Anhydridy kyselin Jak se tvoří, vzorec, aplikace a příklady

anhydridy kyselin jsou považovány za velmi důležité mezi širokou škálou sloučenin organického původu, které existují. Ty jsou prezentovány jako molekuly, které mají dvě acylové skupiny (organické substituenty, jejichž vzorec je RCO-, kde R je uhlíkový řetězec) připojené ke stejnému atomu kyslíku.

Také existuje třída anhydridů kyselin, která se běžně vyskytuje: anhydridy karboxylových kyselin, tzv. Protože výchozí kyselina je karboxylová kyselina. Pro pojmenování těch, jejichž struktura je symetrická, by měla být provedena pouze náhrada termínů.

Exprese kyseliny v názvosloví její původní karboxylové kyseliny musí být nahrazena termínem anhydrid, což znamená "bez vody", aniž by se změnil zbytek názvu vytvořené molekuly. Tyto sloučeniny mohou být také generovány z jedné nebo dvou acylových skupin z jiných organických kyselin, jako je kyselina fosfonová nebo kyselina sulfonová..

Podobně mohou být vytvořeny anhydridy kyselin, které mají jako zásadu anorganickou kyselinu, jako je kyselina fosforečná. Jeho fyzikální a chemické vlastnosti, aplikace a další vlastnosti však závisí na provedené syntéze a struktuře anhydridu.

Index

• 1 Jak vznikají anhydridy kyselin?
• 2 Obecný vzorec
• 3 Aplikace
  • 3.1 Průmyslové využití
• 4 Příklady anhydridů kyselin
• 5 Odkazy

Jak se tvoří anhydridy kyselin?

Některé anhydridy kyselin vznikají různými způsoby, buď v laboratoři nebo v průmyslu. V průmyslové syntéze máme jako příklad anhydrid kyseliny octové, který vzniká hlavně procesem karbonylace molekuly methylacetátu..

Dalším příkladem těchto syntéz je anhydrid kyseliny maleinové, který vzniká oxidací molekuly benzenu nebo butanu..

Syntéza kyselých anhydridů v laboratoři však zdůrazňuje dehydrataci odpovídajících kyselin, jako je výroba anhydridu kyseliny ethanové, ve které jsou dvě molekuly kyseliny ethanové dehydratovány za vzniku výše uvedené sloučeniny..

Může také dojít k intramolekulární dehydrataci; to znamená, že uvnitř stejné molekuly kyseliny se dvěma karboxylovými (nebo dikarboxylovými) skupinami, ale pokud nastane opak a anhydrid kyseliny podléhá hydrolýze, dochází k regeneraci vzniklých kyselin.

Anhydridy kyselin, jejichž acylové substituenty jsou stejné, se nazývají symetrické, zatímco v anhydridech tohoto typu považovaných za smíšené jsou tyto acylové molekuly různé.

Tyto druhy jsou však také generovány, když dochází k reakci mezi acylhalogenidem (jehož obecný vzorec je (RCOX)) s karboxylátovou molekulou (jejíž obecný vzorec je R'COO-). [2]

Obecný vzorec

Obecný vzorec anhydridů kyselin je (RC (O))₂Nebo, co je nejlépe vidět na obrázku umístěném na začátku tohoto článku.

Například pro anhydrid kyseliny octové (z kyseliny octové) je obecným vzorcem (CH₃CO)₂Nebo psát podobně pro mnoho jiných podobných anhydridů kyselin.

Jak bylo uvedeno výše, tyto sloučeniny mají téměř stejný název jako jejich prekurzorové kyseliny a jediné, co se mění, je termín kyselina anhydridem, protože pro získání správné nomenklatury musí být dodržena stejná pravidla číslování pro atomy a substituenty..

Aplikace

Anhydridy kyselin mají mnoho funkcí nebo aplikací v závislosti na studovaném oboru, protože s vysokou reaktivitou mohou být reaktivními prekurzory nebo mohou být součástí mnoha důležitých reakcí.

Příkladem je průmysl, kde se acetanhydrid vyrábí ve velkých množstvích, protože se jedná o nejjednodušší strukturu, kterou lze izolovat. Tento anhydrid se používá jako činidlo v důležitých organických syntézách, jako jsou acetátové estery.

Průmyslové využití

Na druhé straně, anhydrid kyseliny maleinové vykazuje cyklickou strukturu, která se používá při výrobě povlaků pro průmyslové použití a jako prekurzor některých pryskyřic v procesu kopolymerace s molekulami styrenu. Kromě toho tato látka působí jako dienofil při provádění Diels-Alderovy reakce.

Podobně existují sloučeniny, které mají ve své struktuře dvě molekuly anhydridů kyselin, jako je dianhydrid kyseliny etylen-tetrakarboxylové nebo dianhydrid benzochinon tetrakarboxylové kyseliny, které se používají při syntéze určitých sloučenin, jako jsou polyimidy nebo některé polyamidy a polyestery..

Kromě toho existuje směsný anhydrid nazývaný 3'-fosfoadenosin-5'-fosfosulfát, z kyseliny fosforečné a sírové, který je nejběžnějším koenzymem v biologických reakcích sulfátového přenosu.

Příklady anhydridů kyselin

Níže je seznam se jmény některých anhydridů kyselin, aby některé příklady těchto sloučenin byly tak důležité v organické chemii, že mohou tvořit sloučeniny lineární struktury nebo prstence několika členů:

- Anhydrid kyseliny octové.

- Anhydrid kyseliny propanové.

- Anhydrid kyseliny benzoové.

- Anhydrid kyseliny maleinové.

- Anhydrid kyseliny jantarové.

- Anhydrid kyseliny ftalové.

- Dianhydrid naftaletrakarboxylové kyseliny.

- Dianhydrid ethylentetrakarboxylové kyseliny.

- Dianhydrid benzochinonu tetrakarboxylové kyseliny.

Protože tyto anhydridy jsou tvořeny kyslíkem, jsou uvedeny další sloučeniny, kde atom síry může nahradit kyslík jak v karbonylové skupině, tak v centrálním kyslíku, jako například:

- Anhydrid kyseliny thiooctové (CH₃C (S)₂O)

Tam je dokonce případ dvou acyl molekul, které tvoří vazby se stejným atomem síry; tyto sloučeniny se nazývají thioanhydridy, jmenovitě:

- Acetický thioanhydrid ((CH₃C (O))₂S)

Odkazy

1. Wikipedia. (2017). Wikipedia. Zdroj: en.wikipedia.org
2. Johnson, A. W. (1999). Pozvánka na organickou chemii. Citováno z knih.google.co.ve.
3. Acton, Q. A. (2011). Anhydridové kyseliny: Pokroky ve výzkumu a aplikaci. Citováno z knih.google.co.ve
4. Bruckner, R., a Harmata, M. (2010). Organické mechanismy: reakce, stereochemie a syntéza. Citováno z knih.google.co.ve
5. Kim, J. H., Gibb, H. J. a Iannucci, A. (2009). Anhydridy kyseliny cyklické: aspekty lidského zdraví. Citováno z knih.google.co.ve