Alquenos Struktura, Vlastnosti, Reaktivita, Použití

alkény nebo olefiny jsou to nenasycené uhlovodíky, které mají ve své struktuře alespoň jednu dvojnou vazbu. Oni byli voláni olefins protože schopnosti ethene nebo ethylene reagovat s halogeny produkovat olej nebo olej. V současné době se tento pojem nepoužívá a tyto sloučeniny se obvykle označují jako alkény.

Fyzikální vlastnosti alkenů jsou ovlivněny jejich molekulovou hmotností, jakož i jejich uhlíkovým skeletem. Například, alkenes s 2 k 4 uhlíky (ethene k butene) být plyny. S 5 až 18 atomy uhlíku v dlouhém řetězci jsou kapaliny. Mezitím jsou alkény s více než 18 atomy uhlíku pevné.

Přítomnost dvojné vazby poskytuje velkou reaktivitu, takže dochází k mnoha chemickým reakcím, jako je adice, eliminace, hydrogenace, hydratace a polymerace, což jí umožňuje vytvářet četná použití a aplikace..

Alkeny jsou vyráběny průmyslově tepelným krakováním alkanů s vysokou molekulovou hmotností (parafínové vosky); katalytická dehydrogenace a chlorace-dehydrochlorace.

Index

• 1 Chemická struktura
  • 1.1 Stereoisomery
• 2 Fyzikální a chemické vlastnosti
  • 2.1 Rozpustnost
  • 2.2 Teplota tání ve ° C
  • 2.3 Bod varu v ° C
  • 2.4 Hustota
  • 2.5 Polarita
• 3 Reaktivita
  • 3.1 Přidávací reakce
  • 3.2 Hydrogenační reakce
  • 3.3 Hydratační reakce
  • 3.4 Reakce polymerace
• 4 Použití a aplikace
  • 4.1 Polymery
  • 4.2 Alquenos
• 5 Odkazy

Chemická struktura

Alkeny se vyznačují tím, že mají ve své struktuře jednu nebo více dvojných vazeb. To je reprezentováno jako C = C, oba atomy uhlíku mají sp hybridizaci².

Proto je oblast řetězce, kde je dvojná vazba, nebo nenasycení, plochá. Za zmínku stojí také to, že dva uhlíky mohou být spojeny se dvěma dalšími substituenty (nebo skupinami)..

Které substituenty? Každý, kdo nahradí jeden z nejjednodušších alkenových vodíku všech: ethylen (nebo ethen). Vycházeje z toho (A, horní obrázek) R, což je alkylový substituent, zaujímá místo jednoho ze čtyř vodíku, aby vznikl monosubstituovaný alken (B).

Bez ohledu na to, který vodík je nahrazen, identita B se nezmění, což znamená, že postrádá stereoizomery, sloučeniny se stejnými chemickými vzorci, ale s odlišným prostorovým uspořádáním jejich atomů..

Stereoisomery

Když je druhý vodík nahrazen jiným R, jako v C, vznikají nyní stereoizomery C, D a E. To je způsobeno tím, že prostorové orientace vzhledem k oběma R se mohou lišit, a aby se jednalo o druhou, je provedeno odvolání. přiřazení cis-trans nebo EZ.

V C, di-substituovaném alkénu, dva Rs mohou být řetězce jakékoliv délky nebo nějakého heteroatomu. Jeden je v čelní poloze vzhledem k druhé. Jestliže dva Rs sestávají ze stejného substituentu, například F, potom C je cis-stereoisomer.

V D, obě skupiny R jsou ještě blíže, protože jsou spojeny se stejným atomem uhlíku. Toto je geminální stereoisomer, ačkoli více než stereoisomer, to je vlastně terminální dvojná vazba, to je, to je u konce nebo začátku řetězce (z toho důvodu to má dva hydrogens jiný uhlík) \ t.

A v E, nejstabilnější ze stereoizomerů (nebo geometrických izomerů), jsou dvě skupiny R odděleny větší vzdáleností, která protíná úhlopříčku dvojné vazby. Proč je nejstabilnější? Je to proto, že protože prostorové oddělení mezi nimi je větší, pak neexistuje žádné sterické napětí mezi oběma.

Na druhé straně F a G jsou tri- a tetra-substituované alkeny. Opět nejsou schopny generovat žádný stereoizomer.

Fyzikální a chemické vlastnosti

Rozpustnost

Vzhledem k jejich nízké polaritě jsou nemísitelné s vodou. Rozpustí se však v organických rozpouštědlech.

Teploty tání v ° C

Ethen -169, propen -185, 1-penten -165, 1-hepten -119, 3-okten

-101,9, 3-nonen-81,4 a 5-decene -66,3.

