Charakteristiky monosacharidů, funkce, klasifikace, příklady



monosacharidy jsou to relativně malé molekuly, které tvoří strukturní základ složitějších sacharidů. Ty se liší svou strukturou a stereochemickou konfigurací.

Nejvýznamnějším příkladem monosacharidu, a také nejhojnějšího charakteru, je d-glukóza, tvořená šesti atomy uhlíku. Glukóza je nepostradatelným zdrojem energie a je základní složkou některých polymerů, jako je škrob a celulóza.

Monosacharidy jsou sloučeniny odvozené od aldehydů nebo ketonů a ve své struktuře obsahují alespoň tři atomy uhlíku. Nemohou podstoupit procesy hydrolýzy, aby se rozložily na jednodušší jednotky.

Obecně jsou monosacharidy pevné látky, bílé barvy a krystalického vzhledu se sladkou chutí. Vzhledem k tomu, že se jedná o polární látky, jsou vysoce rozpustné ve vodě a nerozpustné v nepolárních rozpouštědlech.

Mohou být spojeny s jinými monosacharidy pomocí glykosidických vazeb a tvoří různé sloučeniny, které mají velký biologický a strukturní význam, velmi rozmanité.

Vysoký počet molekul, které mohou tvořit monosacharidy, jim umožňuje být bohatý jak na informace, tak na funkci. Ve skutečnosti jsou sacharidy nejhojnějšími biomolekulami v organismech.

Svaz monosacharidů vede k vzniku disacharidů - jako je sacharóza, laktóza a maltóza - a k větším polymerům, jako je glykogen, škrob a celulóza, které kromě strukturních funkcí plní funkce uchovávání energie.

Index

  • 1 Obecné charakteristiky
  • 2 Struktura
    • 2.1 Stereoisomie
    • 2.2 Hemiaceles a hemicetales
    • 2.3 Konformace: židle a loď
  • 3 Vlastnosti monosacharidů
    • 3.1 Mutarotace a anomerní formy d-glukózy
    • 3.2 Modifikace monosacharidů
    • 3.3 Účinek pH v monosacharidech
  • 4 Funkce
    • 4.1 Zdroj napájení
    • 4.2 Interakce buněk
    • 4.3 Složky oligosacharidů
  • 5 Klasifikace
  • 6 Důležité deriváty monosacharidů
    • 6.1 Glykosidy
    • 6.2 N-glykosylaminy nebo N-glykosidy
    • 6.3 Kyselina mourmová a kyselina neuraminová
    • 6.4 Cukrové alkoholy
  • 7 Příklady monosacharidů
    • 7.1 -Aldosas
    • 7,2 -Celses
  • 8 Odkazy

Obecné vlastnosti

Monosacharidy jsou nejjednodušší sacharidy. Strukturálně se jedná o uhlohydráty a mnohé z nich mohou být reprezentovány empirickým vzorcem (C-H)2O)n. Představují důležitý zdroj energie pro buňky a jsou součástí různých molekul nezbytných pro život, jako je DNA.

Monosacharidy se skládají z atomů uhlíku, kyslíku a vodíku. Když jsou v roztoku, převládající forma cukrů (jako je ribóza, glukóza nebo fruktóza) není otevřeným řetězcem, ale tvoří energeticky stabilnější kruhy.

Nejmenší monosacharidy jsou tvořeny třemi uhlíky a jsou to dihydroxyaceton a d- a l-glyceraldehyd..

Karbonová kostra monosacharidů nemá žádné větvení a všechny atomy uhlíku, kromě jednoho, mají hydroxylovou skupinu (-OH). Na zbývajícím atomu uhlíku je karbonylový kyslík, který může být kombinován v acetální nebo ketální vazbě.

Struktura

Stereoisomie

Monosacharidy - s výjimkou dihydroxyacetonu - mají asymetrické atomy uhlíku, to znamená, že jsou spojeny se čtyřmi různými prvky nebo substituenty. Tyto uhlíky jsou zodpovědné za vznik chirálních molekul, a tedy za optické isomery.

