Rozvětvené alkanové struktury, vlastnosti, názvosloví a příklady



rozvětvené alkany jsou to nasycené uhlovodíky, jejichž struktury se neskládají z lineárního řetězce. Alkany lineárního řetězce se odlišují od jejich rozvětvených izomerů přidáním dopisu n předchází jméno. N-hexan znamená, že struktura sestává ze šesti atomů uhlíku, které jsou uspořádány v řetězci.

Větve rozestavené koruny stromu (spodní obraz) mohou být porovnány s větvemi rozvětvených alkanů; nicméně, tloušťka jejich řetězů, zda jsou hlavní, sekundární nebo terciární, mají všechny stejné rozměry. Proč? Protože ve všech jednoduchých C-C odkazy jsou přítomny.

Stromy, jak rostou, mají tendenci se rozvětvovat; Totéž platí pro alkany. Udržujte konstantní řetězec s určitými methylenovými jednotkami (-CH2-) implikuje řadu energetických podmínek. Čím více energie mají alkany, tím větší je tendence k větvení.

Lineární i rozvětvené izomery mají stejné chemické vlastnosti, ale s mírnými rozdíly v jejich varu, tání a dalších fyzikálních vlastnostech. Příkladem rozvětveného alkanu je 2-methylpropan, který je nejjednodušší ze všech.

Index

  • 1 Chemické struktury
  • 2 Chemické a fyzikální vlastnosti
    • 2.1 Bod varu a bod tání
    • 2.2 Hustota
  • 3 Názvosloví a příklady
  • 4 Odkazy

Chemické struktury

Rozvětvené a lineární alkany mají stejný obecný chemický vzorec: CnH2n + 2. To znamená, že oba pro určitý počet atomů uhlíku mají stejný počet atomů vodíku. Dva typy sloučenin jsou tedy izomery: mají stejný vzorec, ale různé chemické struktury.

Co je nejprve pozorováno v lineárním řetězci? Konečný počet methylenových skupin, -CH2-. CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3 je alkan s lineárním řetězcem zvaný n-heptan.

Všimněte si pěti po sobě následujících methylenových skupin. Také je třeba poznamenat, že tyto skupiny tvoří všechny řetězce, a proto mají stejnou tloušťku, ale s proměnlivou délkou. Co o nich lze říci? Které jsou 2. uhlíky, tj. Uhlíky spojené se dvěma dalšími.

Pro uvedený n-heptan do větve je nutné změnit jeho uhlíky a vodíky. Jak? Mechanismy mohou být velmi složité a zahrnují migraci atomů a tvorbu pozitivních druhů známých jako karbokace (-C+).

Na papíře však postačuje objednat strukturu tak, aby zde byly 3. a 4. uhlík; jinými slovy, uhlíky spojené se třemi nebo čtyřmi dalšími. Toto nové uspořádání je stabilnější než dlouhé skupiny CH skupin2. Proč? Protože 3. a 4. uhlík jsou energeticky stabilnější.

Chemické a fyzikální vlastnosti

Rozvětvené a lineární alkany, mající stejné atomy, si zachovávají stejné chemické vlastnosti. Jejich vazby zůstávají jednoduché, C-H a C-C, a s malým rozdílem v elektronegativitách, takže jejich molekuly jsou nepolární. Výše uvedený rozdíl leží ve 3. a 4. uhlíku (CHR)3 a ČR4).

Rozvětvením řetězce v izomerech však způsob, jakým se molekuly vzájemně ovlivňují, mění.

Například způsob, jakým se spojují dvě lineární větve stromu, není stejný, jako kdyby byly dva vysoce rozvětvené větve na sebe. V první situaci je hodně povrchního kontaktu, zatímco ve druhém jsou mezi větvemi "díry". Některé pobočky komunikují více s ostatními než s hlavní pobočkou.

To vše vede k podobným hodnotám, ale ne v mnoha fyzikálních vlastnostech.

