenové kruhy. Tečkované čáry označují aromatiku přítomnou ve struktuře.

Všechny uhlíky mají sp hybridizaci2, molekula je tedy ve stejné rovině. Proto lze antracen považovat za malý a aromatický list.

Všimněte si také, že atomy vodíku (bílé koule) jsou po stranách prakticky odkryty před řadou chemických reakcí.

Mezimolekulární síly a krystalová struktura

Molekuly antracenu vzájemně ovlivňují rozptýlené síly z Londýna a stohují své prstence na sebe. Například, to může být viděno že dva těchto “listů” ​​přijdou spolu a jak elektrony se pohybují od jejich oblaku? (Aromatická centra prstenů), oni zvládnou zůstat spolu \ t.

Další možnou interakcí je to, že vodíky s určitým kladným částečným nábojem jsou přitahovány k negativním a aromatickým centrům sousedních molekul antracenu. A proto tyto atrakce působí směrový efekt, který orientuje molekuly antracenu ve vesmíru.

Antracen je tedy organizován tak, že přijímá strukturu struktury s dlouhým dosahem; a proto může krystalizovat v monoklinickém systému.

Tyto krystaly pravděpodobně vykazují nažloutlé zbarvení v důsledku jejich oxidace na antrachinon; což je derivát antracenu, jehož pevná látka je žlutá.

Vlastnosti

Chemické názvy

-Antracen

-Paranaftalen

-Antracin

-Zelený olej

Molekulární vzorec

C14H10 nebo (C6H4CH)2.

Molekulová hmotnost

178,234 g / mol.

Fyzický popis

Tuhá bílá nebo světle žlutá. Produkt monoklinických krystalů rekrystalizace alkoholu.

Barva

Pokud je čistý, antracen je bezbarvý. Žlutým světlem žluté krystaly poskytují modrou fluorescenci. To může také představovat určité nažloutlé tóny.

Vůně

Aromatické měkké.

Bod varu

341,3 ° C.

Teplota tání

216 ° C.

Bod zapálení

121 ° C, uzavřený kelímek.

Rozpustnost ve vodě

Prakticky nerozpustný ve vodě.

0,022 mg / l vody při 0 ° C

0044 mg / l vody při 25 ° C.

Rozpustnost v ethanolu

0,76 g / kg při 16 ° C

3,28 g / kg při 25 ° C. Všimněte si, jak je rozpustnější v ethanolu než ve vodě při stejné teplotě.

Rozpustnost v hexanu

3,7 g / kg.

Rozpustnost v benzenu

16,3 g / l. Jeho větší rozpustnost v benzenu vykazuje vysokou afinitu, protože obě látky jsou aromatické a cyklické.

Rozpustnost v sirovodíku

32,25 g / l.

Hustota

1,24 g / cm3 při 1,25 g / cm3 při 23 ° C).

Hustota par

6.15 (ve vztahu ke vzduchu považovanému za vztažnou hodnotu 1).

Tlak páry

1 mmHg při 293 ° F (sublimuje). 6,56 x 10-6 mmHg při 25 ° C.

Stabilita

Je stabilní, pokud je skladován za doporučených podmínek. Je triboluminiscenční a triboelektrický; To znamená, že vyzařuje světlo a elektřinu, když je tře. Antracen ztmavne při vystavení slunečnímu světlu.

Automatické zapalování

1 540 ºC (540 ºC).

Rozklad

Nebezpečné sloučeniny vznikají spalováním (oxidy uhlíku). Rozkládá se při zahřívání pod vlivem silných oxidantů, čímž vzniká štiplavý a toxický kouř.

Teplo spalování

40,110 kJ / kg.

Kalorická kapacita

210,5 J / mol · K.

Maximální absorpční vlnová délka (viditelné a ultrafialové světlo)

λ maximální 345,6 nm a 363,2 nm.

Viskozita

-0,602 cPoise (240 ° C)

-0.498 cPoise (270 ° C)

-0.429 cPoise (300 ° C)

Jak je vidět, jeho viskozita se s rostoucí teplotou snižuje.

Nomenklatura

Antracen je jednotná polycyklická molekula a podle názvosloví vytvořeného pro tento typ systému by jeho skutečné jméno mělo být trojité. Předpona tri je protože tam jsou tři benzenové prstence. Nicméně, anthracene triviální jméno bylo rozšířené a zakořeněné v populární kultuře a vědecký.