Například glyceraldehyd má jeden asymetrický atom uhlíku, a proto dvě formy označených stereoizomerů jsou písmena d- a l-glycerid. V případě aldotetrosas mají dva asymetrické atomy uhlíku, zatímco aldopentosy mají tři.

Aldohexózy, podobně jako glukóza, mají čtyři asymetrické atomy uhlíku, a proto mohou existovat ve formě 16 různých stereoizomerů..

Tyto asymetrické uhlíky vykazují optickou aktivitu a formy monosacharidů se liší povahou podle této vlastnosti. Nejčastější formy glukózy jsou pravotočivé a obvyklá forma fruktózy je levotočivá.

Když se objeví více než dva atomy asymetrických uhlíků, předpony d- a l- odkazují na asymetrický atom dále od karbonylového uhlíku..

Hemiaceles a hemicetales

Monosacharidy mají schopnost tvořit kruhy díky přítomnosti aldehydové skupiny, která reaguje s alkoholem a vytváří hemiacetal. Podobně ketony mohou reagovat s alkoholem a obecně hemicetálem.

Například v případě glukózy reaguje uhlík v poloze 1 (v lineární formě) s uhlíkem v poloze 5 stejné struktury za vzniku intramolekulárního hemiacetalu.

V závislosti na konfiguraci substituentů přítomných na každém atomu uhlíku mohou být cukry v jejich cyklické formě znázorněny podle Haworthových projekčních vzorců. V těchto diagramech je okraj kruhu, který je nejblíže čtečce a tato část je reprezentována tlustými čarami (viz hlavní obrázek).

Tak, cukr, který má šest termínů je pyranose a prsten s pěti požadavky je volán furanosa.

Cyklické formy glukózy a fruktózy se tedy nazývají glukopyranóza a fruktofuranóza. Jak bylo uvedeno výše, d-glukopyranóza může existovat ve dvou stereoizomerních formách, označených písmeny a a p.

Konformace: židle a loď

Haworthovy diagramy naznačují, že struktura monosacharidů má plochou strukturu, avšak tento pohled není pravdivý.

Kruhy nejsou ploché, protože tetrahedral geometrie přítomné v jejich atomech uhlíku, takže mohou přijmout dva typy konformací, tzv. židle a loď o loď.

Konformace ve formě židle je ve srovnání s lodí ztuhlou a stabilní, proto je v roztocích, které obsahují hexosy, převládající konformace..

Ve formě židle mohou být rozlišeny dvě třídy substituentů, nazývané axiální a ekvatoriální. V pyranózách podléhají ekvatoriální hydroxylové skupiny esterifikačním procesům snadněji než axiální.

Vlastnosti monosacharidů

Mutarotace a anomerní formy d-glukózy

Když jsou nalezeny ve vodných roztocích, některé cukry se chovají, jako by měly další asymetrické centrum. Například, d-glukóza existuje ve dvou izomerních formách, které se liší ve specifické rotaci: a-d-glukóza p-d-glukóza.

I když je elementární složení identické, oba druhy se liší z hlediska fyzikálních a chemických vlastností. Když tyto izomery vstupují do vodného roztoku, změna optické rotace je doložena, jak čas plyne, dosažení konečné hodnoty v rovnováze..

Tento jev se nazývá mutarotace a nastane, když se jedna třetina alfa izomeru smísí se dvěma třetinami beta izomeru při průměrné teplotě 20 ° C..

Modifikace monosacharidů

Monosacharidy mohou tvořit glykosidické vazby s alkoholy a aminy za vzniku modifikovaných molekul.

Stejným způsobem mohou být fosforylovány, to znamená, že k monosacharidu může být přidána fosfátová skupina. Tento jev má velký význam v různých metabolických drahách, například první krok glykolytické dráhy zahrnuje fosforylaci glukózy za vzniku intermediárního glukózového 6-fosfátu..