Bod varu a bod tání

Kapalné a pevné fáze alkanů podléhají intermolekulovým silám za specifických podmínek tlaku a teploty. Protože rozvětvené a lineární alkanové molekuly neinteragují stejným způsobem, ani jejich kapaliny ani pevné látky nebudou stejné.

Teploty tání a teploty varu se zvyšují s počtem uhlíků. U lineárních alkanů jsou tyto úměrné n. Ale pro rozvětvené alkany, situace závisí na tom, jak rozvětvený hlavní řetězec je a co substituent nebo alkylové skupiny jsou (R).

Jestliže lineární řetězce jsou považovány za řady klikat, pak se mohou dokonale hodit přes sebe; ale s rozvětvenými, hlavní řetězce téměř neinteragují, protože substituenty je drží od sebe.

V důsledku toho mají rozvětvené alkany menší molekulární kontaktní povrch, a proto jejich teploty tání a teploty varu bývají mírně nižší. Čím více je struktura rozložena, tím nižší budou tyto hodnoty.

Například n-pentan (CH3CH2CH2CH2CH3) má Peb 36,1 ° C, zatímco 2-methylbutan (CH3CH2(CH3CH2CH3) a 2,2-dimethylpropanu (C (CH3)4) 27,8 a 9,5 ° C.

Hustota

Při použití stejných úvah jsou rozvětvené alkany o něco méně husté, protože zabírají větší objem, což je produkt poklesu povrchového kontaktu mezi hlavními řetězci. Podobně jako lineární alkány jsou nemísitelné s vodou a plavou nad ním; to znamená, že jsou méně husté.

Nomenklatura a příklady

Na horním obrázku je zobrazeno pět příkladů rozvětvených alkanů. Všimněte si, že větve se vyznačují tím, že mají 3. nebo 4. uhlík. Co je ale hlavním řetězcem? To s největším počtem atomů uhlíku.

-V A je to lhostejné, protože bez ohledu na to, který řetězec je vybrán, oba mají 3 C. Pak je jeho název 2-methylpropan. Je to izomer butanu C4H10.

-Alkan B má na první pohled dva substituenty a dlouhý řetězec. Pro skupiny -CH3 jsou vyjmenovány takovým způsobem, že mají nejmenší počet; proto se uhlíky začínají počítat z levé strany. B se nazývá 2,3-dimethyl-hexan.

-Pro C platí totéž jako pro B. Hlavní řetězec má 8 C a dva substituenty, CH3 a CH2CH3 jsou umístěny více vlevo. Jmenuje se proto: 4-ethyl-3-metiloktan. Je třeba poznamenat, že substituent -ethyl je zmíněn před -methyl v abecedním pořadí.

-V případě D je lhostejné, kde uhlíky hlavního řetězce začínají počítat. Jmenuje se: 3-ethyl-propan.

-A konečně pro E, o něco složitější rozvětvený alkan, má hlavní řetězec 10 C a začíná počítat od kterékoliv ze skupin CH3 zleva. Tímto způsobem se jmenuje: 5-ethyl-2,2-dimethyl-dean.

Odkazy

  1. Carey, F. A. (2006). Organic Chemistry Sixth Edition. Mc Graw Hill, strany 74-81.
  2. John T. Moore, Chris Hren, Peter J. Mikulecky. Jak pojmenovat rozvětvené alkany v chemii. Citováno z: dummies.com
  3. Dr. Ian Hunt. (2014). Jednoduché rozvětvené alkany. Převzato z: chem.ucalgary.ca
  4. Helmenstine, Anne Marie, Ph.D. (8. ledna 2018). Definice alkanů s rozvětveným řetězcem. Citováno z: thoughtco.com
  5. Chemie LibreTexts. Alkány s rozvětveným řetězcem. Převzato z: chem.libretexts.org
  6. Alkany: struktura a vlastnosti. Převzato z: uam.es
  7. Nomenklatura: alkany. [PDF] Převzato z: quimica.udea.edu.co