Názvosloví sloučenin odvozených z ní je obvykle poněkud složité a závisí na uhlíku, kde dochází k substituci. Následující ukazuje příslušné číslování uhlíků pro antracen:

Pořadí číslování je dáno prioritou reaktivity nebo citlivosti uvedených uhlíků.

Uhlíky extrémů (1-4 a 8-5) jsou nejvíce reaktivní, zatímco střední (9-10) reagují jinými podmínkami; například oxidační, za vzniku antrachinonu (9, 10-dioxoantracenu).

Toxicita

Při styku s kůží může způsobit podráždění, svědění a pálení, které se zhoršuje slunečním zářením. Antracen je fotosenzibilizující, což zvyšuje poškození kůže způsobené UV zářením. Může způsobit akutní dermatitidu, teleangiektázii a alergii.

Při styku s očima může způsobit podráždění a popáleniny. Dýchání antracenu může dráždit nos, krk a plíce, což způsobuje kašel a sípání.

Příjem antracenu byl u lidí spojován s bolestí hlavy, nevolností, nechutenstvím, zánětem gastrointestinálního traktu, pomalými reakcemi a slabostí..

Byly navrženy karcinogenní účinky antracenu. Tento předpoklad však nebyl potvrzen, dokonce i některé deriváty antracenu byly použity při léčbě některých typů rakoviny..

Použití

Technologické

-Antracen je organický polovodič, který se používá jako scintilátor v detektorech fotonů s vysokou energií, elektronů a částic alfa..

-Používá se také pro potahování plastů, jako je polyvinyl toluen. To umožňuje vyrábět plastické scintilátory s vlastnostmi podobnými vodě pro použití v dozimetrii radioterapie.

-Antracen je běžně používán jako UV indikátor, aplikovaný na povlaky na deskách s plošnými spoji. To umožňuje kontrolovat povlak ultrafialovým světlem.

Bipedální molekula

V roce 2005 syntetizovali chemici z University of California, Riverside, první bipedální molekulu: 9.10-dithioantratracen. To je poháněno v přímé linii, když se zahřívá na plochém měděném povrchu a může se pohybovat, jako by měla dvě nohy.

Vědci si mysleli, že molekula je potenciálně použitelná v molekulárních počítačích.

Piezochromatičnost

Některé anthracenové deriváty mají piezochromatické vlastnosti, to znamená, že mají schopnost měnit barvu v závislosti na tlaku, který na ně působí. Proto mohou být použity jako detektory tlaku.

Antracen se také používá při přípravě tzv. Kouřových clon.

Ekologické

Polycyklické aromatické uhlovodíky (PAH) jsou znečišťujícími látkami v životním prostředí, zejména vodou, takže je snaha snížit toxickou přítomnost těchto sloučenin..

Antracen je materiál (PAH) a slouží jako model pro studium aplikace metody pyrolýzy vody při degradaci sloučenin PAH..

Hydraulická pyrolýza se používá při úpravě průmyslových vod. Jeho působení na antracen vytvořilo oxidační sloučeniny: anthron, anthrochinon a xanton, jakož i deriváty hydroantracenu.

Tyto produkty jsou méně stabilní než antracen, a proto jsou méně perzistentní v životním prostředí, protože jsou schopny snadněji se eliminovat než sloučeniny PAH..

Ostatní

-Antracen je oxidován, aby vznikl antrochinon, který se používá při syntéze barviv a barviv

-Antracen se používá při ochraně dřeva. Používá se také jako insekticid, akaricid, herbicid a rodenticid.

-Antracyklin antibiotika byl použit v chemoterapii, protože inhibuje syntézu DNA a RNA. Molekula antracyklinu je vložena mezi báze DNA / RNA a inhibuje replikaci rychle rostoucích rakovinových buněk.

Odkazy

  1. Fernández Palacios S. a kol. (2017). Piezochromní vlastnosti derivátů pyridyl divinyl anthracenu: společná studie Raman a DFT. Univerzita Málaga.
  2. Graham Solomons T.W., Craig B. Fryhle. (2011). Organická chemie. Aminy (10)th vydání.). Wiley Plus.
  3. Wikipedia. (2018). Antracen. Zdroj: en.wikipedia.org
  4. PubChem. (2019). Antracen. Zdroj: pubchem.ncbi.nlm.nih.gov
  5. Somashekar M. N. a Chetana P. R. (2016). Přehled o antracenu a jeho derivátech: Aplikace. Výzkum a recenze: Journal of Chemistry.