Jak postupuje glykolýza, vznikají další metabolické meziprodukty, jako je dihydroxyaceton fosfát a glyceraldehyd 3-fosfát, které jsou fosforylovanými cukry..

Proces fosforylace dává záporný náboj k cukrům, bránící těmto molekulám snadno opustit buňku. Navíc jim dává reaktivitu, takže mohou tvořit vazby s jinými molekulami.

PH působení v monosacharidech

Monosacharidy jsou stabilní v prostředí s vysokou teplotou a se zředěnými minerálními kyselinami. V kontrastu, když vystavený k vysoce koncentrovaným kyselinám, cukry podstoupí dehydrataci proces, který produkuje aldehydové deriváty furan, volal furfurals..

Například zahříváním d-glukózy spolu s koncentrovanou kyselinou chlorovodíkovou vzniká sloučenina nazývaná 5-hydroxymethylfurfural.

Když furfuraly kondenzují s fenoly, produkují barevné látky, které mohou být použity jako markery při analýze cukrů..

Na druhé straně měkká alkalická prostředí vytvářejí přesmyky kolem anomerního uhlíku a sousedního uhlíku. Když je d-glukóza ošetřena základními látkami, vzniká směs d-glukózy, d-fruktózy a d-manózy. Tyto produkty se vyskytují při pokojové teplotě.

Pokud dojde ke zvýšení teploty nebo koncentrace alkalických látek, monosacharidy podléhají procesu fragmentace, polymerizace nebo přeskupení..

Funkce

Zdroj napájení

Monosacharidy a sacharidy obecně, nepostradatelné prvky ve stravě jako zdroje energie. Kromě toho, že fungují jako buněčné a energetické skladování, fungují jako intermediární metabolity v enzymatických reakcích.

Interakce buněk

Mohou být také spojeny s jinými biomolekulami - jako jsou proteiny a lipidy - a plní klíčové funkce související s interakcí buněk.

Nukleové kyseliny, DNA a RNA jsou molekuly zodpovědné za dědičnost a mají ve své struktuře cukry, konkrétně pentóza. D-ribóza je monosacharid, který se nachází v kostře RNA. Monosacharidy jsou také důležité složky komplexních lipidů.

Složky oligosacharidů

Monosacharidy jsou základní strukturní složky oligosacharidů (z řečtiny oligo, což znamená málo) a polysacharidy, které obsahují mnoho jednotek monosacharidů, buď jednoduchých nebo různých.

Tyto dvě komplexní struktury fungují jako biologické zásobníky paliva, například škrob. Existují také důležité konstrukční složky, jako je celulóza nacházející se v tuhých buněčných stěnách rostlin a v dřevnatých a vláknitých tkáních různých rostlinných orgánů..

Klasifikace

Monosacharidy jsou klasifikovány dvěma různými způsoby. První závisí na chemické povaze karbonylové skupiny, protože to může být keton nebo aldehyd. Druhá klasifikace se zaměřuje na počet atomů uhlíku přítomných v cukru.

Například dihydroxyaceton obsahuje ketonovou skupinu, a proto se nazývá "ketose", na rozdíl od glyceraldehydu obsahujícího aldehydovou skupinu a je považován za "aldózu".

Monosacharidům je přiřazen specifický název v závislosti na počtu uhlíků obsažených v jejich struktuře. Tudíž cukr se čtyřmi, pěti, šesti a sedmi atomy uhlíku se nazývá tetrosy, pentózy, hexózy a heptosy, resp..

Ze všech zmíněných tříd monosacharidů jsou nejpočetnější skupinou hexózy.

Obě klasifikace mohou být kombinovány a název daný molekule je směsí čísla uhlíku a typu karbonylové skupiny.

V případě glukózy (C. \ T6H12O6) je považován za hexosu, protože má šest atomů uhlíku a je také aldózou. Podle těchto dvou klasifikací je tato molekula aldohexóza. Podobně ribulóza je ketopentóza.