Bod varu v ° C

Ethen-104, propen-47, trans-2-buten-0,9, cis-2-buten-3,7, 1-penten-30, 1-hepten-115, 3-okten-122, 3-nonne-147 a 5-decene-170.

Bod varu se zvyšuje v přímém vztahu s počtem uhlíků alkenů. Na druhé straně, čím více je rozložena jeho struktura, tím slabší jsou její intermolekulární interakce, což se projevuje v sestupu teploty varu nebo tání..

Hustota

Ethen 0,6128 mg / ml, propen 0,6142 mg / ml a 1-buten 0,6356 mg / ml, 1-penten 0,64 mg / ml a 1-hexen 0,673.

V alkenech je maximální hustota 0,80 mg / ml. To znamená, že jsou méně husté než voda.

Polarita

Záleží na chemické struktuře, substitucích a přítomnosti dalších funkčních skupin. Alkeny mají nízký dipólový moment, takže cis izomer 2-butenu má dipólový moment 0,33, zatímco jeho trans izomer má dipólový moment nula..

Reaktivita

Alkeny mají velkou schopnost reagovat díky dvojitým vazbám, které mají. Mezi tyto reakce patří: adice, eliminace, substituce, hydrogenace, hitování a polymerace.

Přidávací reakce

H₂C = CH₂   +     Cl₂ => ClCH₂-CClH₂   (ethylendichlorid)

Hydrogenační reakce

Vyskytuje se při zvýšených teplotách a v přítomnosti vhodných katalyzátorů (Pt, Pd, Ni jemně rozdělených)

CH₂= CH₂    +       H₂ => CH₃-CH₃   (ethan)

Hydratační reakce

Reakce, která je zdrojem tvorby alkoholů z ropných derivátů:

H₂C = CH₂       +        H₂O => H₃C-CH₂OH (ethylalkohol)

Polymerační reakce

Ethylen v přítomnosti katalyzátorů, jako je trialkyl hliník a chlorid titaničitý chlorid v polyethylenu, který obsahuje asi 800 atomů uhlíku. Tento typ polymeru dostává název adičního polymeru.

Použití a aplikace

Polymery

-Nízkohustotní polyethylen se používá při výrobě sáčků, plastů na skleníky, nádob, desek, sklenic atd. Zatímco vysoká hustota je pevnější a mechanicky odolnější, používá se při výrobě krabic, nábytku, ochranných přileb a chráničů kolen, hraček a palet..

-Polypropylen, propylenový polymer, se používá při výrobě obalů, fólií, laboratorních přístrojů, hraček, fólií pro balení, vláken pro lana, čalounění a koberců..

-Polyvinylchlorid (PVC) je polymer vinylchloridu používaný při výrobě trubek, dlažeb, kanálů atd..

-Polybutadien, polymer 1,3-butadienu, je určen pro výrobu běhounu, hadic a pásů vozidel, jakož i pro povlékání kovových plechovek..

-Kopolymery ethylenu a propylenu se používají při výrobě hadic, karoserií a částí podvozků automobilů, textilních povlaků atd..

Alquenos

-Používají se při získávání rozpouštědel, jako je ethylenglykol a dioxan. Ethylenglykol se používá jako nemrznoucí kapalina v automobilových radiátorech.

-Ethylen je hormon rostlin, které řídí jeho růst, klíčení semen a vývoj ovoce. Proto se používá k navození dozrávání banánů, když se dostanou na místo určení.

-Používají se jako surovina pro výrobu mnoha sloučenin, jako jsou alkylhalogenidy, ethylenoxid a zejména ethanol. Mají také využití v průmyslu, v osobní péči av lékařství.

-Používají se při výrobě a výrobě laků, detergentů, aldehydů a paliv. 1,3-butadien se používá jako surovina při výrobě syntetických kaučuků.

Odkazy

1. Chemické přiřazení. Fyzikální vlastnosti alkenů. Převzato z: chemistry-assignment.com
2. Wikipedia. (2018). Alkene Převzato z: en.wikipedia.org
3. Chemie LibreTexts. Fyzikální vlastnosti alkenů. Převzato z: chem.libretexts.org
4. Whitten, Davis, Peck & Stanley. Chemie (8. vydání). CENGAGE Učení.
5. Francis A. Carey. Organická chemie (Šesté vydání, str. 194). Mc Graw Hill.
6. Houghton Mifflin Harcourt. (2016). Alkeny: molekulární a strukturní vzorce. Převzato z: cliffsnotes.com
7. Chipera, Angie. (25. dubna 2017). Co je olefin v chemii? Sciencing. Převzato z: sciencing.com