Hlavní deriváty monosacharidů

Glukosidy

V přítomnosti minerální kyseliny může aldopyranóza reagovat s alkoholy a vytvářet glykosidy. Jedná se o asymetrické smíšené acetaly, které jsou tvořeny reakcí anomerního atomu uhlíku od hemiacetalu s hydroxylovou skupinou alkoholu.

Vytvořená vazba se nazývá glykosidová vazba a může být také vytvořena reakcí mezi anomerním uhlíkem monosacharidu s hydroxylovou skupinou jiného monosacharidu za vzniku disacharidu. Tímto způsobem se vytvoří oligosacharidové a polysacharidové řetězce.

Mohou být hydrolyzovány určitými enzymy, jako jsou glukosidázy nebo při vystavení kyselinám a vysokým teplotám.

N-glykosylaminy nebo N-glykosidy

Aldózy a ketózy jsou schopny reagovat s aminy a výsledkem jsou N-glykosidy.

Tyto molekuly mají důležitou roli v nukleových kyselinách a nukleotidech, kde atomy dusíku bází tvoří N-glykosylaminové vazby s atomem uhlíku v poloze 1 d-ribózy (v RNA) nebo 2-deoxy-d-ribózy (v DNA).

Kyselina mozaová a kyselina neuraminová

Tyto dva deriváty aminosukarů mají devět atomů uhlíku ve své struktuře a jsou důležitými strukturními složkami bakteriální architektury a skořápky živočišných buněk, resp..

Strukturním základem bakteriální buněčné stěny je N-acetylmuramová kyselina a je tvořena aminosacharidem N-acetyl-d-glukosaminem navázaným na kyselinu mléčnou.

V případě kyseliny N-acetyl-neuraminové jde o derivát N-acetyl-d-mannosaminu a kyseliny pyrohroznové. Sloučenina se nachází v glykoproteinech a glykolipidech živočišných buněk.

Cukrové alkoholy

V monosacharidech je karbonylová skupina schopna redukovat a tvořit cukerné alkoholy. Tato reakce probíhá za přítomnosti plynného vodíku a kovových katalyzátorů.

V případě d-glukózy se získá d-glucitol cukr-alkohol. Podobně reakce d-mannosa vede k d-mannitolu.

Přirozeně existují dva velmi bohaté cukry, glycerin a inositol, oba s biologickým významem. První je složkou určitých lipidů, zatímco druhá je obsažena ve fosfatidyl-inositolu a kyselině fytové.

Sůl pocházející z kyseliny fytové je fytin, což je materiál nezbytný pro podporu rostlinných tkání.

Příklady monosacharidů

Glukóza

Je to nejdůležitější monosacharid a je přítomen ve všech živých bytostech. Tento sycený řetězec je nezbytný pro existenci buněk, protože jim dodává energii.

Skládá se ze syceného řetězce šesti atomů uhlíku a je doplněn dvanácti atomy vodíku a šesti atomy kyslíku.

-Aldosas

Tato skupina je tvořena karbonylem na jednom konci řetězce syceného oxidem uhličitým.

Bohyně

Glicoaldehyd

Trios

Glyceraldehyd

Tento monosacharid je jedinou aldózou, která je tvořena třemi atomy uhlíku. Pro to, co je známo jako trojice.

Je to první monosacharid získaný při fotosyntéze. Kromě toho, že je součástí metabolických drah, jako je glykolýza.

Tetrosas

Eritrosa a Treosa

Tyto monosacharidy mají čtyři atomy uhlíku a aldehydovou skupinu. Erythrose a thosa se liší v konformaci chirálních uhlíků.

V threo jsou v konformacích D-L nebo L-D, zatímco v erythrosa jsou konformace obou uhlíků D-D nebo L-L

Pentose

V této skupině najdeme sycené řetězce, které mají pět atomů uhlíku. Podle polohy karbonylu rozlišujeme monosacharidy ribózy, deoxyribózy, arabinózy, xylózy a lixózy.

Ribose Je to jedna z hlavních složek RNA a pomáhá tvořit nukleotidy, jako je ATP, které poskytují energii buňkám živých bytostí.

deoxyribóza je deoxyazugar odvozený z monosacharidu pěti atomů uhlíku (pentóza, empirického vzorce C5H10O4)

Arabinóza Je to jeden z monosacharidů, které se vyskytují v pektinu a hemicelulóze. Tento monosacharid se používá v bakteriálních kulturách jako zdroj uhlíku.

Xylóza To je také obyčejně známé jako cukr ze dřeva. Jeho hlavní funkcí je lidská výživa a je jedním z osmi esenciálních cukrů pro lidské tělo.

Lixose Jedná se o monosacharid vzácný v přírodě a vyskytující se v bakteriálních stěnách některých druhů.

Hexosas

V této skupině monosacharidů existuje šest atomů uhlíku. Jsou také klasifikovány podle toho, kde je váš karbonyl:

Alosa Jedná se o neobvyklý monosacharid, který byl získán pouze z listů afrického stromu.

Altrose Je to monosacharid, který se nachází v některých kmenech bakterií Butyrivibrio fibrisolvens.

Glukóza složený ze sýtného řetězce šesti atomů uhlíku, doplněný dvanácti atomy vodíku a šesti atomy kyslíku.

Manóza Má složení podobné glukóze a jeho hlavní funkcí je produkce energie pro buňky.

Gulosa je umělý monosacharid se sladkou chutí, který kvasinky nekvasí.

Dobře je epimer glukózy a je používán jako zdroj energie extracelulární matrix buněk živých bytostí.

Galaktóza je monosacharid, který je součástí glykolipidů a glykoproteinů a nachází se převážně v mozkových neuronech.

Talose je další umělý monosacharid, který je rozpustný ve vodě a má sladkou chuť

-Cetosas

V závislosti na počtu atomů uhlíku můžeme rozlišit dihydroxyaceton tvořený třemi atomy uhlíku a erythrulosu tvořenou čtyřmi atomy uhlíku..

Podobně, pokud mají pět atomů uhlíku a v závislosti na poloze karbonylu, nacházíme ribulózu a xylulózu. Vytvořeno šesti atomy uhlíku máme sicosa, fruktóza, sorbosa a tagatosa.

Odkazy

  1. Audesirk, T., Audesirk, G., & Byers, B.E. (2003). Biologie: Život na Zemi. Pearsonovo vzdělávání.
  2. Berg, J. M., Tymoczko, J. L., & Gatto Jr, G. J. (2002). Stryer: Biochemie. WH Freeman a společnost.
  3. Curtis, H., & Schnek, A. (2008). Curtis. Biologie. Panamericana Medical.
  4. Nelson, D.L., Lehninger, A.L., & Cox, M.M. (2008). Lehningerovy zásady biochemie. Macmillan.
  5. Voet, D., Voet, J. G., & Pratt, C. W. (2013). Základy biochemie: život na molekulární úrovni. Wiley.
  6. COLLINS, Peter M.; FERRIER, Robert J.Monosacharidy: jejich chemie a jejich role v přírodních produktech.
  7. CHAPLIN, M. F. I. Monosacharidy.HMOTNOST SPEKTROMETRIE, 1986, sv. 1, s. 7.
  8. AKSELROD, SOLANGE, et al. Glukóza / _ /-. J. Physiol, 1975, sv. 228, str. 775.
  9. DARNELL, James E., et al.Molekulární buněčná biologie. New York: Vědecké americké knihy, 1990.
  10. VALENZUELA, A. Struktura a funkce monosacharidů. 2003.
  11. ZAHA, Arnaldo; FERREIRA, Henrique Bunselmeyer; PASSAGLIA, Luciane MP.Základní molekulární biologie-5. Artmed Editora, 2014.
  12. KARP, Gerald.Buněčná a molekulární biologie: pojmy a experimenty (6a. McGraw Hill Mexico, 2011.